ベシフロキサシンとは? わかりやすく解説

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ベシフロキサシン

分子式C19H21ClFN3O3
その他の名称ベシフロキサシン、Besifloxacin、7-[(3R)-3-Aminohexahydro-1H-azepine-1-yl]-8-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
体系名:7-[(3R)-3-アミノヘキサヒドロ-1H-アゼピン-1-イル]-8-クロロ-1-シクロプロピル-6-フルオロ-1,4-ジヒドロ-4-オキソ-3-キノリンカルボン酸


ベシフロキサシン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/05/05 07:26 UTC 版)

ベシフロキサシン
IUPAC命名法による物質名
臨床データ
販売名 Besivance
Drugs.com monograph
MedlinePlus a610011
ライセンス US FDA:リンク
法的規制
データベースID
CAS番号
141388-76-3
ATCコード S01AE08 (WHO)
PubChem CID: 10178705
ChemSpider 8354210
UNII BFE2NBZ7NX 
ChEMBL CHEMBL1201760
化学的データ
化学式
C19H21ClFN3O3
分子量 393.84 g·mol−1
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ベシフロキサシン(英:besifloxacin(INN/USAN))は第四世代フルオロキノロン抗生物質である。販売されている化合物はベシフロキサシン塩酸塩である。エスエス製薬により開発され、SS734に指定された。エスエス製薬は2000年にInSite Vision Incorporated(OTC Pink: INSV)にSS734の眼科用に米国およびヨーロッパでの権利を販売した。InSite Visionは目薬(ISV-403)を開発し、予備臨床試験を行った後、2003年にボシュロムに製品と全権利を売却した[1]

2009年5月29日に米国食品医薬品局(FDA)により承認され、Besivanceの商品名で販売された[2]

薬物動態学

ベシフロキサシンはフルオロキノロン系抗生物質で、in vitroではグラム陽性菌およびグラム陰性菌の眼科病原体に対して幅広いスペクトルを示す:例としてCorynebacterium pseudodiphtheriticumMoraxella lacunata黄色ブドウ球菌Staphylococcus epidermidisStaphylococcus hominisStreptococcus mitisStreptococcus oralisStreptococcus pneumoniae唾液レンサ球菌などである。

ベシフロキサシンは、in vitro炎症誘発性サイトカインの産生を阻害することが分かっている[3]。ベシフロキサシンの作用機序は、細菌のDNA合成と複製に必須の2つの酵素、すなわち細菌のDNAジャイレーストポイソメラーゼIVを阻害することである。臨床試験では、ベシフロキサシンの5日後の病原菌除去効果は91%であるのに対し、プラセボ群では60%だった。しかし、細菌の存在は結膜炎の原因のひとつに過ぎず、このことは必ずしも症状の改善と相関するものではなかった[4]

医療用

ベシフロキサシンは、感受性細菌による細菌性結膜炎の治療[5]白内障治療のためのレーザー治療を受ける患者の感染性合併症の予防に適応がある[6][7]。小児、成人、高齢者への使用が承認されており、1歳以上からの有効性と安全性が臨床的に証明されている[4]

ベシフロキサシンは0.6%の眼科用懸濁液として使用可能であり、投与は年齢や状態を問わず、1日3回、4 - 12時間間隔で7日間である[4]

副作用

治療中で最も多く報告された眼の副作用は結膜の充血だった(患者の約2%)。報告されたその他の可能性のある副作用は、霧視、眼痛、眼の刺激、眼の痒み、頭痛だった[4]

脚注

  1. ^ "InSite Vision Reaches Agreement to Sell ISV-403 to Bausch & Lomb" (Press release). InSite Vision. 19 December 2003. 2009年8月15日閲覧
  2. ^ "Bausch & Lomb Receives FDA Approval of Besivance, New Topical Ophthalmic Antibacterial for the Treatment of Bacterial Conjunctivitis ("Pink Eye")" (Press release). Bausch & Lomb. 29 May 2009. 2009年6月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年5月29日閲覧
  3. ^ “Besifloxacin, a novel fluoroquinolone antimicrobial agent, exhibits potent inhibition of pro-inflammatory cytokines in human THP-1 monocytes”. J. Antimicrob. Chemother. 61 (1): 111–6. (January 2008). doi:10.1093/jac/dkm398. PMID 17965029. 
  4. ^ a b c d "Besivance Full Prescribing Info" (PDF). Bausch & Lomb. 02-01-2022. Retrieved 07-29-2022.
  5. ^ “The safety of besifloxacin ophthalmic suspension 0.6 % used three times daily for 7 days in the treatment of bacterial conjunctivitis”. Drugs in R&D 13 (4): 243–52. (December 2013). doi:10.1007/s40268-013-0029-1. PMC 3851703. PMID 24142473. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3851703/. 
  6. ^ “Safety of besifloxacin ophthalmic suspension 0.6% in cataract and LASIK surgery patients”. Cornea 33 (5): 457–62. (May 2014). doi:10.1097/ICO.0000000000000098. PMC 4195578. PMID 24637269. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4195578/. 
  7. ^ “Safety of besifloxacin ophthalmic suspension 0.6% in refractive surgery: a retrospective chart review of post-LASIK patients”. Clinical Ophthalmology 7: 149–56. (2013). doi:10.2147/OPTH.S38279. PMC 3552478. PMID 23355771. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3552478/. 


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