ネチルマイシンとは？わかりやすく解説

ネチルマイシン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (2R,3R,4R,5R)-2-{[(1S,2S,3R,4S,6R)-4-Amino-3-{[(2S,3R)-3-amino-6-(aminomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-6-(ethylamino)-2-hydroxycyclohexyl]oxy}-5-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol;
臨床データ
販売名	Netromycin
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a605011
法的規制	CA: ℞-only ; UK: 処方箋のみ (POM) ;
薬物動態データ
生物学的利用能	~0%
半減期	2.5 hours
データベースID
CAS番号;	56391-56-1
ATCコード	J01GB07 (WHO) S01AA23 (WHO)
PubChem	CID: 41859
DrugBank	DB00955
ChemSpider	38195
UNII	4O5J85GJJB
KEGG	D08268
ChEMBL	CHEMBL1572
別名	1-N-Ethylsisomicin
化学的データ
化学式	C21H41N5O7
分子量	475.59 g·mol−1
	SMILES O[C@]3(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@@H](O[C@H]2[C@H](NCC)C[C@H](N)[C@@H](OC1O\C(=C/CC1N)CN)[C@@H]2O)OC3;
	InChI InChI=1S/C21H41N5O7/c1-4-26-13-7-12(24)16(32-19-11(23)6-5-10(8-22)31-19)14(27)17(13)33-20-15(28)18(25-3)21(2,29)9-30-20/h5,11-20,25-29H,4,6-9,22-24H2,1-3H3/t11?,12-,13+,14-,15+,16+,17-,18+,19?,20+,21-/m0/s1 ; Key:CIDUJQMULVCIBT-KALHTFJLSA-N ;
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ネチルマイシン（英：Netilmicin）（1-N-エチルシソマイシン）は半合成アミノグリコシド系抗生物質でシソマイシンの誘導体であり、Micromonospora inyoensisが産生する。アミノグリコシド系抗生物質は様々な細菌に対して殺菌作用がある。ネチルマイシンは腸から吸収されないため、注射または点滴でのみ投与される。重篤な感染症、特にゲンタマイシン耐性感染症の治療にのみ使用される。

1973年に特許が取得され、1981年に医療用として承認された^[2]。英国では2019年12月に眼の外部感染症の治療薬として医療用として承認された^[3]。WHO必須医薬品モデル・リストに記載されている^[4]。

医薬品との比較

英国国民医薬品集（BNF）によると、ネチルマイシンはゲンタマイシンと同様の活性を持つが、10日以上の治療が必要な場合には中毒性難聴が少ない。ネチルマイシンは多くのゲンタマイシン耐性グラム陰性菌に対して活性を示すが、緑膿菌に対してはゲンタマイシンやトブラマイシンよりも活性が低い^[要出典]。

脚注

^ “Drug and medical device highlights 2019: Helping you maintain and improve your health”. Health Canada (18 November 2020). 28 March 2024閲覧。
^ (英語) Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. (2006). p. 508. ISBN 9783527607495
^ “Netilmicin”. SPS - Specialist Pharmacy Service (2 June 2020). 21 August 2020閲覧。
^ World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. (2021). hdl:10665/345533. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02

参考文献

“Synthesis of 1-N-ethylsisomicin: a broad-spectrum semisynthetic aminoglycoside antibiotic.”. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (6): 206–208. (1976). doi:10.1039/C39760000206.
“Once-daily netilmicin for neutropenic pyrexia in paediatric oncology.”. Acta Paediatr 94 (3): 268–74. (2005). doi:10.1080/08035250510025923. PMID 16028643.
“Validation of a simplified netilmicin dosage regimen in infants.”. Scand J Infect Dis 36 (6–7): 474–9. (2004). doi:10.1080/00365540410020613. PMID 15307571.
“Use of once-daily netilmicin to treat infants with suspected sepsis in a neonatal intensive care unit.”. Biol Neonate 86 (3): 170–5. (2004). doi:10.1159/000079423. PMID 15237240.

[1] “Drug and medical device highlights 2019: Helping you maintain and improve your health”. Health Canada (18 November 2020). 28 March 2024閲覧。

[Fis2006-2] (英語) Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. (2006). p. 508. ISBN 9783527607495

[3] “Netilmicin”. SPS - Specialist Pharmacy Service (2 June 2020). 21 August 2020閲覧。

[WHO22nd-4] World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. (2021). hdl:10665/345533. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02

[1]

[2]

[3]

[4]

分子式：	C₂₁H₄₁N₅O₇
慣用名：	1-N-エチルシソマイシン、1-N-Ethylsisomycin、1-N-Ethylsisomicin、ネチルミシン、1-N-エチルシソミシン、ネトロマイシン、Netilmicin、ネチルマイシン、4-O-[3α-Amino-6-(aminomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2α-yl]-6-O-[4-C-methyl-3-(methylamino)-3-deoxy-β-L-arabinopyranosyl]-N¹-ethyl-2-deoxy-D-streptamine、Netromycin、Netilimicin、ネチリマイシン
体系名：	4-O-[[3α-アミノ-6-(アミノメチル)-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン]-2α-イル]-6-O-[4-C-メチル-3-(メチルアミノ)-3-デオキシ-β-L-アラビノピラノシル]-N¹-エチル-2-デオキシ-D-ストレプタミン


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