ライムサイクリンとは？わかりやすく解説

ライムサイクリン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (2S)-6-[[[(Z)-[(4S,4aS,5aS,6S,12aS) -4-(Dimethylamino)-6,10,11,12a-tetrahydroxy-6-methyl-1,3,12-trioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracen-2-ylidene]-hydroxymethyl]amino]methylamino]-2-aminohexanoic acid;
臨床データ
販売名	Tetralysal
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) ;
薬物動態データ
生物学的利用能	100% (oral)
半減期	10 hours
排泄	Kidney
データベースID
CAS番号;	992-21-2
ATCコード	J01AA04 (WHO)
PubChem	CID: 54707177
DrugBank	DB00256
ChemSpider	20121315
UNII	7D6EM3S13P
KEGG	D06884
化学的データ
化学式	C29H38N4O10
分子量	602.64 g·mol−1
	SMILES C[C@@]1([C@H]2C[C@H]3[C@@H](C(=C(C(=O)[C@]3(C(=C2C(=O)C4=C1C=CC=C4O)O)O)C(=O)NCNCCCC[C@@H](C(=O)O)N)O)N(C)C)O;
	InChI InChI=1S/C29H38N4O10/c1-28(42)13-7-6-9-17(34)18(13)22(35)19-14(28)11-15-21(33(2)3)23(36)20(25(38)29(15,43)24(19)37)26(39)32-12-31-10-5-4-8-16(30)27(40)41/h6-7,9,14-16,21,31,34,36-37,42-43H,4-5,8,10-12,30H2,1-3H3,(H,32,39)(H,40,41)/t14-,15-,16-,21-,28+,29-/m0/s1 ; Key:AHEVKYYGXVEWNO-UEPZRUIBSA-N ;
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ライムサイクリン（英：Lymecycline）はテトラサイクリン系の広域抗生物質である。テトラサイクリン塩基の約5,000倍の溶解性があり、炭水化物が吸収されるのと同じ迅速かつ効率的な機構を利用し、腸壁を通過する能動輸送過程により吸収されるという点で、テトラサイクリン系抗生物質の中でも特徴的である^[1]。

ライムサイクリンは吸収率が高いため、低用量で使用できる。標準用量408mgは、テトラサイクリン塩基300mgに相当し、その作用はテトラサイクリン塩酸塩500mgに相当する。

ライムサイクリンはテトラサイクリン塩酸塩とは異なり、すべての生理学的なpHで溶解する^[要出典]。

歴史

ライムサイクリンは1963年にFarmitaliaから発売された^[要出典]。

適応

ライムサイクリンは他のテトラサイクリン系薬剤と同様、様々な感染症の治療に使用される^[要出典]。

尋常性痤瘡

中重度の尋常性痤瘡では吸収プロファイルはテトラサイクリンよりも優れ、通常は一度に8週間処方されるが、3か月までに改善が見られない場合は代替薬を探すべきである^[2]。

副作用

ライムサイクリンの副作用には、皮疹、頭痛、下痢、吐き気、嘔吐、皮膚炎、肝炎、過敏症、視覚障害などがある。長期間服用で逆流性食道炎を引き起こす可能性がある^[3]。最近、テトラサイクリン系抗生物質が若者の甲状腺機能障害と関連している^[4]。

脚注

^ New Zealand Datasheet Archived 2006-03-03 at the Wayback Machine. August 2003
^ British National Formulary 45 March 2003
^ “Side effects of Tetralysal”. 23 March 2011閲覧。
^ “Severe and Persistent Thyroid Dysfunction Associated with Tetracycline-Antibiotic Treatment in Youth”. The Journal of Pediatrics 173: 232–4. (June 2016). doi:10.1016/j.jpeds.2016.03.034. PMC 4884496. PMID 27059913.

[1] New Zealand Datasheet Archived 2006-03-03 at the Wayback Machine. August 2003

[2] British National Formulary 45 March 2003

[3] “Side effects of Tetralysal”. 23 March 2011閲覧。

[4] “Severe and Persistent Thyroid Dysfunction Associated with Tetracycline-Antibiotic Treatment in Youth”. The Journal of Pediatrics 173: 232–4. (June 2016). doi:10.1016/j.jpeds.2016.03.034. PMC 4884496. PMID 27059913.

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ライムサイクリンとは？わかりやすく解説