シマリンとは何？わかりやすく解説 Weblio辞書

索引トップ用語の索引ランキング

シマリン

分子式：	C₃₀H₄₄O₉
その他の名称：	シマリン、k-ストロファンチン-α、WV-90043a、Cymarin、k-Strophanthin-α、3β-[(2,6-Dideoxy-3-O-methyl-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxo-5β,14β-card-20(22)-enolide、3β-[(3-O-Methyl-2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxo-5β-card-20(22)-enolide、Strophantin K、サイマリン、アルボナルMR、ストロファンチンK、Alvonal MR
体系名：	3β-[(3-O-メチル-2,6-ジデオキシ-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)オキシ]-5,14-ジヒドロキシ-19-オキソ-5β-カルダ-20(22)-エノリド、3β-[(2,6-ジデオキシ-3-O-メチル-β-D-ribo-ヘキソピラノシル)オキシ]-5,14-ジヒドロキシ-19-オキソ-5β,14β-カルダ-20(22)-エノリド

索引トップ用語の索引ランキングカテゴリー

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/01/05 02:19 UTC 版)

シマリン
IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (3S,5S,8R,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-3-((2R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-13-methyl-17-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
識別
CAS番号	508-77-0
ATCコード	C01AC03 (WHO)
PubChem	CID: 441853
ChemSpider	390429
UNII	UK3LS8435E
ChEMBL	CHEMBL1651908
別名	Cymarine; K-Strophanthin-α; NSC 7522; Strophantin K; WV 90043a; k-Strophanthin-α
化学的データ
化学式	C₃₀H₄₄O₉
分子量	548.665 g/mol
SMILES O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)CC[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](OC)C3)C)CC[C@]45C=O
InChI InChI=1S/C30H44O9/c1-17-26(33)23(36-3)13-25(38-17)39-19-4-9-28(16-31)21-5-8-27(2)20(18-12-24(32)37-15-18)7-11-30(27,35)22(21)6-10-29(28,34)14-19/h12,16-17,19-23,25-26,33-35H,4-11,13-15H2,1-3H3/t17-,19+,20-,21+,22-,23+,25+,26-,27-,28+,29+,30+/m1/s1 Key:XQCGNURMLWFQJR-ZNDDOCHDSA-N
テンプレートを表示

シマリン（cymarinまたはcymarine）は、強心配糖体の一種である。ラフマやアメリカアサ（英語版）に含まれる。原料植物をアメリカ州の先住民族は繊維材料として活用し、中国ではハーブティに利用する^[1]。

ジギタリス配糖体に類似した作用を持つ^[2]。ヒトに対しては心毒素として作用し、不整脈の原因となることがある^[3]。フクジュソウの根にも含まれ、半数致死量（LD50、ネコ静脈注射）は0.095 mg/kgと高い毒性を示す^[4]。心臓病予防の民間療法として服用し、死亡した例がある^[4]。

98.7 mg/L（25 °C）の濃度で水に溶解し、加水分解によりストロファンチジンとD-シマロースに分解する。フクジュソウを調理した場合の残留率は、油炒めで37%、おひたしで8%であった^[4]。

^ Edible and Medicinal plants of the West, Gregory L. Tilford, ISBN 0-87842-359-1
^ 福寿草(spring adonis)の毒性医薬品情報21 2007/8/17
^ The Merck Index, 12th Edition, 2830
^ ^a ^b ^c 佐藤正幸・姉帯正樹「有毒植物フクジュソウ調理品中のシマリン残留量」 (pdf) 『北海道立衛生研究所報』第61巻、北海道立衛生研究所、2011年、 15-19頁。


	All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
	All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License. この記事は、ウィキペディアのシマリン (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。