エテノンとは？わかりやすく解説

エテノン
	優先IUPAC名 Ethenone
	別称 Ketene ; Carbomethene ; Keto-ethylene
識別情報
CAS登録番号	463-51-4 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	1098282
ChEBI	CHEBI:48003 ;
ChemSpider	9643 ;
ECHA InfoCard	100.006.671
EC番号	207-336-9;
PubChem CID	10038;
RTECS number	OA7700000;
UNII	LEP3SM032A ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1052113 ;
	InChI InChI=1S/C2H2O/c1-2-3/h1H2 Key: CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H2O/c1-2-3/h1H2 Key: CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H2O/c1-2-3/h1H2 Key: CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYAO ;
	SMILES O=C=C ;
特性
化学式	C2H2O
モル質量	42.037 g/mol
外観	無色の気体
密度	1.93 g/cm3
融点	-150.5 °C, 123 K, -239 °F
沸点	-56.1 °C, 217 K, -69 °F
水への溶解度	分解
溶解度	アセトン、エタノール、エーテル、芳香族化合物の溶媒、ハロゲン化アルキルに溶ける
蒸気圧	>1 atm (20°C)
屈折率 (nD)	1.4355
熱化学
標準定圧モル比熱, Cpo	51.75 J/K mol
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	−87.24 kJ/mol
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	4 4 1
引火点	−107 °C (−161 °F; 166 K)
爆発限界	5.5–18%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	1300 mg/kg (経口, ラット)
半数致死濃度 LC50	17 ppm (マウス, 10 分)
LCLo (最低致死濃度)	23 ppm (マウス, 30 分); 53 ppm (ウサギ, 2 時間); 53 ppm (モルモット, 2 時間); 750 ppm (ネコ, 10 分); 200 ppm (サル, 10 分); 50 ppm (マウス, 10 分); 1000 ppm (ウサギ, 10 分)
	NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 0.5 ppm (0.9 mg/m3)
REL	TWA 0.5 ppm (0.9 mg/m3) ST 1.5 ppm (3 mg/m3)
IDLH	5 ppm
安全データシート (SDS)	External MSDS
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エテノン(Ethenone)は、C₂H₂OまたはH₂C=C=Oの化学式を持つ有機化合物である。単にケテン(Ketene)とも呼ばれる。最も単純なケテンで、エチノールの互変異性体である。

性質

エテノンは、標準状態では無色の気体で、強い刺激臭を持つ。分子量は42.04、融点は-150.5℃、沸点は-56.1℃である。アセトン、エタノール、エチルエーテル、芳香族炭化水素、有機ハロゲン化合物に可溶である。

生成

エテノンは、実験室では、アセトン蒸気の熱分解によって生成できる^[4]。

反応

エテノンは非常に反応性が高く、求核剤として反応してアセチル基を作りやすい。例えば、酢酸と反応して無水酢酸を形成する。

エテノンは、自分自身とも反応し、[2+2]環化付加反応を起こし、ジケテンと呼ばれる環状二量体を形成する。このため、長期間保存することはできない。

毒性

高濃度のエテノンに晒されると、目、鼻、喉、肺等が刺激される。マウス、ラット、テンジクネズミ、ウサギ等を用いた実験で、0.2mg/l(116ppm)の濃度の新しいエテノンに10分間晒されると、小動物は高い確率で死亡することが示された。この発見により、エテノンはホスゲン(0.2-20mg/l)やシアン化水素(0.2-0.5mg/l)と同程度の毒性を持つとされた。小動物の死は肺水腫が原因であり、全体的にはホスゲン中毒と似ているが、進行がより速い^[5]。

出典

^ “Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 723. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0367
^ ^a ^b “Ketene”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2025年9月11日閲覧。
^ C. D. Hurd (1941). “Ketene”. Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 330.
^ H. A. Wooster, C. C. Lushbaugh, C. E. Redeman (1946). “The Inhalation Toxicity of Ketene and of Ketene Dimer”. J. Am. Chem. Soc. 68 (12): 2743. doi:10.1021/ja01216a526.

[iupac2013-1] “Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 723. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4

[PGCH-2] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0367

[IDLH-3] “Ketene”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2025年9月11日閲覧。

[4] C. D. Hurd (1941). “Ketene”. Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 330.

[5] H. A. Wooster, C. C. Lushbaugh, C. E. Redeman (1946). “The Inhalation Toxicity of Ketene and of Ketene Dimer”. J. Am. Chem. Soc. 68 (12): 2743. doi:10.1021/ja01216a526.

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[2]

[3]

[4]

[5]

分子式：	C₂H₂O
その他の名称：	エテノン、Ketene、Ethenone、カルボメテン、Carbomethene、Ethen-1-one
体系名：	エテン-1-オン、ケテン

エテノン


優先IUPAC名 Ethenone^[1]
別称 Ketene Carbomethene Keto-ethylene
識別情報
CAS登録番号	463-51-4
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1098282
ChEBI	CHEBI:48003
ChemSpider	9643
ECHA InfoCard	100.006.671
EC番号	207-336-9
PubChem CID	10038
RTECS number	OA7700000
UNII	LEP3SM032A
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1052113
InChI InChI=1S/C2H2O/c1-2-3/h1H2 Key: CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H2O/c1-2-3/h1H2 Key: CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C2H2O/c1-2-3/h1H2 Key: CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYAO
SMILES O=C=C
特性
化学式	C₂ H₂ O
モル質量	42.037 g/mol
外観	無色の気体
密度	1.93 g/cm³
融点	-150.5 °C, 123 K, -239 °F
沸点	-56.1 °C, 217 K, -69 °F
水への溶解度	分解
溶解度	アセトン、エタノール、エーテル、芳香族化合物の溶媒、ハロゲン化アルキルに溶ける
蒸気圧	>1 atm (20°C)^[2]
屈折率 (n_D)	1.4355
熱化学
標準定圧モル比熱, C_p^o	51.75 J/K mol
標準生成熱 (Δ_fH^⦵₂₉₈)	−87.24 kJ/mol
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	4 4 1
引火点	−107 °C (−161 °F; 166 K)
爆発限界	5.5–18%
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD₅₀	1300 mg/kg (経口, ラット)
半数致死濃度 LC₅₀	17 ppm (マウス, 10 分)^[3]
LC_Lo (最低致死濃度)	23 ppm (マウス, 30 分) 53 ppm (ウサギ, 2 時間) 53 ppm (モルモット, 2 時間) 750 ppm (ネコ, 10 分) 200 ppm (サル, 10 分) 50 ppm (マウス, 10 分) 1000 ppm (ウサギ, 10 分)^[3]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	TWA 0.5 ppm (0.9 mg/m³)^[2]
REL	TWA 0.5 ppm (0.9 mg/m³) ST 1.5 ppm (3 mg/m³)^[2]
IDLH	5 ppm^[2]
安全データシート (SDS)	External MSDS
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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ケテン

エテノン

性質

生成

反応

毒性

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