トルシクラート
| 分子式： | C20H21NOS |
| その他の名称： | トルシクラート、Tolciclate、N-(3-Methylphenyl)-N-methylthiocarbamic acid O-(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalenanonaphthalen-6-yl)、KC-9147、N-Methyl-N-(m-tolyl)thiocarbamic acid O-(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-6-yl) ester、N-(3-Methylphenyl)-N-methylthiocarbamic acid O-(1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-6-yl) ester、トリシクレート、トルシクレート |
| 体系名： | N-メチル-N-(m-トリル)チオカルバミド酸O-(1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-6-イル)、N-(3-メチルフェニル)-N-メチルチオカルバミド酸O-(1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノナフタレン-6-イル) |
トルシクレート
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| IUPAC命名法による物質名 | |
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| 臨床データ | |
| Drugs.com | 国別販売名(英語) International Drug Names |
| 識別 | |
| CAS番号 |
50838-36-3  |
| ATCコード | D01AE19 (WHO) |
| PubChem | CID: 5506 |
| ChemSpider | 5305  |
| UNII | T3TZ02X2AZ |
| KEGG | D01384 |
| 別名 | O-(1,2,3,4-Tetrahydro-1,4-methanonaphthalen-6-yl) m,N-dimethylthiocarbanilate[1] |
| 化学的データ | |
| 化学式 | C20H21NOS |
| 分子量 | 323.45 g·mol−1 |
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トルシクレート（INN：tolciclate）は、外用薬として使用される、チオカルバメート系抗真菌薬の1つである。
構造
トルシクレートの化学式はC20H21NOS、モル質量は323.454 g/molである。トルシクレートは、同じく化学構造でチオカルバメート系抗真菌薬に分類される薬物であるトルナフタートと、構造が似ている。
作用機序
トルシクレートはスクアレンエポキシダーゼを阻害する事によって[2]、真菌の細胞膜の構成成分の1つであるエルゴステロールの生合成を妨害するために、抗真菌作用を発揮する[3]。これはトルナフタートと全く同じ作用機序である[4]。さらに、トルシクレートが効き易い真菌は表皮糸状菌で、いわゆる白癬を引き起こす真菌であり、その点も他のチオカルバメート系抗真菌薬と同じである[5][注釈 1]。
製剤
トルシクレートの剤形は、いずれも外用剤である。剤形としては、クリーム剤、外用液剤が開発された[4]。これらの薬剤は、体表部に感染した白癬の治療に用いる場合がある[4]。
歴史
トルシクレートは1973年に合成された[4]。トルシクレートと似た構造のトルナフタートは1963年に合成された[4]。
脚注
注釈
出典
- ^ “International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances (INN). Recommended International Nonproprietary names: List 15”. World Health Organization (1975年). 2016年11月12日閲覧。
- ^ 上野.2003, p. 238-239.
- ^ Ryder, NS.; Frank, I.; Dupont, MC. (5 1986). “Ergosterol biosynthesis inhibition by the thiocarbamate antifungal agents tolnaftate and tolciclate.”. Antimicrobial agents and chemotherapy 29 (5): 858-860. PMID 3524433 2018年2月9日閲覧。.
- ^ a b c d e 上野.2003, p. 239.
- ^ 奥幸夫.
参考文献
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出典は列挙するだけでなく、脚注などを用いてどの記述の情報源であるかを明記してください。
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- Bianchi A, Monti G, de Carneri I (September 1977). “Tolciclate: further antimycotic studies”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 12 (3): 429-430. doi:10.1128/aac.12.3.429. PMC 429931. PMID 907333.
- 上野芳夫, 大村智（監修）, 田中晴雄・土屋友房（編集）『微生物薬品化学』（改訂4版）南江堂、2003年4月15日。 ISBN 9784524401796。
- 奥幸夫、高橋尚道、横山耕治「皮膚糸状菌に対するliranaftateの殺菌活性」『日本医真菌学会雑誌』第50巻第1号、日本医真菌学会、2009年、9-13頁、doi:10.3314/jjmm.50.9、 ISSN 0916-4804、 NAID 130002111954。
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