ゼラノールとは？わかりやすく解説

ゼラノール
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (3S,7R)-7,14,16-trihydroxy-3-methyl-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-decahydro-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one;
臨床データ
販売名	Frideron, Ralabol, Ralgro, Ralone, Zerano
データベースID
CAS番号;	26538-44-3
PubChem	CID: 2999413
ChemSpider	2271133
UNII	76LO2L2V39
ChEMBL	CHEMBL371463
別名	Zearanol; α-Zearalanol; Zearalanol; MK-188; P-1496
化学的データ
化学式	C18H26O5
分子量	322.40 g·mol−1
	SMILES C[C@H]1CCC[C@H](O)CCCCCc2cc(O)cc(O)c2C(=O)O1;
	InChI InChI=1S/C18H26O5/c1-12-6-5-9-14(19)8-4-2-3-7-13-10-15(20)11-16(21)17(13)18(22)23-12/h10-12,14,19-21H,2-9H2,1H3/t12-,14+/m0/s1 ; Key:DWTTZBARDOXEAM-GXTWGEPZSA-N ;
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ゼラノール（英：Zeranol （INN、USAN、BAN））（商品名Frideron、Ralabol、Ralgro、Ralone、Zerano；開発コード名MK-188、P-1496）あるいはゼアラノールは、α-ゼアララノールまたは単にゼアララノールとしても知られ、フザリウム属真菌で見つかるマイコエストロゲンに関連するレゾルシル酸ラクトン系の合成非ステロイド性エストロゲンであり、主に獣医療において同化剤として使用される^[1]^[2]^[3]。

ゼラノールは、肉牛を含む家畜の成長促進剤として、米国ではRalgro（シェリング・プラウ）の商品名で承認されている^[4] 。カナダでは、肉牛にのみ承認されている^[5]。欧州連合での使用は承認されていない。しかし、スペインではRaloneという商品名で販売されている^[2]。

ゼラノールは既に存在する乳癌んの癌細胞の増殖を増加させる可能性があるが,^[6]、牛のゼラノール含有物の使用による食事による暴露は軽微である^[7] 。ゼラノールは、カビに汚染された作物から検出されることがある。エストロゲンとしての作用は、関連化合物であるゼアラレノンの3～4倍である^[8]。ゼラノールはゼアラレノンの代謝物である^[9]。

脚注

^ The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. (14 November 2014). pp. 350–. ISBN 978-1-4757-2085-3
^ ^a ^b Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. (January 2000). pp. 1105–. ISBN 978-3-88763-075-1
^ Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. (6 December 2012). pp. 295–. ISBN 978-94-011-4439-1
^ “Implant Strategies for Finishing Cattle using Revalor® (trenbolone acetate and estradiol), Finaplix® (trenbolone) and/or Ralgro® (zeranol)”. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
^ Health Canada, Questions and Answers - Hormonal Growth Promoters
^ “Mitogenic activity of zeranol in human breast cancer cells is enhanced by leptin and suppressed by gossypol”. Anticancer Research 29 (11): 4621–4628. (November 2009). PMID 20032412.
^ “Zeranol--a 'nature-identical' oestrogen?”. Food and Chemical Toxicology 23 (8): 767–774. (August 1985). doi:10.1016/0278-6915(85)90273-x. PMID 2931335.
^ “Incidence of zearalenol (Fusarium mycotoxin) in animal feed”. Applied and Environmental Microbiology 38 (4): 749–750. (October 1979). Bibcode: 1979ApEnM..38..749M. doi:10.1128/AEM.38.4.749-750.1979. PMC 243572. PMID 161492.
^ “Ovine metabolism of zearalenone to α-zearalanol (zeranol).”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 44 (10): 3244–3250. (October 1996). Bibcode: 1996JAFC...44.3244M. doi:10.1021/jf9601325.

[Elks2014-1] The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. (14 November 2014). pp. 350–. ISBN 978-1-4757-2085-3

[IndexNominum2000-2] Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. (January 2000). pp. 1105–. ISBN 978-3-88763-075-1

[MortonHall2012-3] Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. (6 December 2012). pp. 295–. ISBN 978-94-011-4439-1

[4] “Implant Strategies for Finishing Cattle using Revalor® (trenbolone acetate and estradiol), Finaplix® (trenbolone) and/or Ralgro® (zeranol)”. Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。

[5] Health Canada, Questions and Answers - Hormonal Growth Promoters

[6] “Mitogenic activity of zeranol in human breast cancer cells is enhanced by leptin and suppressed by gossypol”. Anticancer Research 29 (11): 4621–4628. (November 2009). PMID 20032412.

[7] “Zeranol--a 'nature-identical' oestrogen?”. Food and Chemical Toxicology 23 (8): 767–774. (August 1985). doi:10.1016/0278-6915(85)90273-x. PMID 2931335.

[8] “Incidence of zearalenol (Fusarium mycotoxin) in animal feed”. Applied and Environmental Microbiology 38 (4): 749–750. (October 1979). Bibcode: 1979ApEnM..38..749M. doi:10.1128/AEM.38.4.749-750.1979. PMC 243572. PMID 161492.

[9] “Ovine metabolism of zearalenone to α-zearalanol (zeranol).”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 44 (10): 3244–3250. (October 1996). Bibcode: 1996JAFC...44.3244M. doi:10.1021/jf9601325.

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分子式：	C₁₈H₂₆O₅
その他の名称：	ゼラノール、MK-188、P-1496、Zeranol、THFES(HM)、ララボール、フリデロン、α-Zearalanol、Zearalanol、α-ゼアララノール、Ralone、Ralgro、Frideron、ゼアラノール、ゼアララノール、ラロン、ラルグロ、(3S,7R)-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-Decahydro-7,14,16-trihydroxy-3-methyl-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1-one、(4S)-4β-Methyl-8α,16,18-trihydroxy-3-oxabicyclo[12.4.0]octadecane-1(14),15,17-triene-2-one、Zearanol、Ralabol
体系名：	(3S,7R)-3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-デカヒドロ-7,14,16-トリヒドロキシ-3-メチル-1H-2-ベンゾオキサシクロテトラデシン-1-オン、(4S)-4β-メチル-8α,16,18-トリヒドロキシ-3-オキサビシクロ[12.4.0]オクタデカン-1(14),15,17-トリエン-2-オン

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