三臭化テトラブチルアンモニウムとは？わかりやすく解説

三臭化テトラブチルアンモニウム
	IUPAC名 N,N,N-トリブチル-1-ブタンアミニウムトリブロミド
	別称 TBATB;
識別情報
CAS登録番号	38932-80-8 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChemSpider	2005880 ;
ECHA InfoCard	100.132.625
PubChem CID	2723680;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID801028457 ;
	InChI InChI=1S/C16H36N.Br3/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-3-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1 Key: XXSLZJZUSYNITM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C16H36N.Br3/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-3-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1 ; InChI=1S/C16H36N.Br3/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-3-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1 Key: XXSLZJZUSYNITM-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC ; Br[Br-]Br.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC ;
特性
化学式	[N(C4H9)4]Br3
モル質量	259.478 g/mol
外観	淡橙色の固体、N,N-ジメチルホルムアミドから再結晶すると赤色の固体
融点	71 - 76 °C, 268 K, -34 °F ()
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

三臭化テトラブチルアンモニウム（さんしゅうかテトラブチルアンモニウム、英: Tetrabutylammonium tribromide）は、化学式[N(C₄H₉)₄]Br₃で表される淡橙色の固体であり、TBATBと呼ばれる。親油性のテトラブチルアンモニウムカチオンと直鎖状の三臭化アニオンの塩である^[3]^[4]。この塩は、有機合成において、秤量しやすい固体の臭素源として試薬として使用されることがある。

調製

三臭化テトラブチルアンモニウムは、固体の臭化テトラブチルアンモニウムを臭素蒸気で処理することによって調製される^[5]。

[N(C₄H₉)₄]Br + Br₂ → [N(C₄H₉)₄]Br₃

臭素の代わりに、臭化テトラブチルアンモニウムを五酸化バナジウムと過酸化水素水、またはヘキサニトラトセリウム(IV)酸アンモニウムと反応させることもできる^[1]。

脚注

[脚注の使い方]

^ ^a ^b Fournier, Michel J. L.; Fernandez, Fernando A.; Nichols, David E. (2010). “Tetrabutylammonium Tribromide”. In Paquette, Leo A.. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rt020.pub2. ISBN 978-0-471-93623-7
^ Tetrabutylammonium tribromide、シグマアルドリッチ
^ Igor D. Gorokh; Sergey A. Adonin; Maxim N. Sokolov; Pavel A. Abramov; Ilya V. Korolkov; Evgeniy Yu. Semitut; Vladimir P. Fedin (2018). “Polybromide salts of tetraalkyl and N-heterocyclic cations: New entries into the structural library”. Inorg. Chim. Acta 469: 583–587. doi:10.1016/j.ica.2017.10.008.
^ JEPGUG01: tetra-n-butylammonium tribromide. Cambridge Crystallographic Data Centre. (2017). doi:10.5517/ccdc.csd.cc1ntw2f.
^ Popov, Alexander I.; Buckles, Robert E.; Schumb, Walter C.; George, John W. (1957). “Typical Polyhalogen Complex Salts”. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses. 5. pp. 176–178. doi:10.1002/9780470132364.ch47. ISBN 978-0-470-13236-4

[e-EROS-1] Fournier, Michel J. L.; Fernandez, Fernando A.; Nichols, David E. (2010). “Tetrabutylammonium Tribromide”. In Paquette, Leo A.. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rt020.pub2. ISBN 978-0-471-93623-7

[2] Tetrabutylammonium tribromide、シグマアルドリッチ

[3] Igor D. Gorokh; Sergey A. Adonin; Maxim N. Sokolov; Pavel A. Abramov; Ilya V. Korolkov; Evgeniy Yu. Semitut; Vladimir P. Fedin (2018). “Polybromide salts of tetraalkyl and N-heterocyclic cations: New entries into the structural library”. Inorg. Chim. Acta 469: 583–587. doi:10.1016/j.ica.2017.10.008.

[4] JEPGUG01: tetra-n-butylammonium tribromide. Cambridge Crystallographic Data Centre. (2017). doi:10.5517/ccdc.csd.cc1ntw2f.

[5] Popov, Alexander I.; Buckles, Robert E.; Schumb, Walter C.; George, John W. (1957). “Typical Polyhalogen Complex Salts”. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses. 5. pp. 176–178. doi:10.1002/9780470132364.ch47. ISBN 978-0-470-13236-4

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[3]

[4]

[5]

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三臭化テトラブチルアンモニウム

調製

関連項目

脚注

「三臭化テトラブチルアンモニウム」の関連用語

三臭化テトラブチルアンモニウム

IUPAC名 N,N,N-トリブチル-1-ブタンアミニウムトリブロミド
別称 TBATB
識別情報
CAS登録番号	38932-80-8
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChemSpider	2005880
ECHA InfoCard	100.132.625
PubChem CID	2723680
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID801028457
InChI InChI=1S/C16H36N.Br3/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-3-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1 Key: XXSLZJZUSYNITM-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C16H36N.Br3/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-3-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1 InChI=1S/C16H36N.Br3/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-3-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1 Key: XXSLZJZUSYNITM-UHFFFAOYSA-N
SMILES [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC Br[Br-]Br.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
特性
化学式	[N(C₄H₉)₄]Br₃
モル質量	259.478 g/mol
外観	淡橙色の固体、N,N-ジメチルホルムアミドから再結晶すると赤色の固体^[1]
融点	71 - 76 °C, 268 K, -34 °F (^[2])
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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