リクイリチンとは何？わかりやすく解説 Weblio辞書

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リキリチン

分子式：	C₂₁H₂₂O₉
その他の名称：	リキリチン、リキリトシド、リクイリチン、Liquiritin、Liquiritoside、(2S)-2,3-Dihydro-7-hydroxy-2-[4-(β-D-glucopyranosyloxy)phenyl]-4H-1-benzopyran-4-one、(S)-2-[4-(β-D-Glucopyranosyloxy)phenyl]-2,3-dihydro-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one、(2S)-2α-[4-(β-D-Glucopyranosyloxy)phenyl]-7-hydroxychroman-4-one、(S)-2,3-Dihydro-7-hydroxy-2-[4-(β-D-glucopyranosyloxy)phenyl]-4H-1-benzopyran-4-one、Liquiritigenin 4'-O-β-D-glucopyranoside、リキリチゲニン4'-O-β-D-グルコピラノシシド
体系名：	(2S)-2,3-ジヒドロ-7-ヒドロキシ-2-[4-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フェニル]-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、(S)-2-[4-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フェニル]-2,3-ジヒドロ-7-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン、(2S)-2α-[4-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フェニル]-7-ヒドロキシクロマン-4-オン、(S)-2,3-ジヒドロ-7-ヒドロキシ-2-[4-(β-D-グルコピラノシルオキシ)フェニル]-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/11/14 09:55 UTC 版)

リクイリチン

IUPAC名 (2S)-4′-(β-D-Glucopyranosyloxy)-7-hydroxyflavan-4-one
優先IUPAC名 (2S)-7-Hydroxy-4-(4-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}phenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
別称 Liquiritoside Liquiritigenin-4'-O-glucoside
識別情報
CAS登録番号	551-15-5
PubChem	503737
ChemSpider	439855
UNII	T0O79T74CD
ChEBI	CHEBI:80845
SMILES C1[C@H](OC2=C(C1=O)C=CC(=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O
InChI InChI=1S/C21H22O9/c22-9-17-18(25)19(26)20(27)21(30-17)28-12-4-1-10(2-5-12)15-8-14(24)13-6-3-11(23)7-16(13)29-15/h1-7,15,17-23,25-27H,8-9H2/t15-,17+,18+,19-,20+,21+/m0/s1 Key: DEMKZLAVQYISIA-ZRWXNEIDSA-N InChI=1/C21H22O9/c22-9-17-18(25)19(26)20(27)21(30-17)28-12-4-1-10(2-5-12)15-8-14(24)13-6-3-11(23)7-16(13)29-15/h1-7,15,17-23,25-27H,8-9H2/t15-,17+,18+,19-,20+,21+/m0/s1 Key: DEMKZLAVQYISIA-ZRWXNEIDBX
特性
化学式	C₂₁H₂₂O₉
モル質量	418.39 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

リクイリチン（Liquiritin）は、フラバノン配糖体の一種であり、生薬のカンゾウに含まれる物質である^[1]。5位に水酸基を持たず、4'位の水酸基とグルコースの1位の水酸基が結合している。

^ “Optimization of Separation Conditions of Liquiritin in Preparative Liquid Chromatography”. Advanced Materials Research 550-553: 1647–1652. (2012). doi:10.4028/www.scientific.net/AMR.550-553.1647.

“Isolation of liquiritigenin-4'-apiosyl-glucoside and liquiritin from the root of Glycyrrhiza uralensis by high-performance centrifugal partition chromatography”. Journal of Chromatographic Science 52 (4): 310–4. (April 2014). doi:10.1093/chromsci/bmt029. PMID 23552847.
Cong, Jing Xiang; Wang, Shao Yan; Gao, Hong (2012). “Separation of Liquiritin by Two-Dimensional Liquid Chromatography”. Advanced Materials Research 455-456: 1232–1238. doi:10.4028/www.scientific.net/AMR.455-456.1232. ISSN 1662-8985.
“Separation of Liquiritin by simulated moving bed chromatography”. Journal of Chromatography A 1145 (1–2): 190–4. (March 2007). doi:10.1016/j.chroma.2007.01.088. PMID 17289063.
“Liquiritin Alleviates Pain Through Inhibiting CXCL1/CXCR2 Signaling Pathway in Bone Cancer Pain Rat”. Frontiers in Pharmacology 11: 436. (2020). doi:10.3389/fphar.2020.00436. PMC 7193085. PMID 32390832.


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