塩化オキサリルを活性化剤とする方法
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2012/08/13 13:31 UTC 版)
「スワーン酸化」の記事における「塩化オキサリルを活性化剤とする方法」の解説
1978年にD. Swernらによって発表された方法であり、ジメチルスルホキシドを酸化剤とする反応の中でも標準的な方法となっている。 通常、スワーン酸化といえばこの方法を指す。 ジメチルスルホキシド1をまず塩化オキサリル2と反応させて塩化クロロジメチルスルホニウム4を発生させる。 次にアルコール5を添加すると塩化クロロジメチルスルホニウム4と反応してアルコキシスルホニウム塩6が生成する。 最後にトリエチルアミンなどの塩基を加えるとカルボニル化合物8とジメチルスルフィドが生成する。 塩化クロロジメチルスルホニウム4は−20 ℃程度になると急速に分解するため、この反応は通常ジクロロメタンを溶媒として−60 ℃程度で行う。 −60 ℃でジクロロメタンに溶解しない物質については過剰量のジメチルスルホキシドと塩化オキサリルを使用して−10 ℃程度で反応させる。
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