(-)-シネフリンとは? わかりやすく解説

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(−)‐シネフリン

分子式C9H13NO2
その他の名称[R,(-)]-p-Hydroxy-α-[(methylamino)methyl]benzyl alcohol、(αR)-4-Hydroxy-α-[(methylamino)methyl]benzenemethanol、(-)-Sympatol、(-)-Synephrine、(-)-シンパトール、(-)-シネフリン
体系名:(R)-4-ヒドロキシ-α-[(メチルアミノ)メチル]ベンゼンメタノール、[R,(-)]-p-ヒドロキシ-α-[(メチルアミノ)メチル]ベンジルアルコール、(αR)-4-ヒドロキシ-α-[(メチルアミノ)メチル]ベンゼンメタノール


シネフリン

分子式C9H13NO2
その他の名称エタフェン、シネフリン、シンパロン、アナレプチン、オキセドリン、シンテナート、パラシンパトール、Oxedrine、Simpalon、Analeptin、Ethaphene、Synephrin、Synephrine、Synthenate、Parasympatol、4-Hydroxy-α-[(methylamino)methyl]benzenemethanol、シンパトール、Simpatol、S-38537-9、Sympathol、シンパエタミン、Sympaethamin、シンペタミン、Sympaethamine、p-Hydroxy-α-[(methylamino)methyl]benzyl alcohol、p-シネフリン、α-(Methylaminomethyl)-4-hydroxybenzenemethanol、p-Synephrine
体系名:4-[1-ヒドロキシ-2-(メチルアミノ)エチル]フェノール、1-[4-ヒドロキシフェニル]-2-(メチルアミノ)エタノール、p-ヒドロキシ-α-[(メチルアミノ)メチル]ベンジルアルコール、4-ヒドロキシ-α-[(メチルアミノ)メチル]ベンゼンメタノール、α-(メチルアミノメチル)-4-ヒドロキシベンゼンメタノール


シネフリン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/11/12 07:08 UTC 版)

シネフリン
識別情報
CAS登録番号 94-07-5 
PubChem 7172
ChemSpider 6904 
KEGG D07148 
ChEBI
ChEMBL CHEMBL33720 
ATC分類 C01CA08
特性
化学式 C9H13NO2
モル質量 167.21 g/mol
外観 無色の固体
融点

162-164°C (R-(-)-エナンチオマー); 184-185°C (ラセミ体)

への溶解度 溶ける
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シネフリン (synephrine) またはp-シネフリンは、数種の動植物が生成するアルカロイドの一つ。ミカン科ウンシュウミカンナツミカンダイダイゴシュユなどにミカン科植物を基原とする生薬に含まれるアルカロイドで、血管収縮作用、血圧上昇作用、気管支筋弛緩作用が認められている。

エフェドリンと化学構造が類似しているため、エフェドリン同様、カフェインならびにその他の興奮剤と同時に摂取すると、めまい、ふるえ、頭痛、不整脈、心臓発作、精神病、脳卒中など、有害事象が誘発される可能性がある。

脂肪分解酵素のリパーゼ活性化することから、脂肪代謝や食欲抑制を促進するなどの効果を目的としたサプリメントが海外で発売されているが、2011年にカナダ保健省はシネフリンを含む製品に注意喚起をした。

また、全米大学体育協会(National Collegiate Athletic Association:NCAA)は、「シネフリン(ビターオレンジ)」を禁止薬物の最新リストに興奮剤として掲載している[1]

アドレナリン作動薬フェニレフリンm-シネフリン)は構造異性体である。

脚注



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