シネフリン
| 分子式： | C9H13NO2 |
| その他の名称： | エタフェン、シネフリン、シンパロン、アナレプチン、オキセドリン、シンテナート、パラシンパトール、Oxedrine、Simpalon、Analeptin、Ethaphene、Synephrin、Synephrine、Synthenate、Parasympatol、4-Hydroxy-α-[(methylamino)methyl]benzenemethanol、シンパトール、Simpatol、S-38537-9、Sympathol、シンパエタミン、Sympaethamin、シンペタミン、Sympaethamine、p-Hydroxy-α-[(methylamino)methyl]benzyl alcohol、p-シネフリン、α-(Methylaminomethyl)-4-hydroxybenzenemethanol、p-Synephrine |
| 体系名： | 4-[1-ヒドロキシ-2-(メチルアミノ)エチル]フェノール、1-[4-ヒドロキシフェニル]-2-(メチルアミノ)エタノール、p-ヒドロキシ-α-[(メチルアミノ)メチル]ベンジルアルコール、4-ヒドロキシ-α-[(メチルアミノ)メチル]ベンゼンメタノール、α-(メチルアミノメチル)-4-ヒドロキシベンゼンメタノール |
（−）‐シネフリン
シネフリン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/08/13 21:33 UTC 版)
| シネフリン | |
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4-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]phenol |
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別称
p-synephrine
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.092 |
| KEGG | |
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PubChem CID
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 特性 | |
| 化学式 | C9H13NO2 |
| モル質量 | 167.21 g/mol |
| 外観 | 無色の固体 |
| 融点 | 162-164°C (R-(-)-エナンチオマー); 184-185°C (ラセミ体) |
| 水への溶解度 | 溶ける |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
シネフリン (synephrine) またはp-シネフリンは、数種の動植物が生成するアルカロイドの一つ。ミカン科ウンシュウミカン、ナツミカン、ダイダイ、ゴシュユなどにミカン科植物を基原とする生薬に含まれるアルカロイドで、血管収縮作用、血圧上昇作用、気管支筋弛緩作用が認められている。
エフェドリンと化学構造が類似しているため、エフェドリン同様、カフェインならびにその他の興奮剤と同時に摂取すると、めまい、ふるえ、頭痛、不整脈、心臓発作、精神病、脳卒中など、有害事象が誘発される可能性がある。
脂肪分解酵素のリパーゼを活性化することから、脂肪の代謝や食欲抑制を促進するなどの効果を目的としたサプリメントが海外で発売されているが、2011年にカナダ保健省はシネフリンを含む製品に注意喚起をした。
また、全米大学体育協会（National Collegiate Athletic Association：NCAA）は、「シネフリン（ビターオレンジ）」を禁止薬物の最新リストに興奮剤として掲載している[1]。
アドレナリン作動薬・フェニレフリン（m-シネフリン）は構造異性体である。
脚注
- ^ “厚生労働省eJIM | ダイダイ | ハーブ | 医療関係者の方へ | 「統合医療」情報発信サイト”. 厚生労働省. 2022年10月23日閲覧。
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