マレイン酸 マレイン酸の概要

マレイン酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2023/07/06 05:59 UTC 版)

マレイン酸
IUPAC名マレイン酸
(Z)-ブテン二酸
分子式C4H4O4
示性式C2H2(COOH)2
分子量116.1
CAS登録番号110-16-7
形状白色の固体
密度1.59 g/cm3, 固体
融点131 °C
水への溶解度79 g/100mL (25℃)
SMILESOC(=O)/C=C\C(=O)O
出典国際化学物質安全性カード

マレイン酸(マレインさん、Maleic acid)は、鎖状不飽和ジカルボン酸のひとつである。構造式 HOOC–CH=CH–COOH で表される二価カルボン酸のうち、シス体を指す。同じ示性式だがトランス体であるものは、フマル酸として知られる。

IUPAC名はcis-butenedioic acid (cis-ブテン二酸)。

名称「maleic acid」はテオフィル=ジュール・ペルーズが命名したもので、リンゴ酸(malic acid)の脱水反応により得られたことにちなむ[1]

化学的性質

ジカルボン酸であるため、水への溶解度が高い(25℃で78g/100mL)。幾何異性体にはトランス型フマル酸がある。これらは世界で初めて発見された幾何異性体の組である。

加熱すると135℃で分解し、環状の無水マレイン酸が得られる。これはマレイン酸の2つのカルボキシ基が接近した構造をしているためである。

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