マロン酸
(HOOC–(CH2)2–COOH から転送)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/06/18 08:01 UTC 版)
| マロン酸 | |
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別称
Methanedicarboxylic acid
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 141-82-2  |
| PubChem | 867 |
| ChemSpider | 844 |
| UNII | 9KX7ZMG0MK |
| DrugBank | DB02175 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL7942 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C3H4O4 |
| モル質量 | 104.06 g mol−1 |
| 外観 | 無色の固体 |
| 密度 | 1.619 g/cm3 |
| 融点 | 135 ～ 137℃ (分解) |
| 水への溶解度 | 763 g/L |
| 酸解離定数 pKa | pKa1 = 2.83[2] pKa2 = 5.69[2] |
| 磁化率 | −46.3·10−6 cm3/mol |
| 関連する物質 | |
| 関連するカルボン酸 | シュウ酸 プロピオン酸 コハク酸 フマル酸 |
| 関連物質 | マロンジアルデヒド マロン酸ジメチル |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | External MSDS |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
マロン酸（マロンさん、malonic acid）は、構造式が HOOC–CH
2–COOH で表されるジカルボン酸の一種。常温常圧で無色の固体。融点より少し高温に熱すると熱分解して酢酸と二酸化炭素になる。塩またはエステルの場合、malonate（マロナートもしくはマロネート）と呼ぶ。マロンの名称はギリシア語の μᾶλον (mālon)「リンゴ」に由来する。
性質
マロン酸は酢酸マロン酸経路を構成する物質の1つ。水などの極性溶媒によく溶ける。
マロン酸のジエステルは活性メチレン化合物で、塩基によってメチレンプロトンを引き抜き、簡単にカルバニオンを発生させることができるため、炭素炭素結合の形成に使用される。
生化学
マロン酸はミトコンドリア脂肪酸合成 (mtFASII) の出発基質であり、アシルCoAシンテターゼファミリーメンバー3 (ACSF3) によってマロニルCoAに変換される[3][4]。
マロン酸は構造がコハク酸 (HOOC–(CH
2)
2–COOH) によく似ているため、生物体内のクエン酸回路においてコハク酸デヒドロゲナーゼの活性部位に（誤って）結合してしまう。そのため本来の基質であるコハク酸の代謝を阻害し（競合阻害）、細胞呼吸を妨害する。
病理学
マロン酸値の上昇にメチルマロン酸値の上昇が伴う場合、代謝性疾患である複合マロン酸およびメチルマロン酸尿合併症 (CMAMMA) の可能性がある。血漿中のマロン酸とメチルマロン酸の比率を計算することで、CMAMMAは古典的なメチルマロン酸尿症と区別することができる[5]。
脚注
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. pp. 746. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4
- ^ a b pKa Data Compiled by R. Williams (pdf; 77 kB) Archived 2010-06-02 at the Wayback Machine.
- ^ Witkowski, Andrzej; Thweatt, Jennifer; Smith, Stuart (2011-09). “Mammalian ACSF3 Protein Is a Malonyl-CoA Synthetase That Supplies the Chain Extender Units for Mitochondrial Fatty Acid Synthesis” (英語). Journal of Biological Chemistry 286 (39): 33729–33736. doi:10.1074/jbc.M111.291591. PMC 3190830. PMID 21846720.
- ^ Bowman, Caitlyn E.; Rodriguez, Susana; Selen Alpergin, Ebru S.; Acoba, Michelle G.; Zhao, Liang; Hartung, Thomas; Claypool, Steven M.; Watkins, Paul A. et al. (2017-06). “The Mammalian Malonyl-CoA Synthetase ACSF3 Is Required for Mitochondrial Protein Malonylation and Metabolic Efficiency” (英語). Cell Chemical Biology 24 (6): 673–684.e4. doi:10.1016/j.chembiol.2017.04.009. PMC 5482780. PMID 28479296.
- ^ de Sain-van der VeldenMonique G. M.; van der HamMaria; JansJudith J.; VisserGepke; PrinsenHubertus C. M. T.; Verhoeven-DuifNanda M.; van GassenKoen L. I.; van HasseltPeter M. 著、MoravaEva; BaumgartnerMatthias 編『A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA』 30巻、Springer Berlin Heidelberg、2016年、15–22頁。doi:10.1007/8904_2016_531。 ISBN 978-3-662-53680-3。PMC 5110436。 PMID 26915364。
関連項目
- HOOC–(CH2)2–COOHのページへのリンク
