アロチノロールとは？わかりやすく解説

アロチノロール
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (RS)-5-(2-{[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropyl]sulfanyl}- 1,3-thiazol-4-yl)thiophene-2-carboxamide;
臨床データ
販売名	Almarl
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
法的規制	JP: 処方箋医薬品 ; ℞ (Prescription only);
薬物動態データ
生物学的利用能	2 hours
半減期	10 hours
排泄	尿中
データベースID
CAS番号;	68377-92-4
ATCコード	none
PubChem	CID: 2239
ChemSpider	2152
UNII	394E3P3B99
KEGG	D07465
ChEMBL	CHEMBL93298
別名	S-596
化学的データ
化学式	C15H21N3O2S3
分子量	371.53 g·mol−1
	SMILES CC(C)(C)NCC(CSC1=NC(=CS1)C2=CC=C(S2)C(=O)N)O;
	InChI InChI=1S/C15H21N3O2S3/c1-15(2,3)17-6-9(19)7-21-14-18-10(8-22-14)11-4-5-12(23-11)13(16)20/h4-5,8-9,17,19H,6-7H2,1-3H3,(H2,16,20) ; Key:BHIAIPWSVYSKJS-UHFFFAOYSA-N ;
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アロチノロール（Arotinolol）は、交感神経α/β混合遮断薬という分類の薬である^[1]。また、β₃受容体作動薬（英語版）としても作用する。旧商品名はアルマール。(アマリール^®と誤っての医療事故があり先発品はアロチノロール「DSP」」へ製品名を変更となった。)
1979年の出版物によると、アロチノロールは住友化学によって「アドレナリンβ遮断薬、抗不整脈薬 S-596」として最初に科学文献に記載された^[2]。

効能・効果

本態性高血圧症（軽症〜中等症）^[3]、狭心症、頻脈性不整脈^[4]
本態性振戦^[4]^[5]^[6]

禁忌

アロチノロールは下記の患者には禁忌である^[4]。

高度の徐脈（著しい洞性徐脈）、房室ブロック（II、III度）、洞房ブロック（英語版）、洞不全症候群のある患者
糖尿病性ケトアシドーシス、代謝性アシドーシスのある患者
気管支喘息、気管支痙攣の虞れのある患者
心原性ショックのある患者
肺高血圧による右心不全のある患者
鬱血性心不全のある患者
未治療の褐色細胞腫の患者
妊婦または妊娠している可能性のある婦人
製剤成分に対し過敏症の既往歴のある患者

副作用

重大な副作用として、心不全、房室ブロック、洞房ブロック、洞不全症候群、徐脈が知られている^[4]。

参考資料

^ Zhao J, Golozoubova V, Cannon B, Nedergaard J (July 2001). “Arotinolol is a weak partial agonist on beta 3-adrenergic receptors in brown adipocytes”. Canadian Journal of Physiology and Pharmacology 79 (7): 585-593. doi:10.1139/cjpp-79-7-585. PMID 11478592.
^ Hara, Youichi; Sato, Etsuro; Miyagishi, Akira; Aono, Shunzi; Nakatani, Hiroshi (1979). “新しいβ-受容体遮断薬，dl-2-(3'-t-Butylamino-2'-hydroxypropylthio)-4-(5'-carbamoyl-2'-thienyl)-thiazole hydrochloride (S-596) の薬理作用 [Pharmacological properties of dl-2-(3'-t-butylamino-2'-hydroxypropylthio)-4-(5'-carbamoyl-2'-thienyl)thiazole hydrochloride (S-596), a new β-adrenergic blocking agent]” (Japanese). Folia Pharmacologica Japonica (日本高血圧学会) 75 (7): 707-720. doi:10.1254/fpj.75.707. ISSN 1347-8397.
^ Wu H, Zhang Y, Huang J, Zhang Y, Liu G, Sun N, Yu Z, Zhou Y (September 2001). “Clinical trial of arotinolol in the treatment of hypertension: dippers vs. non-dippers”. Hypertension Research 24 (5): 605-610. doi:10.1291/hypres.24.605. PMID 11675958. https://doi.org/10.1291/hypres.24.605.
^ ^a ^b ^c ^d “アロチノロール塩酸塩錠5mg「DSP」／アロチノロール塩酸塩錠10mg「DSP」添付文書”. www.info.pmda.go.jp. 2022年1月17日閲覧。
^ Lee KS, Kim JS, Kim JW, Lee WY, Jeon BS, Kim D (August 2003). “A multicenter randomized crossover multiple-dose comparison study of arotinolol and propranolol in essential tremor”. Parkinsonism & Related Disorders 9 (6): 341-347. doi:10.1016/S1353-8020(03)00029-4. PMID 12853233.
^ “Almarl (アルマール) Arotinolol HCl Tablets. Full Prescribing Information”. Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.. 2012年5月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年3月6日閲覧。

外部リンク

(日本語) アルマール添付文書大日本住友製薬
(日本語) 大日本住友製薬公式サイト

[pmid11478592-1] Zhao J, Golozoubova V, Cannon B, Nedergaard J (July 2001). “Arotinolol is a weak partial agonist on beta 3-adrenergic receptors in brown adipocytes”. Canadian Journal of Physiology and Pharmacology 79 (7): 585-593. doi:10.1139/cjpp-79-7-585. PMID 11478592.

[2] Hara, Youichi; Sato, Etsuro; Miyagishi, Akira; Aono, Shunzi; Nakatani, Hiroshi (1979). “新しいβ-受容体遮断薬，dl-2-(3'-t-Butylamino-2'-hydroxypropylthio)-4-(5'-carbamoyl-2'-thienyl)-thiazole hydrochloride (S-596) の薬理作用 [Pharmacological properties of dl-2-(3'-t-butylamino-2'-hydroxypropylthio)-4-(5'-carbamoyl-2'-thienyl)thiazole hydrochloride (S-596), a new β-adrenergic blocking agent]” (Japanese). Folia Pharmacologica Japonica (日本高血圧学会) 75 (7): 707-720. doi:10.1254/fpj.75.707. ISSN 1347-8397.

[pmid11675958-3] Wu H, Zhang Y, Huang J, Zhang Y, Liu G, Sun N, Yu Z, Zhou Y (September 2001). “Clinical trial of arotinolol in the treatment of hypertension: dippers vs. non-dippers”. Hypertension Research 24 (5): 605-610. doi:10.1291/hypres.24.605. PMID 11675958. https://doi.org/10.1291/hypres.24.605.

[:0-4] “アロチノロール塩酸塩錠5mg「DSP」／アロチノロール塩酸塩錠10mg「DSP」添付文書”. www.info.pmda.go.jp. 2022年1月17日閲覧。

[pmid12853233-5] Lee KS, Kim JS, Kim JW, Lee WY, Jeon BS, Kim D (August 2003). “A multicenter randomized crossover multiple-dose comparison study of arotinolol and propranolol in essential tremor”. Parkinsonism & Related Disorders 9 (6): 341-347. doi:10.1016/S1353-8020(03)00029-4. PMID 12853233.

[6] “Almarl (アルマール) Arotinolol HCl Tablets. Full Prescribing Information”. Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.. 2012年5月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年3月6日閲覧。

[1]

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[3]

[4]

[5]

[6]

分子式：	C₁₅H₂₁N₃O₂S₃
その他の名称：	アロチノロール、Arotinolol
体系名：	rac-5-[2-[[(R^)-3-(tert-ブチルアミノ)-2-ヒドロキシプロピル]チオ]チアゾール-4-イル]チオフェン-2-カルボアミド、rac-5-[2-[[(R^)-3-[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]-2-ヒドロキシプロピル]チオ]-4-チアゾリル]-2-チオフェンカルボアミド

IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (RS)-5-(2-{[3-(tert-butylamino)-2-hydroxypropyl]sulfanyl}- 1,3-thiazol-4-yl)thiophene-2-carboxamide
臨床データ
販売名	Almarl
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
法的規制	JP: 処方箋医薬品 ℞ (Prescription only)
薬物動態データ
生物学的利用能	2 hours
半減期	10 hours
排泄	尿中
データベースID
CAS番号	68377-92-4
ATCコード	none
PubChem	CID: 2239
ChemSpider	2152
UNII	394E3P3B99
KEGG	D07465
ChEMBL	CHEMBL93298
別名	S-596
化学的データ
化学式	C₁₅H₂₁N₃O₂S₃
分子量	371.53 g·mol⁻¹
SMILES CC(C)(C)NCC(CSC1=NC(=CS1)C2=CC=C(S2)C(=O)N)O
InChI InChI=1S/C15H21N3O2S3/c1-15(2,3)17-6-9(19)7-21-14-18-10(8-22-14)11-4-5-12(23-11)13(16)20/h4-5,8-9,17,19H,6-7H2,1-3H3,(H2,16,20) Key:BHIAIPWSVYSKJS-UHFFFAOYSA-N
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