アザクラウンエーテルとは? わかりやすく解説

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アザクラウンエーテル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/04/05 01:01 UTC 版)

アザクラウンエーテル(Aza-crown ether)は、クラウンエーテル(環状ポリエーテル)のアザアナログである[2][3]。親化合物のクラウンエーテルは(CH2CH2O)nの化学式を持ち、アザクラウンエーテルは(CH2CH2NH)nの化学式を持つ(nは3以上の整数)。良く研究がされたアザクラウンエーテルとしては、トリアザシクロノナン(n=3)、サイクレン(n=4)[4]ヘキサアザ-18-クラウン-6 (n=6)[5]がある。


  1. ^ Morooka, M.; Ohba, S.; Toriumi, K. (1992). “Electron-density distribution in crystals of 1,4,7,10,13,16-hexaazacyclooctadecanecobalt(III) trichloride, meso-[Co(hexaen)]Cl3 at 106 K”. Acta Crystallographica Section B Structural Science 48 (4): 459-463. doi:10.1107/S0108768192002714. 
  2. ^ Bencini, Andrea; Bianchi, Antonio; Garcia-Espana, Enrique; Micheloni, Mauro; Ramirez, Jose Antonio (1999). “Proton coordination by polyamine compounds in aqueous solution”. Coordination Chemistry Reviews 188: 97-156. doi:10.1016/S0010-8545(98)00243-4. 
  3. ^ Reichenbach-Klinke, Roland; Konig, Burkhard (2002). “Metal complexes of azacrown ethers in molecular recognition and catalysis”. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions (2): 121-130. doi:10.1039/b106367g. 
  4. ^ Reed, David P.; Weisman, Gary R. (2002). “1,4,7,10-Tetraazacyclododecane”. Org. Synth. 78: 73. doi:10.15227/orgsyn.078.0073. 
  5. ^ a b Atkins, T. J.; Richman, J. E.; Oettle, W. F. (1978). 1,4,7,10,13,16-Hexaazacyclooctadecane. 58. p. 86. doi:10.15227/orgsyn.058.0086. 
  6. ^ Krakowiak, Krzysztof E.; Bradshaw, Jerald S.; Zamecka-Krakowiak, Daria J. (1989). “Synthesis of aza-crown ethers”. Chemical Reviews 89 (4): 929-972. doi:10.1021/cr00094a008. 
  7. ^ Frensdorff, Hans K. (1971). “Stability constants of cyclic polyether complexes with univalent cations”. Journal of the American Chemical Society 93 (3): 600-606. doi:10.1021/ja00732a007. 
  8. ^ Gatto, Vincent J.; Miller, Steven R.; Gokel, George W. (1990). “4,13-Diaza-18-Crown-6”. Organic Syntheses 68: 227. doi:10.15227/orgsyn.068.0227. 
  9. ^ Gokel, G. W.; Barbour, L. J.; Ferdani, R.; Hu, J. (2002). “Lariat Ether Receptor Systems Show Experimental Evidence for Alkali Metal Cation Interactions”. Acc. Chem. Res. 35 (10): 878-886. doi:10.1021/ar000093p. PMID 12379140. 


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アザクラウンエーテル

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クラウンエーテル」の記事における「アザクラウンエーテル」の解説

2118員環ジアザクラウンエーテル誘導体は非常に優れたカルシウムおよびマグネシウム選択性示しイオン選択性電極英語版)に広く使用されている。クリプタンド形成するため、クラウンエーテル一部あるいは全部酸素原子窒素原子置換される。よく知られたテトラアザクラウンは酸素原子有していないサイクレンである。

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