２‐メチル‐４，６‐ジニトロフェノール
| 分子式： | C7H6N2O5 |
| その他の名称： | シノックス、ジトロソール、ジニトロール、エルゲトール30、ジニトロクレゾール、DNC、DNOC、Sinox、Dinitrol、Ditrosol、Elgetol 30、Dinitrocresol、6-Methyl-2,4-dinitrophenol、アルボロール、Arborol、デタール、アンチノンニン、エフサン3436、エフサン、デクリシル、アンチオニン、Rafex-35、Winterwash、Selinon、Elgetol-30、Hedolit、Dinox、Sandolin A、Prokarbol、Lipan、Elgetol、K III、K IV、Hedolite、Effusan-3436、Effusan、Dekrysil、Antionin、Detal、Antinonnin、ジレックス、クレゾトール50、ラフェックス35、ラフェックス、ウインターウォッシュ、ヘドリット、セリノン、ジノックス、サンドリン、プロカルボール、リパン、エルゲトール、ヘドライト、Rafex、アンチノニン、Effusan 3436、Dinurania、Dinitrodendtroxal、Degrassan、Antinonin、ジノック、サンドリンA、ラファトックス、ニトロファン、エクストラル、ジヌラニア、エリポール、ジニトロデンドトロキサール、デグラッサン、Dinoc、Sandolin、Raphatox、Rafex 35、Nitrofan、Extrar、Krezotol 50、ENT 154、Elipol、4,6-Dinitro-o-cresol、2-Methyl-4,6-dinitrophenol、DNOC剤、2,4-Dinitro-6-methylphenol、4,6-Dinitro-2-methylphenol、Dillex、ジニトロ、Dinitro、ジニトロ-o-クレゾール、Dinitro-o-cresol、フラビン-サンドズ、Flavin-Sandoz、クレオザン、Kreozan、ノイドルフDN50、Neudorff DN 50、NSC-2082 |
| 体系名： | 2,4-ジニトロ-6-メチルフェノール、4,6-ジニトロ-2-メチルフェノール、4,6-ジニトロ-o-クレゾール、2-メチル-4,6-ジニトロフェノール、6-メチル-2,4-ジニトロフェノール |
4,6-ジニトロ-o-クレゾール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/11/06 23:36 UTC 版)
| 4,6-ジニトロ-o-クレゾール | |
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2-Methyl-3,5-dinitrophenol
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別称
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 497-56-3  |
| PubChem | 68131 |
| ChemSpider | 61439 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C7H6N2O5 |
| モル質量 | 198.13 g mol−1 |
| 外観 | 黄色の固体[1] |
| 匂い | 無臭[1] |
| 密度 | 1.58 g/cm3 |
| 融点 | 86.5 °C, 360 K, 188 °F |
| 沸点 | 312 °C, 585 K, 594 °F |
| 水への溶解度 | 0.01% (20°C)[1] |
| 蒸気圧 | 0.00005 mmHg (20°C)[1] |
| 危険性 | |
| 引火点 | 不燃性 [1] |
| 許容曝露限界 | TWA 0.2 mg/m3 [皮膚][1] |
| 半数致死量 LD50 | 7 mg/kg (経口, ラット) 50 mg/kg (経口, ネコ) 21 mg/kg (経口, マウス) 24.6 mg/kg (経口, ウサギ) 24.6 mg/kg (経口, モルモット) 31 mg/kg (経口, ラット)[2] |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
4,6-ジニトロ-o-クレゾール（英語: 4,6-dinitro-o-cresol）または、ジニトロ-o-クレゾール（英語: dinitro-ortho-cresol, DNOC）は、化学式が CH3C6H2(NO2)2OH の有機化合物である。黄色い固体で、水にはわずかに溶ける。人体に対し極めて毒性が強い。以前は除草剤や殺虫剤として使用されていた。
合成
o-クレゾールのジスルホン化によって合成される。得られたジスルホン酸塩を硝酸で処理するとDNOCが得られる。メチル基をsec-ブチル基（ジノセブ）、tert-ブチル基（ジノテルブ）、1-メチルヘプチル基（ジノカップ）に置き換えたものなど、さまざまな関連誘導体が知られている。これらはアルキルフェノール類の直接ニトロ化によって合成される[3]。
利用と安全性
DNOCは脱共役剤であり、アデノシン三リン酸（ATP）産生を阻害するため[4][5]、人体に極めて有害である[6]。
DNOCは最も早く開発された農薬の一つで、1890年代から殺虫剤として、1930年代からは除草剤として使用されてきた[7]。アメリカでは1991年に殺虫剤としての使用が禁止された[6]。
DNOC中毒の症状は、摂取または他の形態の曝露によるもので、錯乱、発熱、頭痛、息切れ、および発汗を含む[8]。
出典
- ^ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0234
- ^ “Dinitro-o-cresol”. Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) (4 December 2014). 17 March 2015閲覧。
- ^ Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411。
- ^ Parker, V. H.; Barnes, J. M.; Denz, F. A. (1951). “Some Observations on the Toxic Properties of 3:5-Dinitro-Ortho-Cresol”. Occupational and Environmental Medicine 8 (4): 226. doi:10.1136/oem.8.4.226. PMC 1037342. PMID 14878957.
- ^ Harvey, DG; Bidstrup, PL; Bonnell, JA (1951). “Poisoning by dinitro-ortho-cresol; some observations on the effects of dinitro-ortho-cresol administered by mouth to human volunteers”. British Medical Journal 2 (4722): 13–6. doi:10.1136/bmj.2.4722.13. PMC 2069381. PMID 14839311.
- ^ a b “4,6-DINITRO-o-CRESOL (DNOC) (including salts)”. Environmental Protection Agency. 14 December 2023閲覧。
- ^ Biegaǹska, Jolanta (1 February 2005). “Neutralization of 4,6-Dinitro- o -cresol Waste Pesticide by Means of Detonative Combustion”. Environmental Science & Technology 39 (4): 1190–1196. doi:10.1021/es035327p.
- ^ “Chemical poisoning -- Dinitrocresol Symptoms, Diagnosis, Treatments and Causes - RightDiagnosis.com”. www.rightdiagnosis.com. 2024011-07閲覧。
外部リンク
- 4,6-ジニトロ-o-クレゾールのページへのリンク
