重水素化ジメチルスルホキシドとは? わかりやすく解説

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重水素化ジメチルスルホキシド

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/12/30 02:18 UTC 版)

重水素化ジメチルスルホキシド
識別情報
略称 DMSO-d6
CAS登録番号 2206-27-1 
PubChem 75151 (無水物)
ChemSpider 67699 (無水物) 
EC番号 218-617-0
RTECS番号 PV6210000
バイルシュタイン 1237248
特性
化学式 C2D6OS
モル質量 84.17 g/mol
密度 1.19 g/cm3 (20 °C)
融点

20.2 °C, 293 K, 68 °F

関連する物質
関連物質 ジメチルスルホキシド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

重水素化ジメチルスルホキシド(じゅうすいそかジメチルスルホキシド、DMSO-d6: Deuterated dimethyl sulfoxide)は、ジメチルスルホキシドの同位体置換体(: isotopologue)である。ジメチルスルホキシド中の水素原子(H)が同位体である重水素(D)に置換されている。重水素化ジメチルスルホキシドは核磁気共鳴分光法で用いられる一般的な溶媒である。

製造

重水素化ジメチルスルホキシドは酸化カルシウムのような塩基性触媒の存在下で重水とジメチルスルホキシドを加熱することによって製造される。この反応は全てのプロトンを一度に重水素化できないため、完全に重水素化された生成物へと平衡を駆動させるために、生成した除去して重水で置き換える操作を複数回行う必要がある。

核磁気共鳴分光法における利用

重水素化ジメチルスルホキシドの13C NMRシグナル

純粋な重水素化ジメチルスルホキシドは1H NMRスペクトルでピークを示さないため、NMR測定の重溶媒として一般的に使用される[1]。しかし、市販の試料は100%純粋ではなく、残留DMSO-d51H NMRシグナルが2.50ppm(五重線、JHD = 1.9 Hz)で観測される。重水素化ジメチルスルホキシドの13Cの化学シフトは39.52 ppmに七重線で観測される[2]

脚注

出典

  1. ^ Chandak, Mahesh S.; Nakamura, Takashi; Takenaka, Toshio; Chaudhuri, Tapan K.; Yagi‐Utsumi, Maho; Chen, Jin; Kato, Koichi; Kuwajima, Kunihiro (2013-04). “The use of spin desalting columns in DMSO‐quenched H/D‐exchange NMR experiments” (英語). Protein Science 22 (4): 486–491. doi:10.1002/pro.2221. ISSN 0961-8368. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/pro.2221. 
  2. ^ Gottlieb, Hugo E.; Kotlyar, Vadim; Nudelman, Abraham (1997-10-01). “NMR Chemical Shifts of Common Laboratory Solvents as Trace Impurities” (英語). The Journal of Organic Chemistry 62 (21): 7512–7515. doi:10.1021/jo971176v. ISSN 0022-3263. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jo971176v. 

関連項目




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