デビュー30周年〜死去
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1999年、デビュー30周年を記念したコンサートを京都、東京でひらく。これを機に Shogo BRAND.、Palm StringsRecords を立ち上げ、本格的なソロ活動を開始する。2枚目のソロアルバム『別れのうた』、デビュー30周年記念のライブアルバム『LIVE この想い』、宮崎勝之とのデュオアルバム『Battle One』を相次いで発表。12月、桂枝雀の追悼番組「夢のようなうつつのような」(NHK総合テレビ)の挿入歌に『この想い』ほか4曲が取り上げられる。 京都・都雅都雅で「8時間耐久ライブ」を始める。 2000年、 50歳を記念して、城田とのライブツアービデオ『fifty-fifty Live』を発表。 2001年、城田とのアルバム『Chikara wo Awasere vol.2』を発表。 2002年、1月NHK大阪ホール落成記念「上方演芸ホール 〜桂枝雀一門会〜」にゲスト出演「この想い」を唄う。 3枚めのソロアルバム『Hobo's Lullaby』を発表。 2003年、 映画『タカダワタル的』のためのライブに出演。宮崎勝之とのアルバム『Battle Two』を発表。12月15日癌により53歳で死去。
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