7-ヒドロキシクマリン

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７‐ヒドロキシクマリン

分子式：	C9H6O3
その他の名称：	ウンベリフェロン、Umbelliferone、7-Hydroxycoumarin、7-Hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one、ヒドランギン、Hydrangine、Hydrangin、スキメチン、Umbelliferon、Skimmetine、Skimmetin、ヒドランジン、スキンメチン
体系名：	7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン、7-ヒドロキシクマリン

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ウンベリフェロン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2017/11/06 07:11 UTC 版)

ウンベリフェロン
IUPAC名 7-ヒドロキシクマリン
識別情報
CAS登録番号	93-35-6
KEGG	C09315
SMILES O=C1OC2=C (C=CC(O)=C2)C=C1
特性
化学式	C9H6O3
モル質量	162.14 g/mol
融点	230 °C (decomposes)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ウンベリフェロン (umbelliferone) または7-ヒドロキシクマリン (7-hydroxycoumarin) は、広く天然に存在するクマリン誘導体である。ココナッツ、コリアンダーおよびセイヨウトウキなどのセリ科（保留名Umbelliferae）植物などで生成する。黄色を帯びた白色の結晶で、熱水には僅かしか溶けないがエタノールには溶ける。紫外光を強く吸収する。

合成

ウンベリフェロンはクマル酸の環化により生合成される。人工的にはペヒマン縮合によって、レゾルシノールとホルミル酢酸（リンゴ酸からin situで生成）から合成される。

プロピオール酸メチルとパラジウム触媒を使う新しい合成法がある。

紫外線蛍光

ウンベリフェロンは300, 305および325 nmの波長を、それぞれ3.9, 3.95および4.15のlog ε で吸収し、紫外と可視光の両方で青色の蛍光を発する。紫外領域に強い吸収帯を持ち、吸収したエネルギーは安全な可視光として放出するため、サンスクリーン剤の製造に使われている。アルカリ溶液中ではフェノール性ヒドロキシル基が脱プロトン化（pKa = 7.7）するため吸収帯が変化する。

用途

紫外活性を持つことから、サンスクリーン剤や織物の蛍光増白剤に使われている。

銅やカドミウムなどの金属イオンの蛍光インジケーターとしても使うことができる。また、pH 6.5 - 8.9の間のpH指示薬に用いることができる。

関連項目

• フェニルプロパノイド