1-メチル-4-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジンとは? わかりやすく解説

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MPTP

分子式C12H15N
その他の名称MPTP、1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
体系名:1,2,5,6-テトラヒドロ-1-メチル-4-フェニルピリジン、4-フェニル-1-メチル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン、1,2,3,6-テトラヒドロ-4-フェニル-1-メチルピリジン、1-メチル-4-フェニル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン、1,2,3,6-テトラヒドロ-1-メチル-4-フェニルピリジン、1-メチル-4-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン


MPTP

(1-メチル-4-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/12/09 23:48 UTC 版)

MPTP
識別情報
CAS登録番号 28289-54-5 
PubChem 1388
ChemSpider 1346 
EC番号 248-939-7
KEGG C04599 
MeSH 1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
ChEBI
ChEMBL CHEMBL24172 
280
特性
化学式 C12H15N
モル質量 173.25 g mol−1
外観 明るい黄色の結晶[1]
融点

40 °C, 313 K, 104 °F

沸点

128-132 °C, 401-405 K, 262-270 °F (12 Torr[2])

への溶解度 Slightly soluble
危険性
NFPA 704
0
4
0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

MPTP(1-メチル-4-フェニル-1,2,3,6-テトラヒドロピリジン、1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine)は神経毒の一つで、ヒトが摂取するとパーキンソン病様の病態を引き起こす。これは、脳内でモノアミン酸化酵素によりパラコートに類似したMPP+(1-メチル-4-フェニルピリジニウム)に変換され、中枢神経系ドーパミン神経の特異的な脱落を引き起こすためである[3]

麻薬中毒患者が自分で合成した麻薬を用いたところ、パーキンソン病様症状を示した事がきっかけに見い出された(この患者は合成オピオイドの一種であるデスメチルプロジン英語版(1-メチル-4-フェニル-4-プロピオノキシピペリジン、MPPP)を合成したが、一部手順を省略したために不純物としてMPTPが生成してしまった)。パーキンソン病のモデル動物の作成に用いられるが、揮発しやすく、毒性が高いため、取り扱いは注意を要する。次亜塩素酸により分解される。

単体の他に塩酸(CAS登録番号:23007-85-4)が実験用に市販されている。

出典

  1. ^ 1-メチル-4-フェニル-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン”. ChemicalBook. 2015年10月29日閲覧。
  2. ^ Buchi, I. J. (1952). Helvetica Chimica Acta 35: 1527–1536. doi:10.1002/hlca.19520350514. 
  3. ^ MPTP - 脳科学辞典

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