SRN1機構
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2018/07/26 01:21 UTC 版)
SRN1機構は、チオラート (RS−) など、還元性の高い求核剤を用いた場合に見られる機構である。連鎖反応が起こる点に特徴がある。各段階を順に追うと、 Ar−X + Nu− → [Ar−X]−• + Nu• [Ar−X]−• → [Ar•] + X− [Ar•] + Nu− → [Ar−Nu]−• [Ar−Nu]−• + Ar−X → Ar−Nu + [Ar−X]−• まず、求核剤が還元剤としてはたらく。基質が 1電子還元を受け、アニオンラジカルに変わる。求核剤はラジカルとなって離れる。 アニオンラジカルからハロゲン化物イオンが脱離し、アリールラジカルを与える。 アリールラジカルと別の求核剤が結合し、新しいアニオンラジカルが生成する。 そのアニオンラジカルが別の基質に電子を 1個与え、生成物となる。一方、ここで電子を与えられた基質は 2. の段階に戻り、(2. → 3. → 4. → 2. → ...) の反応サイクル（下図）が形成される。 SRN1機構において、ハロゲンの反応性の順番は、I > Br >> Cl であり、フッ化物はほとんど反応しない。
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