ヘミアセタールとは？わかりやすく解説

ヘミアセタール(Hemiacetal)は、一般式がR₁R'₁C(OH)OR₂（R₂≠H）で表される化合物である^[1]^[2]。アルデヒドとアルコールから形成するのがヘミアセタール、ケトンとアルコールから形成するのがヘミケタール(hemiketal)である。つまりR₁またはR'₁のどちらかが水素基のときはヘミアセタール、どちらも水素基でないときはヘミケタールと言われるが、近年^[いつ?]ではヘミケタールの語の使用を避ける傾向にあり、両者をヘミアセタールと呼ぶことが推奨されている。

合成

有機合成では、いくつかの方法で合成することができる。

アルデヒドのカルボニル基へのアルコールの求核付加。
ケトンのカルボニル基へのアルコールの求核付加。
アセタールの加水分解。

反応

ヘミアセタールとヘミケタールはアルコールとアルデヒド/ケトンとの間の反応中間体であり、最終的にアセタールとケタールが生成する。

{\ce {{^{-}C=O}+{2ROH}\leftrightarrows {^{-}C(OH)(OR)}+ROH\leftrightarrows {^{-}C(OR)2}+H2O}}

[1] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版: (2006-) "hemiacetals".

[2] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版: (2006-) "hemiketals".

[1]

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