アクリジン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/02/10 10:25 UTC 版)
化学的性質
アクリジンはヨウ化アルキルとヨウ化アルキル塩を生成するが、これはフェリシアン化カリウムなどの塩基存在下で容易に反応して N-アルキルアクリドンを生成する。過マンガン酸カリウムで酸化するとアクリジン酸 C9H5N(COOH)2 [6]やキノリン-1,2-ジカルボン酸が生成する。またアクリジンは過硫酸により容易に酸化され、アクリジンアミンオキシドを生成する。また9位の炭素は反応性が高く、付加反応が起こりやすい。
安全性
発がん性物質として疑われている。その作用機序は、アクリジン分子がDNAの塩基対間にはさまり、DNAが複製される際に塩基対の挿入もしくは欠損が生じることが原因と考えられる[2]。
関連項目
- ^ Brown, H.C., et al. (1955). Baude, E.A. and Nachod, F.C.. ed. Determination of Organic Structures by Physical Methods. New York: Academic Press
- ^ a b Gerard P. Moloney, David P. Kelly, P. Mack (2001). “Synthesis of Acridine-based DNA Bis-intercalating Agents”. Molecules 6: 230-243.
- ^ Editor's Scientific Record (February 1872). “Acridine, a New Anthracene Derivative”. Harper's New Monthly Magazine Vol. XLIV (No. 261): 470.
- ^ Hartman, W. W.; Weissberger, A. (1939). "Actidone". Organic Syntheses (英語). 19: 6.; Collective Volume, 2, p. 15
- ^ Shriner, R. L.; Robinson, J. C., Jr. (1942). "9-Aminoacridine". Organic Syntheses (英語). 22: 5.; Collective Volume, 3, p. 53
- ^ a b c d e 八田、北川 著、化学大辞典編集委員会(編) 編 『化学大辞典』 1巻（縮刷版第26版）、共立、1981年10月、4頁頁。
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