ナリンギン
分子式: | C27H32O14 |
その他の名称: | ナリンギン、ナリンゴシド、Naringin、Naringoside、(2S)-7-[[2-O-(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one、4',5,7-トリヒドロキシフラバノン7-ラムノグルコシド、4'5,7-Trihydroxyflavanone 7-rhamnoglucoside、Aurantiin、アウランチイン、(2S)-4',5-Dihydroxy-7-(2-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranosyloxy)flavanone、(2S)-ナリンギン、(2S)-Naringin |
体系名: | (2S)-7-[[2-O-(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]オキシ]-2,3-ジヒドロ-5-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、(2S)-4',5-ジヒドロキシ-7-(2-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-グルコピラノシルオキシ)フラバノン |
ナリンギン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2023/03/27 01:40 UTC 版)
ナリンギン | |
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4',5-ジヒドロキシ-7-[(2-O-α-L-ラムノピラノシル-β-D-グルコピラノシル)オキシ]フラバン-4-オン | |
別称 4',5,7-トリヒドロキシフラバノン-7-ラムノグルコシド | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 10236-47-2 |
PubChem | 442428 |
日化辞番号 | J10.482E |
KEGG | C09789 |
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特性 | |
化学式 | C27H32O14 |
モル質量 | 580.53 g mol−1 |
外観 | 針状結晶 |
融点 | 166 ℃ |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ナリンギン (Naringin) は、フラバノン類の1種である。
構造上の特徴
ナリンギンの構造は、フラバノンの水酸基に、ネオヘスペリドースが結合した配糖体である。なお、ナリンギンのアグリコンは、ナリンゲニンと呼ぶ。
所在
ナリンギンは天然に存在する化合物の1つであり、柑橘類の果皮などに含有される、苦味物質の1つである。なお、柑橘類の中には生薬として用いられる物も有る。ナリンギンが成分の1つとして含有される生薬としては、例えば、橙皮[1]、枳実[1][2]、陳皮[1]、橘皮などが挙げられる[2]。
関連項目
- フラバノン(flavanone)とカルコン(chalcone) - フラバノンは塩基性条件下で、カルコンに変化する。
- ヘスペリジン - ナリンギンと同じフラバノン類の1種で、こちらもナリンギン同様に柑橘類の果皮に含有される。生薬の橙皮、枳実、陳皮にも含有されている[1]。
- ネオヘスペリジン - アグリコンはヘスペリジンと同じだが、ヘスペリジンとは異なり、ナリンギンと同じ糖が結合している。生薬の橙皮、枳実、陳皮にも含有されている[1]。
- ナリルチン - 非還元末端のラムノースの結合位置のみが異なる構造異性体。ナリンギンが苦味を有するのに対して、ナリルチンは苦味を有しない。
出典
- ^ a b c d e 日本薬学会(編集)『薬学生・薬剤師のための知っておきたい生薬100 ―含 漢方処方―』 p.88 - p.90 東京化学同人 2004年3月10日発行 ISBN 978-4-8079-0590-4
- ^ a b 山田 陽城、花輪 壽彦、金 成俊 編集 『薬学生のための漢方医薬学』 p.294、p.295 南江堂 2007年4月20日発行 ISBN 978-4-524-40214-4
ナリンギンと同じ種類の言葉
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