フェナザシリン
| 分子式： | C19H23N3O4S |
| その他の名称： | ヘタシリン、ベルサペン、フェナザシリン、ペンプレヌーム、BL-P-804、BRL-804、Versapen、Penplenum、Hetacillin、Phenazacillin、ビモシリン、Vimocillin、エタシリン、Etacillin、(2S,5β)-6α-[(4R)-2,2-Dimethyl-5-oxo-4-phenyl-1-imidazolidinyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2β-carboxylic acid、(2S,5R,6R)-6-[(4R)-2,2-Dimethyl-5-oxo-4-phenylimidazolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid |
| 体系名： | (2S,5R,6R)-6-[(4R)-2,2-ジメチル-5-オキソ-4-フェニルイミダゾリジン-1-イル]-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボン酸、(2S,5β)-6α-[(4R)-2,2-ジメチル-5-オキソ-4-フェニル-1-イミダゾリジニル]-3,3-ジメチル-7-オキソ-4-チア-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸 |
ヘタシリン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2018/11/16 21:38 UTC 版)
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| IUPAC命名法による物質名 | |
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(2S,5R,6R)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-4-phenylimidazolidin-1-yl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
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| 臨床データ | |
| 販売名 | Hetacin |
| Drugs.com | Veterinary Use |
| 法的規制 |
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| 投与方法 | 乳腺注射 |
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| CAS番号 |
3511-16-8  |
| ATCコード | J01CA18 (WHO) |
| PubChem | CID: 193260 |
| DrugBank | DB00739 |
| ChemSpider | 167708 |
| UNII | TN4JSC48CV |
| KEGG | D01074  |
| ChEMBL | CHEMBL1201116 |
| 化学的データ | |
| 化学式 | C19H23N3O4S |
| 分子量 | 389.469 g/mol |
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ヘタシリン(Hetacillin)は、アミノペニシリン系のβ-ラクタム系抗生物質である。プロドラッグであり、これ自体は抗生物質活性は持たないが[1]、体内で直ちにアセトンを切り離し、様々な細菌に対する活性を有するアンピシリンを形成する[2]。
投与
ヘタシリンは、経口投与することができる[2]。また、カリウム塩は筋肉注射及び静脈注射で投与することができる。Hetacinの商標名で、獣医学での乳腺注射用に販売されている[3]。
腸管内で切断されてホルムアルデヒドを生成することがあり、アンピシリンに対する優位性がほとんどないことが示されてからは、ヒト向けの用途では販売されていない。
化学
ヘタシリンは、アンピシリンとアセトンから作られる。水溶液中では不安定であり、37℃、pH7では15から30分の半減期でアセトンを再び遊離して分解する[1][4]。
アンピシリンとは異なり、ヘタシリンは、少なくともin vitroでは、細菌の酵素であるβ-ラクタマーゼによる分解をほとんど受けない[4]。
出典
- ^ a b Drugbank: Hetacillin
- ^ a b Sutherland, R.; Robinson, O. P. (1967年). “Laboratory and pharmacological studies in man with hetacillin and ampicillin”. British Medical Journal 2 (5555): 804–808. doi:10.1136/bmj.2.5555.804. PMC 1843140. PMID 5182358.
- ^ Hetacin-K Intramammary Infusion for Veterinary Use
- ^ a b Faine, S.; Harper, M. (1973年). “Independent antibiotic actions of hetacillin and ampicillin revealed by fast methods”. Antimicrobial agents and chemotherapy 3 (1): 15–18. doi:10.1128/aac.3.1.15. PMC 444353. PMID 4597707.
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