2-フルオロメタンフェタミンとは？わかりやすく解説

2-フルオロメタンフェタミン
投与経路	By mouth
法的地位
法的地位	CA: Schedule I; DE: Anlage I（学術研究目的でのみ使用を許可）; UK: クラスA; US: Unscheduled;
識別子
	IUPAC名 (RS)-1-(2-Fluorophenyl)-N-methylpropan-2-amine ;
CAS登録番号	1017176-48-5 ;
PubChem CID	24257263;
ChemSpider	23900072 ;
UNII	YV5793W75P;
CompTox; ダッシュボード (EPA)	DTXSID90640530 ;
化学的および物理的データ
化学式	C10H14FN
分子量	167.23 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES CC(CC1=CC=CC=C1F)NC ;
	InChI InChI=1S/C10H14FN/c1-8(12-2)7-9-5-3-4-6-10(9)11/h3-6,8,12H,7H2,1-2H3 ; Key:XNWIKJYFOIDUGD-UHFFFAOYSA-N ;
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2-フルオロメタンフェタミン（英：2-Fluoromethamphetamine（2-FMA））は、アンフェタミン系精神刺激薬であり、デザイナードラッグとして使用されている^[2]^[3]^[4]。2-FMAは、学習や生産性向上支援への有効性から、リスデキサムフェタミン（Vyvanse）やデキストロアンフェタミンとよく比較される^[要出典]。2-FMAは、同等のアンフェタミン類に比べて多幸感がやや弱いとされ、その理由は、主な作用機序がノルアドレナリン再取り込み阻害によるものと考えられる^[5]。

化学

2-フルオロメタンフェタミンはメタンフェタミンのフッ素化類縁体であり、3-FMAおよび4-FMAの位置異性体である。

アンフェタミン系のほとんどの精神刺激薬とは異なり、5-HT_2Aを含むセロトニン受容体を活性化しない^[5]。

法的地位

カナダ

1996年現在、2-FMAはメタンフェタミンの類縁体であることから、カナダにおいて規制物質に指定されている^[1]。

中国

2015年10月現在、2-FMAは中国において規制物質である^[6]。

ドイツ

2014年12月13日現在、2-FMAはドイツにおいて規制物質である^[7]。BtMG別表I（Narcotics Act、スケジュールI）に指定されている^[8]。BtMG別表Iに掲げる物質を許可なく製造、所持、輸入、輸出、購入、販売、調達又は調剤することは違法である。法令違反は、罰金または5年以下の懲役刑に処せられる^[9]。

ウクライナ

2019年7月現在、2-FMAはウクライナにおいて規制物質（麻薬とみなされる）である^[10]。

アメリカ合衆国

規制物質の類縁体として^[2]、2-FMAの販売または所持はFederal Analogue Actに基づき起訴される可能性がある^[11]。

出典

^ ^a ^b Legislative Services Branch (2022年3月31日). “Consolidated federal laws of Canada, Controlled Drugs and Substances Act”. laws-lois.justice.gc.ca. 2022年6月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2022年8月11日閲覧。
^ ^a ^b “Isomeric fluoro-methoxy-phenylalkylamines: a new series of controlled-substance analogues (designer drugs)”. Forensic Science International 148 (2–3): 143–156. (March 2005). doi:10.1016/j.forsciint.2004.05.003. PMID 15639609.
^ “Chemical analysis of four capsules containing the controlled substance analogues 4-methylmethcathinone, 2-fluoromethamphetamine, alpha-phthalimidopropiophenone and N-ethylcathinone”. Forensic Science International 197 (1–3): 59–66. (April 2010). doi:10.1016/j.forsciint.2009.12.048. PMID 20074881.
^ “Identification and Quantitative Analysis of 2-Fluoromethamphetamine and Its Metabolites in Human Urine”. Journal of Analytical Toxicology 47 (1): 59–65. (February 2023). doi:10.1093/jat/bkac026. PMID 35562170.
^ ^a ^b “In vitro characterization of new psychoactive substances at the μ-opioid, CB1, 5HT_1A, and 5-HT_2A receptors-On-target receptor potency and efficacy, and off-target effects”. Forensic Science International 317. (December 2020). doi:10.1016/j.forsciint.2020.110553. PMID 33160102.
^ “关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知” (Chinese). China Food and Drug Administration (2015年9月27日). 2015年10月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年10月1日閲覧。
^ “Achtundzwanzigste Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften – Vom 5. Dezember 2014” (German). Bundesanzeiger-Verlags-GmbH. 2022年4月6日閲覧。
^ “Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz – BtMG) Anlage I (zu § 1 Abs. 1) (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel)” (German). 2022年4月6日閲覧。
^ “Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz – BtMG) § 29 Straftaten” (German). 2022年4月6日閲覧。
^ “Про внесення змін до Закону України "Про обіг в Україні наркотичних засобів, психотропних речовин, їх аналогів і прекурсорів"” (Ukrainian). Verkhovna Rada of Ukraine (2019年7月23日). 2021年9月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年9月6日閲覧。
^ “Federal Controlled Substance Analogue Act Summary”. Erowid Analog Law Vault. 2022年8月11日閲覧。

[:1-1] Legislative Services Branch (2022年3月31日). “Consolidated federal laws of Canada, Controlled Drugs and Substances Act”. laws-lois.justice.gc.ca. 2022年6月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2022年8月11日閲覧。

[Rösner-2] “Isomeric fluoro-methoxy-phenylalkylamines: a new series of controlled-substance analogues (designer drugs)”. Forensic Science International 148 (2–3): 143–156. (March 2005). doi:10.1016/j.forsciint.2004.05.003. PMID 15639609.

[3] “Chemical analysis of four capsules containing the controlled substance analogues 4-methylmethcathinone, 2-fluoromethamphetamine, alpha-phthalimidopropiophenone and N-ethylcathinone”. Forensic Science International 197 (1–3): 59–66. (April 2010). doi:10.1016/j.forsciint.2009.12.048. PMID 20074881.

[4] “Identification and Quantitative Analysis of 2-Fluoromethamphetamine and Its Metabolites in Human Urine”. Journal of Analytical Toxicology 47 (1): 59–65. (February 2023). doi:10.1093/jat/bkac026. PMID 35562170.

[:0-5] “In vitro characterization of new psychoactive substances at the μ-opioid, CB1, 5HT_1A, and 5-HT_2A receptors-On-target receptor potency and efficacy, and off-target effects”. Forensic Science International 317. (December 2020). doi:10.1016/j.forsciint.2020.110553. PMID 33160102.

[6] “关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知” (Chinese). China Food and Drug Administration (2015年9月27日). 2015年10月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年10月1日閲覧。

[7] “Achtundzwanzigste Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften – Vom 5. Dezember 2014” (German). Bundesanzeiger-Verlags-GmbH. 2022年4月6日閲覧。

[8] “Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz – BtMG) Anlage I (zu § 1 Abs. 1) (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel)” (German). 2022年4月6日閲覧。

[9] “Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz – BtMG) § 29 Straftaten” (German). 2022年4月6日閲覧。

[10] “Про внесення змін до Закону України "Про обіг в Україні наркотичних засобів, психотропних речовин, їх аналогів і прекурсорів"” (Ukrainian). Verkhovna Rada of Ukraine (2019年7月23日). 2021年9月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年9月6日閲覧。

[:2-11] “Federal Controlled Substance Analogue Act Summary”. Erowid Analog Law Vault. 2022年8月11日閲覧。

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2-フルオロメタンフェタミンとは？わかりやすく解説