Clavulanic acid

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クラブラン酸

分子式：	C8H9NO5
その他の名称：	クラブラン酸、BRL-14151、Clavulanic acid、抗生物質MM-14151、Antibiotic MM-14151、MM-14151、(2R,3Z,5R)-3-(2-Hydroxyethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid、(2R,3Z,5β)-3-(2-Hydroxyethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid、CVA
体系名：	(2R,5β)-3-[(Z)-2-ヒドロキシエチリデン]-7-オキソ-4-オキサ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸、(2R,3Z,5β)-3-(2-ヒドロキシエチリデン)-7-オキソ-4-オキサ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2β-カルボン酸、(2R,3Z,5β)-3-(2-ヒドロキシエチリデン)-7-オキソ-4-オキサ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボン酸、(2R,3Z,5R)-3-(2-ヒドロキシエチリデン)-7-オキソ-4-オキサ-1-アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン-2-カルボン酸

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クラブラン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/12/04 00:42 UTC 版)

クラブラン酸

臨床データ
胎児危険度分類	B (USA) B1 (Aust)
投与経路	経口、点滴静注
ATCコード	J01
法的地位	Schedule 4 (Aust)
薬物動態データ
生体利用率	よく吸収する
代謝	肝臓
消失半減期	1 時間
排泄	腎臓 (30–40%)
識別子
IUPAC名 (2R,5R,Z)-3-(2-hydroxyethylidene)- 7-oxo-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0] heptane-2-carboxylic acid
CAS登録番号	58001-44-8
PubChem CID	42617
DrugBank	APRD00049
KEGG	D07711
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2022830
ECHA InfoCard	100.055.500
化学的および物理的データ
化学式	C8H9NO5
分子量	199.16 g/mol g·mol−1

クラブラン酸 (Clavulanic acid) は、1974年に放線菌の代謝産物から発見された物質。最初に臨床使用されたβ-ラクタマーゼ阻害剤である。

特性

構造はOxapenamに属し、基本骨格はペニシリンの4位硫黄原子が酸素原子に置き換わったものである。単独では抗菌力が弱いが、β-ラクタム系抗生物質を不活化する酵素であるβ-ラクタマーゼを不可逆的に阻害する作用があることから、β-ラクタム系抗生物質との合剤として臨床応用されている。βラクタマーゼ阻害作用はペニシリナーゼに対して強く、セファロスポリナーゼに対しては弱い。アモキシシリン（アモキシシリン・クラブラン酸）、チカルシリンなどと組み合わされた薬剤が市販化されている。

市販品

• オーグメンチン配合錠 125SS・250RS（グラクソ・スミスクライン）- クラブラン酸カリウム 62.5 mg（力価）＋アモキシシリン水和物 125 mg（力価）/ 錠。経口投与。

獣咬傷で感染する微生物としては、パスツレラ属の他、レンサ球菌属、黄色ブドウ球菌属、モラクセラ属、コリネバクテリウム属、嫌気性菌であるフゾバクテリウム属、バクテロイデス属が挙げられる。そのほとんどが混合感染である。

ミノサイクリン、スルファメトキサゾール・トリメトプリム（ST合剤）は、パスツレラ属に対して感受性はあるものの嫌気性菌に感受性がないため、複数菌が関与する動物咬傷には不適切である。クリンダマイシンや第1世代セファロスポリンは原因微生物の75％を占めるパスツレラ属に対して感受性がない。また、嫌気性菌は必ずしも全て培養で同定できるとは限らないため、嫌気性菌が検出されなかった場合にもこれらの抗菌薬へのDe-escalationは推奨されない。アモキシシリン・クラブラン酸は上記原因微生物の全てに感受性があり、サンフォード感染症治療ガイドでは第1選択として推奨されている。

猫、犬、齧歯類（ネズミ、モルモット、ハムスター）、有蹄動物（豚、馬、牛、羊、鹿など）、ヒトによる咬傷でもアモキシシリン・クラブラン酸の使用が推奨されている。

• クラバモックス小児用配合ドライシロップ（グラクソ・スミスクライン）- クラブラン酸カリウム 42.9 mg（力価）＋アモキシシリン水和物 600 mg（力価）/ ドライシロップ 1.01 g。用事懸濁し経口投与。
• Timentin（グラクソ・スミスクライン）- クラブラン酸カリウム 0.1 g（力価）＋チカルシリン二ナトリウム 3.0g（力価）/ 3.1 g。用事溶解し静脈内投与。

関連項目

• スルバクタム
• タゾバクタム
• Amoxicillin/clavulanic acid