4,4,4′,4′,5,5,5′,5′‐オクタメチル‐2,2′‐ビ[1,3,2‐ジオキサボロラン]
分子式: | C12H24B2O4 |
その他の名称: | 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi[1,3,2-dioxaborolane]、4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi-(1,3,2-dioxaborolane)、2,2'-Bi[4,4,5,5-tetramethyl-4,5-dihydro-1,3,2-dioxaborole]、Octamethyl-2,2'-bi[1,3,2-dioxaborolane]、2,2'-Bi(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)、4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi[1,3,2-dioxaborole]、2,2'-Bi[4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane]、4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborole)、4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)、4,4,5,5,4',4',5',5'-Octamethyl-2,2'-bi[1,3,2-dioxaborolane]、2,2'-Bi[4,4,5,5-tetramethyl-2-bora-1,3-dioxolane]、4,4',5,5'-Tetrahydro-4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborole)、Bispinacolate diboron、ビスピナコラートジボロン、4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi[2-bora-1,3-dioxolane]、Bis(pinacolato)diboron、ビス(ピナコラト)ジボロン、4,4,4',4',5,5,5',5'-Octamethyl-2,2'-bi[1,3-dioxa-2-boracyclopentane]、2,2'-Bi[4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxa-2-boracyclopentane] |
体系名: | 4,4,4',4',5,5,5',5'-オクタメチル-2,2'-ビ[1,3,2-ジオキサボロラン]、4,4,4',4',5,5,5',5'-オクタメチル-2,2'-ビ-(1,3,2-ジオキサボロラン)、2,2'-ビ[4,4,5,5-テトラメチル-4,5-ジヒドロ-1,3,2-ジオキサボロール]、オクタメチル-2,2'-ビ[1,3,2-ジオキサボロラン]、2,2'-ビ(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン)、4,4,4',4',5,5,5',5'-オクタメチル-2,2'-ビ[1,3,2-ジオキサボロール]、2,2'-ビ[4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン]、4,4,4',4',5,5,5',5'-オクタメチル-2,2'-ビ(1,3,2-ジオキサボロール)、4,4,4',4',5,5,5',5'-オクタメチル-2,2'-ビ(1,3,2-ジオキサボロラン)、4,4,5,5,4',4',5',5'-オクタメチル-2,2'-ビ[1,3,2-ジオキサボロラン]、2,2'-ビ[4,4,5,5-テトラメチル-2-ボラ-1,3-ジオキソラン]、4,4',5,5'-テトラヒドロ-4,4,4',4',5,5,5',5'-オクタメチル-2,2'-ビ(1,3,2-ジオキサボロール)、4,4,4',4',5,5,5',5'-オクタメチル-2,2'-ビ[2-ボラ-1,3-ジオキソラン]、4,4,4',4',5,5,5',5'-オクタメチル-2,2'-ビ[1,3-ジオキサ-2-ボラシクロペンタン]、2,2'-ビ[4,4,5,5-テトラメチル-1,3-ジオキサ-2-ボラシクロペンタン] |
ビス(ピナコラート)ジボロン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2023/11/03 14:06 UTC 版)
ビス(ピナコラート)ジボロン | |
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4,4,4',4',5,5,5',5'-オクタメチル-2,2'-ビ-(1,3,2-ジオキサボラン) | |
識別情報 | |
略称 | B2pin2 |
CAS登録番号 | 73183-34-3 |
PubChem | 2733548 |
ChemSpider | 2015334 |
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特性 | |
化学式 | C12H24B2O4 |
モル質量 | 253.94 g mol−1 |
融点 | 137-140 °C, 410-413 K, 279-284 °F |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ビス(ピナコラート)ジボロン (Bis(pinacolato)diboron) は2つのホウ素原子にピナコラート配位子が1つずつ結合しており、その2つのホウ素原子が共有結合で結ばれている化合物である。化学式は[(CH3)4C2O2B]2で表される。ピナコール基は"pin"と略される場合があるため、この化合物の構造式もB2pin2と表される場合がある。無色の固体で有機溶媒に可溶である。ピナコールボロン酸エステルを有機合成するための試薬として市販されている。他のジボロン化合物とは異なり、B2pin2は湿気に敏感ではないため空気中での取り扱いが可能である[1]。
調製と構造
ビス(ピナコラート)ジボロンはテトラキス(ジメチルアミノ)ジボロンとピナコールを酸性条件で反応させることで得られる[1]。この化合物のB-B結合の結合長は1.711(6) Åである[2]。
反応
B-B結合はアルケンやアルキンに付加し、1,2-ジボリル化アルカン、アルケンを与える。様々な有機ロジウム化合物や有機イリジウム化合物の触媒を使うことで、飽和炭化水素にも導入することができる[3]。
- CH3(CH2)6CH3 + [pinB]2 → pinBH + CH3(CH2)7Bpin
これらの反応は遷移金属ボリル錯体を経由して進行する。
脚注
- ^ a b Tatsuo Ishiyama; Miki Murata; Taka-aki Ahiko; Norio Miyaura (2004). "Bis(pinacolato)diboron". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 10, p. 115
- ^ Kleeberg, Christian; Crawford, Andrew G.; Batsanov, Andrei S.; Hodgkinson, Paul; Apperley, David C.; Cheung, Man Sing; Lin, Zhenyang; Marder, Todd B. (2011). “Spectroscopic and Structural Characterization of the CyNHC Adduct of B2pin2 in Solution and in the Solid State”. J. Org. Chem. 77 (1): 785–789. doi:10.1021/jo202127c.
- ^ Xinyu Liu (2003). “Bis(pinacolato)diboron”. Synlett: 2442–2443. doi:10.1055/s-2003-43344.
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