Ｎ，Ｎ‐ジメチルグリシンとは？わかりやすく解説

ジメチルグリシン
物質名
	IUPAC名 N,N-Dimethylglycine
	組織名 (Dimethylamino)acetic acid
識別情報
CAS登録番号	1118-68-9 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	1700261
ChEBI	CHEBI:17724 ;
ChemSpider	653 ;
DrugBank	DB02083 ;
ECHA InfoCard	100.012.971
EC番号	214-267-8;
Gmelin参照	82215
KEGG	C01026 ;
MeSH	dimethylglycine
PubChem CID	673;
RTECS number	MB9865000;
UNII	7797M4CPPA ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6074336 ;
	InChI InChI=1S/C4H9NO2/c1-5(2)3-4(6)7/h3H2,1-2H3,(H,6,7) Key: FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CN(C)CC(O)=O ;
性質
化学式	C4H9NO2
モル質量	103.12 g·mol−1
外観	白色の結晶
匂い	無臭
密度	1.069 g/mL
融点	178 - 182 °C (352 - 360 °F; 451 - 455 K)
沸点	175.2 °C (347.4 °F; 448.3 K)
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H302
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	>650 mg kg−1 (経口, ラット)
関連する物質
関連するカルボン酸	サルコシン; グアニジノ酢酸; クレアチン; N-メチル-D-アスパラギン酸; β-メチルアミノ-L-アラニン; グアニジノプロピオン酸;
関連物質	ジメチルアセトアミド
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ジメチルグリシン（Dimethylglycine）は、構造式では(CH₃)₂NCH₂COOHで表されるグリシンの誘導体である。マメや肝臓で見られる。トリメチルグリシンが1つのメチル基を失うことによって形成される。また、コリンの代謝の副産物でもある。

ジメチルグリシンが最初に発見された時にはビタミンB₁₆と呼ばれたが、実際のビタミンB群とは異なり、食物からジメチルグリシンを得られなくても病気にはならない。これはヒトの体内でもクエン酸回路で合成されるためで、^[要出典]ビタミンの定義には当てはまらない。

利用

ジメチルグリシンは運動選手のパフォーマンス向上薬や免疫増強薬、また自閉症、てんかん、ミトコンドリア病等の治療等に用いる可能性が提案されている^[1]^[2]。しかし、ジメチルグリシンがミトコンドリア病の治療に有効であるというエビデンスは存在しない^[3]。自閉症スペクトラム障害の治療に対しては偽薬とほぼ差がないとの論文も出されている^[4]^[5]。

生物学的活性

ジメチルグリシンはNMDA受容体のグリシン結合部位のアゴニストとして作用する^[6]。

合成

この化合物は、遊離アミノ酸や塩酸塩として市販されている。エシュバイラー・クラーク反応によるグリシンのアルキル化によって合成される。この反応ではグリシンは、ギ酸中で水溶性ホルムアルデヒドによって処理される。ギ酸は溶媒及び還元剤として機能する。その後塩酸を加えて塩酸塩を得る。遊離アミノ酸は、酸化銀(I)等の酸性塩で中和することにより得られる^[7]。

H₂NCH₂COOH + 2 CH₂O + 2 HCOOH → (CH₃)₂NCH₂COOH + 2 CO₂ + 2 H₂O

出典

^ “Dimethylglycine”. About Herbs, Botanicals & Other Products. Memorial Sloan–Kettering Cancer Center (2009年12月8日). 2015年1月20日閲覧。
^ Chinnery P, Majamaa K, Turnbull D, Thorburn D (2006). Chinnery, PF. ed. “Treatment for mitochondrial disorders”. Cochrane Database of Systematic Reviews (Online) (1): CD004426. doi:10.1002/14651858.CD004426.pub2. PMID 16437486.
^ Pfeffer, Gerald; Majamaa, Kari; Turnbull, Douglass M.; Thorburn, David; Chinnery, Patrick F. (2012-04-18). “Treatment for mitochondrial disorders”. The Cochrane Database of Systematic Reviews (4): CD004426. doi:10.1002/14651858.CD004426.pub3. ISSN 1469-493X. PMC 7201312. PMID 22513923.
^ Bolman WM, Richmond JA (June 1999). “A double-blind, placebo-controlled, crossover pilot trial of low-dose dimethylglycine in patients with autistic disorder”. Journal of Autism and Developmental Disorders 29 (3): 191–4. doi:10.1023/A:1023023820671. PMID 10425581.
^ Kern JK, Miller VS, Cauller PL, Kendall PR, Mehta PJ, Dodd M (March 2001). “Effectiveness of N,N-dimethylglycine in autism and pervasive developmental disorder”. Journal of Child Neurology 16 (3): 169–73. doi:10.1177/088307380101600303. PMID 11305684.
^ Lin, Jen-Cheng; Chan, Ming-Huan; Lee, Mei-Yi; Chen, Yi-Chyan; Chen, Hwei-Hsien (11 03, 2016). “N,N-dimethylglycine differentially modulates psychotomimetic and antidepressant-like effects of ketamine in mice”. Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry 71: 7–13. doi:10.1016/j.pnpbp.2016.06.002. ISSN 1878-4216. PMID 27296677.
^ Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. (1933). “The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids”. Journal of the American Chemical Society 55 (11): 4571. doi:10.1021/ja01338a041.

[1] “Dimethylglycine”. About Herbs, Botanicals & Other Products. Memorial Sloan–Kettering Cancer Center (2009年12月8日). 2015年1月20日閲覧。

[Chinnery2006-2] Chinnery P, Majamaa K, Turnbull D, Thorburn D (2006). Chinnery, PF. ed. “Treatment for mitochondrial disorders”. Cochrane Database of Systematic Reviews (Online) (1): CD004426. doi:10.1002/14651858.CD004426.pub2. PMID 16437486.

[3] Pfeffer, Gerald; Majamaa, Kari; Turnbull, Douglass M.; Thorburn, David; Chinnery, Patrick F. (2012-04-18). “Treatment for mitochondrial disorders”. The Cochrane Database of Systematic Reviews (4): CD004426. doi:10.1002/14651858.CD004426.pub3. ISSN 1469-493X. PMC 7201312. PMID 22513923.

[4] Bolman WM, Richmond JA (June 1999). “A double-blind, placebo-controlled, crossover pilot trial of low-dose dimethylglycine in patients with autistic disorder”. Journal of Autism and Developmental Disorders 29 (3): 191–4. doi:10.1023/A:1023023820671. PMID 10425581.

[5] Kern JK, Miller VS, Cauller PL, Kendall PR, Mehta PJ, Dodd M (March 2001). “Effectiveness of N,N-dimethylglycine in autism and pervasive developmental disorder”. Journal of Child Neurology 16 (3): 169–73. doi:10.1177/088307380101600303. PMID 11305684.

[6] Lin, Jen-Cheng; Chan, Ming-Huan; Lee, Mei-Yi; Chen, Yi-Chyan; Chen, Hwei-Hsien (11 03, 2016). “N,N-dimethylglycine differentially modulates psychotomimetic and antidepressant-like effects of ketamine in mice”. Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry 71: 7–13. doi:10.1016/j.pnpbp.2016.06.002. ISSN 1878-4216. PMID 27296677.

[7] Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. (1933). “The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids”. Journal of the American Chemical Society 55 (11): 4571. doi:10.1021/ja01338a041.

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分子式：	C₄H₉NO₂
その他の名称：	N,N-Dimethylglycine、DMG、ジメチルグリシン、Dimethylglycine、N,N-Dimethylaminoacetic acid、Dimethylaminoacetic acid、2-(Dimethylamino)acetic acid
体系名：	(ジメチルアミノ)酢酸、N,N-ジメチルグリシン、N,N-ジメチルアミノ酢酸、ジメチルアミノ酢酸、2-(ジメチルアミノ)酢酸


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Ｎ，Ｎ‐ジメチルグリシン

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利用

生物学的活性

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