(+)‐アナバシンとは? わかりやすく解説

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(+)‐アナバシン

分子式C10H14N2
その他の名称3-[(R)-2-Piperidinyl]pyridine、(2R)-2β-(3-Pyridinyl)piperidine(R)-2β-(3-Pyridyl)piperidine(R)-(+)-アナバシン、(R)-(+)-Anabasine、(2R)-2-(3-Pyridyl)piperidine、(+)-アナバシン、(+)-Anabasine
体系名:3-[(R)-2-ピペリジニル]ピリジン、(2R)-2β-(3-ピリジニル)ピペリジン(R)-2β-(3-ピリジル)ピペリジン、(2R)-2-(3-ピリジル)ピペリジン


アナバシン

分子式C10H14N2
その他の名称アナバシン、ネオニコチン、Anabasine、Neonicotine、3-[(S)-2-Piperidyl]pyridine(-)-アナバシン、(-)-Anabasine、Anabasin、Neonikotin、S-(-)-Anabasine、S-(-)-アナバシン、3-[(S)-2-Piperidinyl]pyridine、3-[(2S)-Piperidine-2α-yl]pyridine、(2S)-2-(3-Pyridyl)piperidine(S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-2,3'-bipyridine、(S)-アナバシン、(S)-Anabasine、3-[(2S)-2-Piperidinyl]pyridine、(2S)-2α-(3-Pyridinyl)piperidine(S)-2-(3-Pyridyl)piperidine
体系名:3-[(2S)-ピペリジン-2α-イル]ピリジン(S)-2-(3-ピリジル)ピペリジン、3-[(S)-ピペリジン-2α-イル]ピリジン、3-[(S)-2α-ピペリジニル]ピリジン、3-[(S)-2-ピペリジニル]ピリジン、3-[(S)-2-ピペリジル]ピリジン、(2S)-2-(3-ピリジル)ピペリジン(S)-1,2,3,4,5,6-ヘキサヒドロ-2,3'-ビピリジン、3-[(2S)-2-ピペリジニル]ピリジン、(2S)-2α-(3-ピリジニル)ピペリジン


アナバシン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/09/11 02:12 UTC 版)

(S)-アナバシン
臨床データ
ATCコード
  • none
識別子
CAS登録番号
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox
ダッシュボード (EPA)
ECHA InfoCard 100.150.777、100.007.084
化学的および物理的データ
化学式 C10H14N2
分子量 162.24 g·mol−1
3D model (JSmol)
  (verify)

アナバシン (Anabasine) とはニコチンの類縁化合物でニコチノイドの一種である。光学活性化合物で、天然に存在するのは (S)-(-)体でCAS登録番号は [494-52-0]、非天然型の (R)-(+)体は [34366-21-7]、ラセミ体は [13078-04-1] である。(S)-(-)体の比旋光度 [α]D20 は −83.1°[1]アカザ科アナバシス属の植物 (Anabasis aphylla)、南米原産のキダチタバコ (Nicotiana glauca) に含まれる。ネオニコチンともいう。

キダチタバコ

薬理学

アナバシンはニコチンアセチルコリン受容体アゴニスト毒素であり、ニコチンアセチルコリンエステラーゼ受容体に作用するアセチルコリンエステラーゼ阻害剤である。また、アナバシンはヒトへのタバコの煙の暴露を調べる指標である[2]。多量のアナバシンはニコチンアセチルコリン受容体の減極遮断を引き起こしニコチン中毒による死に至らせる[3]

工業的には殺虫剤として製造されている。

参考文献

  1. ^ Merck Index 14th ed., 619.
  2. ^ P. Jacob, 3rd, L. Yu, A. T. Shulgin and N. L. Benowitz (1999). “Minor tobacco alkaloids as biomarkers for tobacco use: comparison of users of cigarettes, smokeless tobacco, cigars, and pipes”. Am J Public Health 89 (5): 731-736. http://www.ajph.org/cgi/content/abstract/89/5/731. 
  3. ^ Mizrachi, N.; Levy, S.; Goren, Z. (2000). “Fatal poisoning from nicotiana glauca leaves: identification of anabasine by gas-chromatography/mass spectrometry”. Journal of Forensic Sciences 45 (3): 736-741. PMID 10855991. 

関連項目




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