メタラキシルとは？わかりやすく解説

メタラキシル
	IUPAC名 Methyl 2-[N-(2,6-dimethylphenyl)(methoxy)acetamido]propanoate
	別称 Methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-methoxyacetyl)alaninate
識別情報
CAS登録番号	57837-19-1
PubChem	42586
ChemSpider	38839
UNII	16K4M187IF
EC番号	260-979-7
KEGG	C10947
ChEBI	CHEBI:6790 ;
ChEMBL	CHEMBL105809
	SMILES COCC(=O)N(c1c(C)cccc1C)C(C)C(=O)OC ;
	InChI InChI=1S/C15H21NO4/c1-10-7-6-8-11(2)14(10)16(13(17)9-19-4)12(3)15(18)20-5/h6-8,12H,9H2,1-5H3 Key: ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C15H21NO4
モル質量	279.33 g/mol
外観	Fine white powder
密度	1.20g/cm3 at 20 °C
融点	71 to 72 °C, K, °F
沸点	295.9 °C, 569 K, 565 °F (at 760 mm Hg)
水への溶解度	8,400 mg/L at 22 °C
log POW	1.65 (octanol/water)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メタラキシル（英：Metalaxyl）は全身性アシルアラニン系殺菌剤である^[3]。化学名はN-(メトキシアセチル)-N-(2,6-キシリル)-DL-アラニン酸メチル。多くの野菜でフハイカビの防除に、エンドウではフィトフトラの防除に使用できる。メタラキシルM は ISO の一般名^[4]であり、Ridomil Goldは光学的に純粋な (-) / D ・R 活性立体異性体の商品名で、メフェノキサムとしても知られている^[5]。

種子処理剤Apron XL LSの有効成分である^[6]。

この殺菌剤は耐性菌の問題に悩まされている。この殺菌薬はPhytophthora infestansに対して使用する目的で販売された。However, in the summer of 1980, in the Republic of Ireland, the crop was devastated by a potato blight epidemic after a resistant race of the oomycete appeared.^[7] その後、アイルランドの農業従事者たちは、会社を損害賠償請求訴訟を起こし、成功した^[要出典]。EU・英国の残留農薬上限は、オレンジで0.5mg/kg、リンゴで1.0mg/kgである要出典]。1998年時点で、フハイカビは当時最も効果的な殺菌剤であったメタラキシル^[8]に対する耐性を広く獲得していることが知られていた^[8]。1980年代からメフェノキサム^[9]、1984年からはメタラキシルに対する耐性が知られている^[10]。フハイカビの種により抵抗性・感受性に大きなばらつきがあり、完全に無効な種もある^[9]。

合成

メタラキシルの最初の合成は、Ciba Geigyが出願した特許で公開されている^[11]。

2,6-キシリジンを2-ブロモプロピオン酸メチルでアルキル化し、アラニン誘導体を得る。これをさらにメトキシ酢酸の酸クロリドと反応させると、ラセミ体のメタラキシルが得られる.^[11]^[12]。The homochiral, single-isomer version of the chemical, which retains all its fungicidal activity, has been manufactured.^[13]

脚注

^ Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. Exploring QSAR - Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. Washington, DC: American Chemical Society., 1995., p. 134
^ O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 1058
^ Sukul, P; Spiteller, M (2000). “Metalaxyl: persistence, degradation, metabolism, and analytical methods.”. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology 164: 1–26. PMID 12587832.
^ “Compendium of Pesticide Common Names: metalaxyl”. BCPC. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
^ Monkiedje, Adolphe; Spiteller, Michael (2002). “Effects of the phenylamide fungicides, mefenoxam and metalaxyl, on the microbiological properties of a sandy loam and a sandy clay soil”. Biology and Fertility of Soils 35 (6): 393–398. doi:10.1007/s00374-002-0485-1.
^ “bmz10s02.pdf”. Government of Manitoba. 2007年9月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
^ Working on potato blight in Northern Ireland
^ ^a ^b “Survey of Pythium Isolates for Resistance to Subdue (metalaxyl)”. UMass Amherst. 2020年11月23日閲覧。
^ ^a ^b Del Castillo Múnera, Johanna; Hausbeck, Mary K. (2016). “Characterization of Pythium Species Associated With Greenhouse Floriculture Crops in Michigan”. Plant Disease (American Phytopathological Society) 100 (3): 569–576. doi:10.1094/pdis-03-15-0296-re. ISSN 0191-2917. PMID 30688597.
^ Sanders, P. L. (1984). “Failure of Metalaxyl to Control Pythium Blight on Turfgrass in Pennsylvania”. Plant Disease (American Phytopathological Society) 68 (1): 776. doi:10.1094/pd-68-776. ISSN 0191-2917.
^ ^a ^b GB patent 1500581, "Substituted amides and their use as fungicides", issued 1978-02-08, assigned to Ciba-Geigy AG
^ Ishitani, Haruro; Yu, Zhibo; Ichitsuka, Tomohiro; Koumura, Nagatoshi; Onozawa, Shun-ya; Sato, Kazuhiko; Kobayashi, Shū (2022). “Two-Step Continuous-Flow Synthesis of Fungicide Metalaxyl through Catalytic C−N Bond-Formation Processes”. Advanced Synthesis & Catalysis 364: 18–23. doi:10.1002/adsc.202100898.
^ Blaser, Hans-Ulrich; Spindler, Felix (1997). “Enantioselective catalysis for agrochemicals. The case histories of (S)–metolachlor, (R)–metalaxyl and clozylacon”. Topics in Catalysis 4 (3/4): 275–282. doi:10.1023/A:1019164928084.

外部リンク

Metalaxyl in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
Metalaxyl-M in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)

[1] Hansch, C., Leo, A., D. Hoekman. Exploring QSAR - Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. Washington, DC: American Chemical Society., 1995., p. 134

[2] O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 1058

[Sukul-3] Sukul, P; Spiteller, M (2000). “Metalaxyl: persistence, degradation, metabolism, and analytical methods.”. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology 164: 1–26. PMID 12587832.

[4] “Compendium of Pesticide Common Names: metalaxyl”. BCPC. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。

[Monkiedje-5] Monkiedje, Adolphe; Spiteller, Michael (2002). “Effects of the phenylamide fungicides, mefenoxam and metalaxyl, on the microbiological properties of a sandy loam and a sandy clay soil”. Biology and Fertility of Soils 35 (6): 393–398. doi:10.1007/s00374-002-0485-1.

[6] “bmz10s02.pdf”. Government of Manitoba. 2007年9月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。

[7] Working on potato blight in Northern Ireland

[UMass-Amherst-Pythium-resistance-1998-8] “Survey of Pythium Isolates for Resistance to Subdue (metalaxyl)”. UMass Amherst. 2020年11月23日閲覧。

[Castillo-Hausbeck-2016-9] Del Castillo Múnera, Johanna; Hausbeck, Mary K. (2016). “Characterization of Pythium Species Associated With Greenhouse Floriculture Crops in Michigan”. Plant Disease (American Phytopathological Society) 100 (3): 569–576. doi:10.1094/pdis-03-15-0296-re. ISSN 0191-2917. PMID 30688597.

[Sanders-1984-10] Sanders, P. L. (1984). “Failure of Metalaxyl to Control Pythium Blight on Turfgrass in Pennsylvania”. Plant Disease (American Phytopathological Society) 68 (1): 776. doi:10.1094/pd-68-776. ISSN 0191-2917.

[GB1500581-11] GB patent 1500581, "Substituted amides and their use as fungicides", issued 1978-02-08, assigned to Ciba-Geigy AG

[12] Ishitani, Haruro; Yu, Zhibo; Ichitsuka, Tomohiro; Koumura, Nagatoshi; Onozawa, Shun-ya; Sato, Kazuhiko; Kobayashi, Shū (2022). “Two-Step Continuous-Flow Synthesis of Fungicide Metalaxyl through Catalytic C−N Bond-Formation Processes”. Advanced Synthesis & Catalysis 364: 18–23. doi:10.1002/adsc.202100898.

[13] Blaser, Hans-Ulrich; Spindler, Felix (1997). “Enantioselective catalysis for agrochemicals. The case histories of (S)–metolachlor, (R)–metalaxyl and clozylacon”. Topics in Catalysis 4 (3/4): 275–282. doi:10.1023/A:1019164928084.

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分子式：	C₁₅H₂₁NO₄
その他の名称：	メタラキシル、Metalaxyl、リドミル、サブジュー、メタキサニン、メタナキシン、メタシル、アプロンFL、アプロン、アプロン350FW、リドミルビノ、アプロン35WS、Ridomil、Subdue、Metalaxil、Metaxanine、Metanaxin、Metasyl、Apron FL、Apron、Apron 350FW、Ridomil Vino、Apron 35WS、アプロンSD-35、Apron SD-35、CGA-48988、CG-117、メタキシニン、スブズエ、スブデュー、サブデュー、リドミル・MZ、Ridomil-MZ
体系名：	rac-(R^)-2-[N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-メトキシアセチルアミノ]プロパン酸メチル、rac-(R^)-2-[N-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(メトキシアセチル)アミノ]プロピオン酸メチル

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