メシル基を含む化合物
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/02/24 03:40 UTC 版)
「スルホニル基」の記事における「メシル基を含む化合物」の解説
2,4,6-トリメシルフェノール ピクリン酸のニトロ基をメシル基に変えたもの。ピクリン酸は強酸であるが、爆発性があるゆえ取り扱いが難しい。だが、この 2,4,6-トリメシルフェノールはそのような爆発性がないため、純に強酸として利用できる。酸性が硝酸より硫酸が若干弱いことや、陽性基であるメチル基がつくことによりピクリン酸より若干弱くなるが、メチル基の水素をフッ素で置換することにより解消できる。しかし、フッ素にすると解離が気になるので、実際は塩素などにするのが妥当であるとされる。ピクリン酸がそうであるように、この 2,4,6-トリメシルフェノールも塩化鉄(III) による呈色反応を起こさない。また、スルホフェノールと同様に硝酸を加えると置換反応が起きてピクリン酸になる。この 2,4,6-トリメシルフェノールの誘導体である 2,4,6-トリメシルトルエンも同様の反応を起こしてトリニトロトルエンになるため、使いたい現場で合成することができるので、輸送などが安全である。
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