臭化テトラブチルアンモニウムとは？わかりやすく解説

臭化テトラブチルアンモニウム
	IUPAC名臭化N,N,N-トリブチルブタン-1-アミニウム
	別称臭化テトラ-n-ブチルアンモニウム
識別情報
CAS登録番号	1643-19-2
PubChem	74236
EC番号	216-699-2
KEGG	D06424
ChEBI	CHEBI:51993;
	SMILES [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC ;
	InChI InChI=1/C16H36N.BrH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 ;
特性
化学式	C16H36BrN
モル質量	322.368 g/mol
外観	白色固体
密度	1.18 g/cm3
融点	125 °C, 398 K, 257 °F
水への溶解度	600 g/L (20 °C)
危険性
EU分類	有害 (Xn)
NFPA 704	0 2 1
関連する物質
関連するアニオン	三臭化テトラブチルアンモニウム, フッ化テトラ-n-ブチルアンモニウム, 塩化テトラブチルアンモニウム, ヨウ化テトラ-n-ブチルアンモニウム, 水酸化テトラブチルアンモニウム
関連する物質
関連するカチオン	臭化テトラメチルアンモニウム, 臭化テトラエチルアンモニウム
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

臭化テトラブチルアンモニウム（しゅうかテトラブチルアンモニウム、英: Tetrabutylammonium bromide）は、臭化物を含んだ第四級アンモニウム塩であり、一般に相間移動触媒として使用されている^[3]。これは、他の多くのテトラブチルアンモニウム塩を塩メタセシス反応（英語版）によって調製するために使用される。外見は白色で、無水物の固体である^[4]。

臭化テトラブチルアンモニウムは安価であり、環境に優しく、選択性が高く、操作が簡単で、非腐食性であり、リサイクルも容易である^[5]。

調製と反応

臭化テトラブチルアンモニウムは、1-ブロモブタンとトリブチルアミン（英語版）のアルキル化によって調製することができる^[4]。

また、臭化テトラブチルアンモニウムは、塩メタセシス反応によってテトラブチルアンモニウムカチオンの他の塩を調製するために使用される^[6]。

さらに、置換反応のための臭化物イオンの供給源として機能する。これは、一般的に使用される相間移動触媒の1つである。融点は100 ℃強であり、他の試薬の存在下では融点が下がるため、イオン液体と見なすことができる^[4]。

セミクラスレート形成における役割

臭化テトラブチルアンモニウムは、セミクラスレートハイドレートの形成における熱力学的促進剤として広く研究されており、ガスハイドレートの形成に必要な圧力-温度条件を大幅に引き下げている。^[要出典]

脚注

[脚注の使い方]

^ Mark R. J. Elsegood (2011). “Tetra-n-butylammonium bromide: a redetermination at 150 K addressing the merohedral twinning” (英語). Acta Crystallographica Section E 67 (10): 2599. Bibcode: 2011AcCrE..67o2599E. doi:10.1107/S1600536811032612. PMC 3201250. PMID 22058750.
^ Reichenbach, Judith; Ruddell, Stuart A.; González-Jiménez, Mario; Lemes, Julio; Turton, David A.; France, David J.; Wynne, Klaas (31 May 2017). “Phonon-like Hydrogen-Bond Modes in Protic Ionic Liquids”. Journal of the American Chemical Society (See bottom of Supporting Information) 139 (21): 7160–7163. doi:10.1021/jacs.7b03036.
^ Henry J. Ledon (1988). "Diazo transfer by means of phase-transfer catalysis: di-tert-butyl diazomalonate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 6, p. 414
^ ^a ^b ^c Charette, Andr・ B.; Chinchilla, Rafael; N・jera, Carmen (2007). “Tetrabutylammonium Bromide”. In Paquette, Leo A.. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rt011.pub2. ISBN 978-0471936237
^ Chary, M.V.; Keerthysri, N.C.; Vupallapati, S.V.N.; Lingaiah, N.; Kantevari, S. (2008). “Tetrabutylammonium bromide (TBAB) in isopropanol: An efficient, novel, neutral and recyclable catalytic system for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles.”. Catal. Commun. 9 (10): 2013・2017. doi:10.1016/j.catcom.2008.03.037.
^ Klemperer, W. G. (1990). “Tetrabutylammonium Isopolyoxometalates”. Inorganic Syntheses. 27. pp. 74・85. doi:10.1002/9780470132586.ch15. ISBN 9780470132586 , Bojes, J.; Chivers, T.; Drummond, I. (1978). “Heptathiazocine(Heptasulfurimide) and Tetrabutylammonium Tetrathionitrate”. Inorganic Syntheses. 18. pp. 203・206. doi:10.1002/9780470132494.ch36. ISBN 9780470132494 , Ceriotti, A.; Longoni, G.; Marchionna, M. (1989). “Bis(Tetrabutylammonium) Hexa-μ-Carbonyl-Hexacarbonylhexaplatinate(2 -), [N(C ₄ H ₉ ) ₄ ] ₂ [Pt ₆ (Co) ₆ (μ-Co) ₆ ]”. Inorganic Syntheses. 26. pp. 316・319. doi:10.1002/9780470132579.ch57. ISBN 978-0-471-50485-6 ;Christou, George; Garner, C. David; Balasubramaniam, A.; Ridge, Brian; Rydon, H. N. (1982). “9. Tetranuclear Iron-Sulfur and Iron-Selenium Clusters”. Tetranuclear Iron-Sulfur and Iron-Selenium Clusters. Inorganic Syntheses. 21. pp. 33・37. doi:10.1002/9780470132524.ch9. ISBN 9780470132524 .

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[crys-1] Mark R. J. Elsegood (2011). “Tetra-n-butylammonium bromide: a redetermination at 150 K addressing the merohedral twinning” (英語). Acta Crystallographica Section E 67 (10): 2599. Bibcode: 2011AcCrE..67o2599E. doi:10.1107/S1600536811032612. PMC 3201250. PMID 22058750.

[2] Reichenbach, Judith; Ruddell, Stuart A.; González-Jiménez, Mario; Lemes, Julio; Turton, David A.; France, David J.; Wynne, Klaas (31 May 2017). “Phonon-like Hydrogen-Bond Modes in Protic Ionic Liquids”. Journal of the American Chemical Society (See bottom of Supporting Information) 139 (21): 7160–7163. doi:10.1021/jacs.7b03036.

[3] Henry J. Ledon (1988). "Diazo transfer by means of phase-transfer catalysis: di-tert-butyl diazomalonate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 6, p. 414

[e-EROS-4] Charette, Andr・ B.; Chinchilla, Rafael; N・jera, Carmen (2007). “Tetrabutylammonium Bromide”. In Paquette, Leo A.. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rt011.pub2. ISBN 978-0471936237

[5] Chary, M.V.; Keerthysri, N.C.; Vupallapati, S.V.N.; Lingaiah, N.; Kantevari, S. (2008). “Tetrabutylammonium bromide (TBAB) in isopropanol: An efficient, novel, neutral and recyclable catalytic system for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles.”. Catal. Commun. 9 (10): 2013・2017. doi:10.1016/j.catcom.2008.03.037.

[6] Klemperer, W. G. (1990). “Tetrabutylammonium Isopolyoxometalates”. Inorganic Syntheses. 27. pp. 74・85. doi:10.1002/9780470132586.ch15. ISBN 9780470132586 , Bojes, J.; Chivers, T.; Drummond, I. (1978). “Heptathiazocine(Heptasulfurimide) and Tetrabutylammonium Tetrathionitrate”. Inorganic Syntheses. 18. pp. 203・206. doi:10.1002/9780470132494.ch36. ISBN 9780470132494 , Ceriotti, A.; Longoni, G.; Marchionna, M. (1989). “Bis(Tetrabutylammonium) Hexa-μ-Carbonyl-Hexacarbonylhexaplatinate(2 -), [N(C ₄ H ₉ ) ₄ ] ₂ [Pt ₆ (Co) ₆ (μ-Co) ₆ ]”. Inorganic Syntheses. 26. pp. 316・319. doi:10.1002/9780470132579.ch57. ISBN 978-0-471-50485-6 ;Christou, George; Garner, C. David; Balasubramaniam, A.; Ridge, Brian; Rydon, H. N. (1982). “9. Tetranuclear Iron-Sulfur and Iron-Selenium Clusters”. Tetranuclear Iron-Sulfur and Iron-Selenium Clusters. Inorganic Syntheses. 21. pp. 33・37. doi:10.1002/9780470132524.ch9. ISBN 9780470132524 .

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分子式：	C₁₆H₃₆N Br
その他の名称：	Tetrabutylammonium bromide、テトラブチルアンモニウムブロミド、IPC-TBA-Br、臭化テトラブチルアンモニウム、Tetrabutylaminium・bromide
体系名：	N,N,N-トリブチル-1-ブタンアミニウム・ブロミド、テトラブチルアミニウム・ブロミド

臭化テトラブチルアンモニウムとは？わかりやすく解説

テトラブチルアンモニウムブロミド