芳香族置換反応

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芳香族置換反応

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/05/11 22:36 UTC 版)

「位置選択性」の記事における「芳香族置換反応」の解説

置換ベンゼン (R-C6H5) に求電子剤を作用させて芳香族求電子置換反応を起こすとき、置換基 R の電気的な性質により反応位置に違いが生じる。R が電子供与基のときはオルト位、パラ位が、R が電子求引基のときはメタ位が選択的に置換される。前者が オルト-パラ配向性、後者が メタ配向性 である。これは芳香環の炭素の電子密度が官能基の電気的性質によって偏りが生じていることで説明される。さらにオルト位の置換反応は立体障害や官能基との相互作用によって影響を受ける。