クロロギ酸ベンジルとは? わかりやすく解説

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クロロギ酸ベンジル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2023/11/12 21:37 UTC 版)

クロロギ酸ベンジル
識別情報
CAS登録番号 501-53-1 
PubChem 10387
特性
化学式 C8H7ClO2
モル質量 170.59 g mol−1
密度 1.195 g/cm3
融点

0 ℃

沸点

103 ℃/20 mmHg

危険性
安全データシート(外部リンク) External MSDS
EU Index 607-064-00-4
Rフレーズ R34, R50/53
Sフレーズ (S1/2), S26, S45, S60, S61
引火点 80 ℃
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

クロロギ酸ベンジル (benzyl chloroformate) とは、クロロギ酸エステルの一種で、ベンジルエステル。外見は無色~淡黄色の油状で、刺激臭を持つ。消防法による第4類危険物 第1石油類に該当する[1]。有機合成において、ベンジルオキシカルボニル基 (Cbz, Z) によりアミンなどを保護する際に試薬として用いられる。構造式上では Z-Cl, Cbz-Cl などと略記される。


アミノ基の Cbz保護

上式のように保護されたアミノ基は、加水素分解により脱保護できる。水素ガスとパラジウム炭素が用いられる。

性質

水と触れると煙を出しながら分解する。熱分解によりホスゲンを放出する。

脚注

  1. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)






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