水素化トリエチルホウ素リチウムとは? わかりやすく解説

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水素化トリエチルホウ素リチウム

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/03/27 22:29 UTC 版)

水素化トリエチルホウ素リチウム
識別情報
CAS登録番号 22560-16-3
特性
化学式 Li(C2H5)3BH
モル質量 105.95 g/mol
示性式 LiBH(C2H5)3
外観 黄色がかった無色の液体
密度 0.890 g/cm3, 液体
沸点

66 ℃(THF溶液中)

への溶解度 水と反応
危険性
主な危険性 強い可燃性 (F)
腐食性 (C)
NFPA 704
2
3
2
W
Rフレーズ 11-14/15-19-34
Sフレーズ 16-26-33-36/37/39-43-45
関連する物質
関連する水素化物 水素化ホウ素ナトリウム
水素化ナトリウム
水素化アルミニウムリチウム
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

水素化トリエチルホウ素リチウム(すいそかトリエチルホウそリチウム、lithium triethylborohydride, LiTEBH)とは有機金属化合物の一種で、ヒドリド還元に用いられる試薬。Super-Hydride(スーパーヒドリド)の商標のもとに THF溶液が市販されている、求核性や選択性が極めて強いヒドリド化剤。

LiTEBH の反応形式は水素化ホウ素リチウム (LiBH4) 水素化アルミニウムリチウム (LiAlH4, LAH) に似るが、求核性はそれらよりもはるかに上回る。

歴史

水素化リチウム (LiH) や水素化ナトリウム (NaH) とトリアルキルボラン (R3B) が結びついた LiTEBH などの化合物は、シカゴ大学H. C. ブラウンと H. I. シュレジンジャーにより、戦時の研究 (War Research) が 1942-45年の期間に行われた中で発見された[1]

調製

LiTEBH は、THF中において水素化リチウムとトリエチルボランとを反応させるとほぼ定量的に生成する。

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