コデインコデインの概要

コデイン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-ol;
臨床データ
MedlinePlus	a682065
胎児危険度分類	US: C ; ;
法的規制	AU: Controlled (S8) ; CA: Schedule I ; JP: 劇薬 ; UK: 処方箋のみ (POM) ; US: スケジュールII ;
投与方法	経口、直腸
薬物動態データ
生物学的利用能	90%（経口）
代謝	肝臓、CYP2D6
半減期	2.5 - 3時間
排泄	48時間までに約95%が尿中に排泄
識別
CAS番号;	76-57-3
ATCコード	R05DA04 (WHO) ; combinations: N02AA59 (WHO), N02AA79 (WHO)
PubChem	CID: 5284371
IUPHAR/BPS	1673
DrugBank	DB00318
ChemSpider	4447447
UNII	Q830PW7520
KEGG	C06174
ChEBI	CHEBI:16714
ChEMBL	CHEMBL485
化学的データ
化学式	C18H21NO3
分子量	299.364 g/mol
	SMILES CN1CC[C@]23c4c5ccc(c4O[C@H]2[C@H](C=C[C@H]3[C@H]1C5)O)OC;
	InChI InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3-6,11-13,17,20H,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,13-,17-,18-/m0/s1 ; Key:OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N ;
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コデインは世界保健機関(WHO)の必須医薬品に定められている。WHO方式がん性痛治療法では、第2段階の弱オピオイドの第1選択薬に指定されている。日本の処方箋医薬品としては、劇薬に区分される。乱用されやすく、国際条約である麻薬に関する単一条約が、コデインをスケジュールII薬物に指定している。

出典

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j 医療用医薬品 : リン酸コデイン KEGG: Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes
^ 大竹弘哲、長嶋和明、田中聡一、疼痛の緩和ケアにリン酸コデインを用いた筋萎縮性側策硬化症の一例北関東医学 2007年 57巻 1号 p.49-52, doi:10.2974/kmj.57.49
^ 加藤佳子、山川真由美、長岡由姫ほか、慢性疼痛に対する長期モルヒネ治療日本ペインクリニック学会誌 2005年 12巻 1号 p.25-28, doi:10.11321/jjspc1994.12.25
^ Smith, Susan M; Schroeder, Knut; Fahey, Tom; Smith, Susan M (2014). “Over-the-counter (OTC) medications for acute cough in children and adults in community settings”. Cochrane Database Syst Re: CD001831. doi:10.1002/14651858.CD001831.pub5. PMID 25420096.
^ ^a ^b Rossi S (Ed.) (2004). Australian Medicines Handbook 2004. Adelaide: Australian Medicines Handbook. ISBN 0-9578521-4-2.
^ 津田英隆ほか、コデインによる薬疹の2例 (PDF) 徳島赤十字病院医学雑誌 Vol.4 No.1（1999年発行）
^ 石川正憲、鈴木利人、堀孝文ほか、「リン酸コデイン長期内服離脱時，著しい抑うつ状態を呈した1例」精神医学 38巻12号（1996年12月）p.1293-1296, doi:10.11477/mf.1405904229 （有料閲覧）
^ Gideon Koren、James Cairns、David Chitayat、Andrea Gaedigk、Steven J Leeder （2006-08） "Pharmacogenetics of morphine poisoning in a breastfed neonate of a codeine-prescribed mother"
^ 清水万紀子、乳児と母親のコデイン毒性を予測する遺伝子マーカーファルマシア 2013年 49巻 4号 p.339, doi:10.14894/faruawpsj.49.4_339
^ “【薬食審】乱用防止へ販売数量制限‐一般薬配合7成分を指定”. 薬事日報. (2014年2月17日) 2015年9月29日閲覧。
^ コデインリン酸塩水和物又はジヒドロコデインリン酸塩を含む医薬品の「使用上の注意」改訂の周知について(依頼)厚生労働省医薬・生活衛生局安全対策課（2017年7月4日）2018年6月9日閲覧
^ “コデイン”. 麻薬・覚せい剤乱用防止センター. 1998年6月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年1月19日閲覧。

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[KEGG-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j 医療用医薬品 : リン酸コデイン KEGG: Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes

[2] 大竹弘哲、長嶋和明、田中聡一、疼痛の緩和ケアにリン酸コデインを用いた筋萎縮性側策硬化症の一例北関東医学 2007年 57巻 1号 p.49-52, doi:10.2974/kmj.57.49

[3] 加藤佳子、山川真由美、長岡由姫ほか、慢性疼痛に対する長期モルヒネ治療日本ペインクリニック学会誌 2005年 12巻 1号 p.25-28, doi:10.11321/jjspc1994.12.25

[pmid25420096-4] Smith, Susan M; Schroeder, Knut; Fahey, Tom; Smith, Susan M (2014). “Over-the-counter (OTC) medications for acute cough in children and adults in community settings”. Cochrane Database Syst Re: CD001831. doi:10.1002/14651858.CD001831.pub5. PMID 25420096.

[rosshi2004-5] Rossi S (Ed.) (2004). Australian Medicines Handbook 2004. Adelaide: Australian Medicines Handbook. ISBN 0-9578521-4-2.

[6] 津田英隆ほか、コデインによる薬疹の2例 (PDF) 徳島赤十字病院医学雑誌 Vol.4 No.1（1999年発行）

[7] 石川正憲、鈴木利人、堀孝文ほか、「リン酸コデイン長期内服離脱時，著しい抑うつ状態を呈した1例」精神医学 38巻12号（1996年12月）p.1293-1296, doi:10.11477/mf.1405904229 （有料閲覧）

[8] Gideon Koren、James Cairns、David Chitayat、Andrea Gaedigk、Steven J Leeder （2006-08） "Pharmacogenetics of morphine poisoning in a breastfed neonate of a codeine-prescribed mother"

[9] 清水万紀子、乳児と母親のコデイン毒性を予測する遺伝子マーカーファルマシア 2013年 49巻 4号 p.339, doi:10.14894/faruawpsj.49.4_339

[10] “【薬食審】乱用防止へ販売数量制限‐一般薬配合7成分を指定”. 薬事日報. (2014年2月17日) 2015年9月29日閲覧。

[11] コデインリン酸塩水和物又はジヒドロコデインリン酸塩を含む医薬品の「使用上の注意」改訂の周知について(依頼)厚生労働省医薬・生活衛生局安全対策課（2017年7月4日）2018年6月9日閲覧

[12] “コデイン”. 麻薬・覚せい剤乱用防止センター. 1998年6月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年1月19日閲覧。

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IUPAC命名法による物質名


IUPAC名 (5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-ol
臨床データ
MedlinePlus	a682065
胎児危険度分類	US: C
法的規制	AU: Controlled (S8) CA: Schedule I JP: 劇薬 UK: 処方箋のみ (POM) US: スケジュールII
投与方法	経口、直腸
薬物動態データ
生物学的利用能	90%（経口）
代謝	肝臓、CYP2D6
半減期	2.5 - 3時間
排泄	48時間までに約95%が尿中に排泄
識別
CAS番号	76-57-3
ATCコード	R05DA04 (WHO) combinations: N02AA59 (WHO), N02AA79 (WHO)
PubChem	CID: 5284371
IUPHAR/BPS	1673
DrugBank	DB00318
ChemSpider	4447447
UNII	Q830PW7520
KEGG	C06174
ChEBI	CHEBI:16714
ChEMBL	CHEMBL485
化学的データ
化学式	C₁₈H₂₁N O₃
分子量	299.364 g/mol
SMILES CN1CC[C@]23c4c5ccc(c4O[C@H]2[C@H](C=C[C@H]3[C@H]1C5)O)OC
InChI InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3-6,11-13,17,20H,7-9H2,1-2H3/t11-,12+,13-,17-,18-/m0/s1 Key:OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N
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