ヘキサフルオロリン酸1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムとは？わかりやすく解説

ヘキサフルオロリン酸1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム
	IUPAC名 1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスファート
	別称 BMIM PF6; C1C4Im PF6; Im14 PF6;
識別情報
CAS登録番号	174501-64-5
PubChem	2734174
ChemSpider	2015930
	SMILES CCCCN1C=C[N+](=C1)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F ; CCCCn1cc[n+](c1)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F ;
	InChI InChI=1S/C8H15N2.F6P/c1-3-4-5-10-7-6-9(2)8-10;1-7(2,3,4,5)6/h6-8H,3-5H2,1-2H3;/q+1;-1 Key: IXQYBUDWDLYNMA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H15N2.F6P/c1-3-4-5-10-7-6-9(2)8-10;1-7(2,3,4,5)6/h6-8H,3-5H2,1-2H3;/q+1;-1 Key: IXQYBUDWDLYNMA-UHFFFAOYAH ;
特性
化学式	C8H15F6N2P
モル質量	284.186 g/mol
外観	無色または淡い黄色の液体
密度	1.38 g/mL (20 °C)
融点	12 °C, 285 K, 54 °F ()
水への溶解度	不溶
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヘキサフルオロリン酸1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム（英: 1-Butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate、BMIM PF₆）は、粘性で無色、疎水性、非水溶性のイオン液体であり、融点を持つ^[2]。最も広く研究されているイオン液体の1つである。水の存在下で非常にゆっくりと分解することが知られている^[3]。

調製

ヘキサフルオロリン酸1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムは、市販されている。これは2段階で得ることができる。塩化1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムは、1-メチルイミダゾールを1-クロロブタンでアルキル化することによって合成される。ヘキサフルオロリン酸カリウムとの複分解反応により、目的の化合物が得られる。テトラフルオロホウ酸塩は、テトラフルオロホウ酸カリウムを同様に使用して調製することができる^[4]。

用途

ヘキサフルオロリン酸1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムは、プリンス反応^[5]、1,1'-ビ-2-ナフトールの合成^[6]、複素環式化合物の合成など、さまざまな反応の溶媒として使用できる^[7] 。また、ヘキサフルオロリン酸1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムは、溶媒と電解液の両方として機能する電気化学分野および電気化学的二酸化炭素の還元で研究されている^[8]^[9]。

脚注

[脚注の使い方]

^ ^a ^b ^c Carl Roth (2012). 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-hexafluorphosphat (PDF) 2021年2月12日閲覧。
^ Mihkel Koel (2008). Ionic Liquids in Chemical Analysis. CRC Press. p. xxvii. ISBN 978-1-4200-4646-5
^ R.P. Swatloski; J.D. Holbrey & R.D. Rogers (2003). “Ionic liquids are not always green: hydrolysis of 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate”. Green Chem. 5 (4): 361–363. doi:10.1039/b304400a.
^ Dupont J, Consorti C, Suarez P, de Souza R (2004). "Preparation of 1-Butyl-3-methyl imidazolium-based Room Temperature Ionic Liquids". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 10, p. 184
^ Poliane K. Batista, João Marcos G. de O. Ferreira, Fabio P. L. Silva, Mario L. A. A Vasconcellos, Juliana A. Vale (31 May 2019), "The Role Ionic Liquid [BMIM][PF₆] in One-Pot Synthesis of Tetrahydropyran Rings through Tandem Barbier–Prins Reaction", Molecules, vol. 24, no. 11, p. 2084, doi:10.3390/molecules24112084, PMC 6600659, PMID 31159274。
^ Jhillu S. Yadav, Basi V. S. Reddy, Kamakolanu Uma Gayathri, Attaluri R. Prasad (2003), "[Bmim]PF₆/RuCl₃·xH₂O: a novel and recyclable catalytic system for the oxidative coupling of β-naphthols", New J. Chem., vol. 27, no. 12, pp. 1684–1686, doi:10.1039/B307253N。
^ Gurpreet Kaur, Aditi Sharma, Bubun Banerjee (2018), "[Bmim]PF₆: An efficient tool for the synthesis of diverse bioactive heterocycles", Journal of the Serbian Chemical Society, vol. 83, no. 10, pp. 1071–1097, doi:10.2298/JSC180103052K, 2021年2月12日閲覧。
^ Álvaro Pérez-Salado Kamps, Dirk Tuma, Jianzhong Xia, Gerd Maurer (2003), Solubility of CO₂ in the Ionic Liquid [bmim] [PF6], 48, pp. 746–749, doi:10.1021/je034023f
^ Yeonji Oh, Xile Hu (2015), Ionic liquids enhance the electrochemical CO₂ reduction catalyzed by MoO₂, 51, pp. 13698–13701, doi:10.1039/C5CC05263G

参考文献

S. Carda-Broch; A. Berthod; D.W. Armstrong (2003). “Solvent properties of the 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ionic liquid”. Analytical and Bioanalytical Chemistry 375 (2): 191–199. doi:10.1007/s00216-002-1684-1. PMID 12560962.

[roth-1] Carl Roth (2012). 1-Butyl-3-methyl-imidazolium-hexafluorphosphat (PDF) 2021年2月12日閲覧。

[2] Mihkel Koel (2008). Ionic Liquids in Chemical Analysis. CRC Press. p. xxvii. ISBN 978-1-4200-4646-5

[3] R.P. Swatloski; J.D. Holbrey & R.D. Rogers (2003). “Ionic liquids are not always green: hydrolysis of 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate”. Green Chem. 5 (4): 361–363. doi:10.1039/b304400a.

[4] Dupont J, Consorti C, Suarez P, de Souza R (2004). "Preparation of 1-Butyl-3-methyl imidazolium-based Room Temperature Ionic Liquids". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 10, p. 184

[5] Poliane K. Batista, João Marcos G. de O. Ferreira, Fabio P. L. Silva, Mario L. A. A Vasconcellos, Juliana A. Vale (31 May 2019), "The Role Ionic Liquid [BMIM][PF₆] in One-Pot Synthesis of Tetrahydropyran Rings through Tandem Barbier–Prins Reaction", Molecules, vol. 24, no. 11, p. 2084, doi:10.3390/molecules24112084, PMC 6600659, PMID 31159274。

[6] Jhillu S. Yadav, Basi V. S. Reddy, Kamakolanu Uma Gayathri, Attaluri R. Prasad (2003), "[Bmim]PF₆/RuCl₃·xH₂O: a novel and recyclable catalytic system for the oxidative coupling of β-naphthols", New J. Chem., vol. 27, no. 12, pp. 1684–1686, doi:10.1039/B307253N。

[7] Gurpreet Kaur, Aditi Sharma, Bubun Banerjee (2018), "[Bmim]PF₆: An efficient tool for the synthesis of diverse bioactive heterocycles", Journal of the Serbian Chemical Society, vol. 83, no. 10, pp. 1071–1097, doi:10.2298/JSC180103052K, 2021年2月12日閲覧。

[8] Álvaro Pérez-Salado Kamps, Dirk Tuma, Jianzhong Xia, Gerd Maurer (2003), Solubility of CO₂ in the Ionic Liquid [bmim] [PF6], 48, pp. 746–749, doi:10.1021/je034023f

[9] Yeonji Oh, Xile Hu (2015), Ionic liquids enhance the electrochemical CO₂ reduction catalyzed by MoO₂, 51, pp. 13698–13701, doi:10.1039/C5CC05263G

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ヘキサフルオロリン酸1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムとは？わかりやすく解説