C4mimとは？わかりやすく解説

C4mim
	IUPAC名 1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム
識別情報
CAS登録番号	80432-08-2
PubChem	2734162
ChemSpider	2015918
ChEBI	CHEBI:61333 ;
	SMILES CCCC[n+]1ccn(C)c1;
	InChI InChI=1S/C8H15N2/c1-3-4-5-10-7-6-9(2)8-10/h6-8H,3-5H2,1-2H3/q+1 Key: IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C8H15N2+
モル質量	139.221 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

C4mimは、1-n-ブチル-3-メチルイミダゾリウムカチオンの短縮形である。ここで、C4はブチル基を指す。C4mimは、BMIMおよびBumimとも略される。このイミダゾールカチオンを含む塩はイオン液体であり、一般的な例は塩化1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム（[C4mim][Cl]）である。

他の例としては、ヘキサフルオロリン酸1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム（BMIM-PF₆）、テトラフルオロホウ酸1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム（[BMIM]BF₄）および^[1]、磁性イオン液体のテトラクロロ鉄(III)酸1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム（C4mim-FeCl₄）が含まれる。

これらの塩は、無限にリサイクルできる能力と室温での溶媒和への適性のため、優れたグリーン溶媒として産業界で注目されている。C4mimは、親化合物1-ブチル-3-メチルイミダゾールから、芳香族炭化水素基のイミダゾールの電子が1つ取り除かれたものである。このカチオンの安定性は、結果として生じる電子空孔が、不均一ではあるが芳香族炭化水素基全体に非局在化しているという点にある。

特性

特性	値
水素結合受容体の数	0
水素結合供与体の数	0
回転可能な結合の数	3
分配係数^[2](ALogP)	2.6
溶解度^[3](logS, log(mol/L))	-2.3
極性表面積^[4](PSA, Å²)	8.8

脚注

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^ Banerjee, Bubun (21 September 2017). “[Bmim]BF₄: A Versatile Ionic Liquid for the Synthesis of Diverse Bioactive Heterocycles”. ChemistrySelect 2 (27): 8362–8376. doi:10.1002/slct.201701700.
^ Ghose, Arup K. (5 May 1998). “Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragmental Methods: An Analysis of ALOGP and CLOGP Methods”. J. Phys. Chem. A 102 (21): 3762–3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko, Igor V. (19 September 2001). “Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 41 (6): 1488–1493. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl, Peter (19 September 2000). “Fast Calculation of Molecular Polar Surface Area as a Sum of Fragment-Based Contributions and Its Application to the Prediction of Drug Transport Properties”. J. Med. Chem. 43 (20): 3714–3717. doi:10.1021/jm000942e.

参考文献

Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6
Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 0-471-72091-7
Katritzky, Alan R.; Christopher, A. Ramsden; Joule, John A.; Zhdankin, Viktor V. (2000年). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429890。

外部リンク

C4mimの使用に関するEPAのプレスリリース

[1] Banerjee, Bubun (21 September 2017). “[Bmim]BF₄: A Versatile Ionic Liquid for the Synthesis of Diverse Bioactive Heterocycles”. ChemistrySelect 2 (27): 8362–8376. doi:10.1002/slct.201701700.

[2] Ghose, Arup K. (5 May 1998). “Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragmental Methods: An Analysis of ALOGP and CLOGP Methods”. J. Phys. Chem. A 102 (21): 3762–3772. doi:10.1021/jp980230o.

[3] Tetko, Igor V. (19 September 2001). “Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 41 (6): 1488–1493. doi:10.1021/ci000392t.

[4] Ertl, Peter (19 September 2000). “Fast Calculation of Molecular Polar Surface Area as a Sum of Fragment-Based Contributions and Its Application to the Prediction of Drug Transport Properties”. J. Med. Chem. 43 (20): 3714–3717. doi:10.1021/jm000942e.

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特性

関連項目

脚注

参考文献

外部リンク

「C4mim」の関連用語

C4mim

IUPAC名 1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム
識別情報
CAS登録番号	80432-08-2
PubChem	2734162
ChemSpider	2015918
ChEBI	CHEBI:61333
SMILES CCCC[n+]1ccn(C)c1
InChI InChI=1S/C8H15N2/c1-3-4-5-10-7-6-9(2)8-10/h6-8H,3-5H2,1-2H3/q+1 Key: IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₈H₁₅N₂⁺
モル質量	139.221 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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