メシチレン
メシチレン
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2016/11/01 00:28 UTC 版)
| メシチレン | |
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| IUPAC名 | メシチレン（許容慣用名） 1,3,5-トリメチルベンゼン |
| 分子式 | C9H12 |
| 分子量 | 120.2 |
| CAS登録番号 | [108-67-8] |
| 形状 | 液体 |
| 密度と相 | 0.86 g/cm3, 液体 |
| 相対蒸気密度 | 4.1（空気 = 1） |
| 融点 | −45 °C |
| 沸点 | 165 °C |
| SMILES | C1C(C)=CC(C)=CC(C)=C1 |
| 出典 | 国際化学物質安全性カード |
メシチレン (mesitylene) は芳香族炭化水素の一種である。化学式は C9H12、IUPAC系統名は1,3,5-トリメチルベンゼン (1,3,5-trimethylbenzene) であり、ベンゼン環の3個の水素がメチル基で置き換わった構造を持っている。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する[1]。
メシチレンは硫酸存在下でのアセトンの蒸留[2]、もしくは硫酸中でのプロピンの三量化によって合成される。いずれの場合も硫酸は触媒として働いている。
メシチレンは高沸点溶媒として広く用いられている。
刺激性が強く、可燃性である。
エレクトロニクスの分野では、その溶解度の高さから半導体ウェハーの写像形成の際のエッチング液として用いられている。
メシチル基
メシチレンの芳香環から水素を1個取り除いた1価の基 (-C6H2(CH3)3-2,4,6) をメシチル基 (mesityl group) と呼び、立体障害を持つ置換基として用いられる。
位置異性体
メシチレンの位置異性体にあたるトリメチルベンゼンのうち、1,2,3-トリメチルベンゼンにはヘミメリテン (hemimellitene)、1,2,4-トリメチルベンゼンにはプソイドクメンあるいはシュードクメン (pseudocumene) という慣用名がある。
関連項目
参考文献
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Adams, R.; Hufferd, R. W. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 341 (1941); Vol. 2, p.41 (1922). オンライン版
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