イセパマイシンとは？わかりやすく解説

イセパマイシン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (2S)-3-amino-N-((1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(6-amino-6-deoxy-D-glucopyranosyl)oxy]-2-{[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-L-arabinopyranosyl]oxy}-3-hydroxycyclohexyl)-2-hydroxypropanamide;
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
識別
CAS番号;	58152-03-7
ATCコード	J01GB11 (WHO)
PubChem	CID: 3037209
ChemSpider	2301019
UNII	G7K224460P
ChEMBL	CHEMBL272080
別名	(2S)-3-Amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(3R,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-[(3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-methylaminooxan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxypropanamide
化学的データ
化学式	C22H43N5O12
分子量	569.61 g·mol−1
	SMILES C[C@@]1(CO[C@@H]([C@@H]([C@H]1NC)O)O[C@H]2[C@@H](C[C@@H]([C@H]([C@@H]2O)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CN)O)O)O)N)NC(=O)[C@H](CN)O)O;
	InChI InChI=1S/C22H43N5O12/c1-22(35)6-36-20(15(33)18(22)26-2)39-17-8(27-19(34)9(28)4-23)3-7(25)16(14(17)32)38-21-13(31)12(30)11(29)10(5-24)37-21/h7-18,20-21,26,28-33,35H,3-6,23-25H2,1-2H3,(H,27,34)/t7-,8+,9-,10+,11+,12-,13+,14-,15+,16+,17-,18+,20+,21+,22-/m0/s1 ; Key:UDIIBEDMEYAVNG-ZKFPOVNWSA-N ;
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イセパマイシン（英：IsepamicinもしくはIsepamycin）はアミノグリコシド系抗生物質である。.

1973年に特許が取得され、1988年に医療用として承認された。^[1] 世界保健機関（WHO）により、ヒトに使用される極めて重要な抗菌薬として指定されている^[2]

合成

Thieme ChemDrug Synthesis:^[3] Patent:^[4]

ゲンタマイシンB [36889-15-3] (1) benzyl N-[(2S)-3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-hydroxy-3-oxopropyl]carbamate, PC70561099 (2) (3)

出典

^ (英語) Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. (2006). p. 508. ISBN 9783527607495
^ “Critically important antimicrobials for human medicine.”. World Health Organization (2012年). Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
^ Serradell, MN; Blancafort, P.; Roberts, PJ; Castaer, J.; SCH-21420. Drugs Fut 1979, 4, 7, 525.
^ John J. Wright, アメリカ合衆国特許第 4,029,882号 (1977 to Merck Sharp and Dohme Corp).

[Fis2006-1] (英語) Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. (2006). p. 508. ISBN 9783527607495

[2] “Critically important antimicrobials for human medicine.”. World Health Organization (2012年). Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。

[3] Serradell, MN; Blancafort, P.; Roberts, PJ; Castaer, J.; SCH-21420. Drugs Fut 1979, 4, 7, 525.

[4] John J. Wright, アメリカ合衆国特許第 4,029,882号 (1977 to Merck Sharp and Dohme Corp).

[1]

[2]

[3]

[4]

分子式：	C₂₂H₄₃N₅O₁₂
慣用名：	HAPA-B、Isepamicin、イセパマイシン、イセパミシン、Sch-21420、4-O-(6-Amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-6-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-N¹-[(S)-3-amino-2-hydroxypropanoyl]-2-deoxy-D-streptamine、4-O-(6-Amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-6-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-N¹-[(S)-3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl]-2-deoxy-D-streptamine、4-O-(6-Amino-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-6-O-[4-C-methyl-3-(methylamino)-3-deoxy-β-L-arabinopyranosyl]-N¹-[(S)-3-amino-2-hydroxypropionyl]-2-deoxy-D-streptamine、イセパシン、N'-[(S)-3-アミノ-2-ヒドロキシプロピオニル]ベタマイシン、Isepacin、N'-[(S)-3-Amio-2-hydreoxypropionyl]betamicin
体系名：	4-O-(6-アミノ-6-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-6-O-[4-C-メチル-3-(メチルアミノ)-3-デオキシ-β-L-アラビノピラノシル]-N¹-[(S)-3-アミノ-2-ヒドロキシプロピオニル]-2-デオキシ-D-ストレプタミン、4-O-(6-アミノ-6-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-6-O-[3-デオキシ-4-C-メチル-3-(メチルアミノ)-β-L-アラビノピラノシル]-N¹-[(S)-3-アミノ-2-ヒドロキシプロパノイル]-2-デオキシ-D-ストレプタミン、4-O-(6-アミノ-6-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-6-O-[3-デオキシ-4-C-メチル-3-(メチルアミノ)-β-L-アラビノピラノシル]-N¹-[(S)-3-アミノ-2-ヒドロキシ-1-オキソプロピル]-2-デオキシ-D-ストレプタミン


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