三臭化テトラブチルアンモニウムとは? わかりやすく解説

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三臭化テトラブチルアンモニウム

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/06/27 00:11 UTC 版)

三臭化テトラブチルアンモニウム
識別情報
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.132.625
PubChem CID
CompTox Dashboard (EPA)
特性
化学式 [N(C4H9)4]Br3
モル質量 259.478 g/mol
外観 淡橙色の固体、N,N-ジメチルホルムアミドから再結晶すると赤色の固体[1]
融点

71 - 76 °C, 268 K, -34 °F ([2])

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

三臭化テトラブチルアンモニウム(さんしゅうかテトラブチルアンモニウム、: Tetrabutylammonium tribromide)は、化学式[N(C4H9)4]Br3で表される淡橙色の固体であり、TBATBと呼ばれる。親油性テトラブチルアンモニウムカチオンと直鎖状の三臭化アニオンのである[3][4]。この塩は、有機合成において、秤量しやすい固体の臭素源として試薬として使用されることがある。

調製

三臭化テトラブチルアンモニウムは、固体の臭化テトラブチルアンモニウムを臭素蒸気で処理することによって調製される[5]

[N(C4H9)4]Br + Br2 → [N(C4H9)4]Br3

臭素の代わりに、臭化テトラブチルアンモニウムを五酸化バナジウム過酸化水素水、またはヘキサニトラトセリウム(IV)酸アンモニウムと反応させることもできる[1]

関連項目

脚注

  1. ^ a b Fournier, Michel J. L.; Fernandez, Fernando A.; Nichols, David E. (2010). “Tetrabutylammonium Tribromide”. In Paquette, Leo A.. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rt020.pub2. ISBN 978-0-471-93623-7 
  2. ^ Tetrabutylammonium tribromideシグマ アルドリッチ
  3. ^ Igor D. Gorokh; Sergey A. Adonin; Maxim N. Sokolov; Pavel A. Abramov; Ilya V. Korolkov; Evgeniy Yu. Semitut; Vladimir P. Fedin (2018). “Polybromide salts of tetraalkyl and N-heterocyclic cations: New entries into the structural library”. Inorg. Chim. Acta 469: 583–587. doi:10.1016/j.ica.2017.10.008. 
  4. ^ JEPGUG01: tetra-n-butylammonium tribromide. Cambridge Crystallographic Data Centre. (2017). doi:10.5517/ccdc.csd.cc1ntw2f. 
  5. ^ Popov, Alexander I.; Buckles, Robert E.; Schumb, Walter C.; George, John W. (1957). “Typical Polyhalogen Complex Salts”. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses. 5. pp. 176–178. doi:10.1002/9780470132364.ch47. ISBN 978-0-470-13236-4 



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