オイゲノール【(ドイツ)Eugenol】
ユージノール【eugenol】
読み方:ゆーじのーる
オイゲノール
分子式: | C10H12O2 |
その他の名称: | オイゲン酸、オイゲノール、カリオフィル酸、アリルグアイヤコール、Eugenol、Eugenic acid、Allylguaiacol、Caryophyllic acid、4-Allyl-2-methoxyphenol、NCI-C-50453、2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol、エンゲノール、Engenol、4-アリルグアイアコール、4-Allylguaiacol、ユージノール、p-オイゲノール、p-Eugenol、2-Methoxy-4-allylphenol |
体系名: | 2-メトキシ-4-アリルフェノール、4-ヒドロキシ-3-メトキシ-1-アリルベンゼン、3-メトキシ-4-ヒドロキシ-1-アリルベンゼン、2-メトキシ-4-(2-プロペニル)フェノール、4-アリル-2-メトキシフェノール |
オイゲノール
オイゲノール
オイゲノール | |
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オイゲノール(許容慣用名) | |
別称 4-アリル-2-メトキシフェノール ユージノール | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 97-53-0 |
KEGG | D04117 |
特性 | |
化学式 | C10H12O2 |
モル質量 | 164.20 |
外観 | 無色または淡黄色液体 |
密度 | 1.066, 液体 |
融点 | −12 から −10 |
沸点 | 253 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
オイゲノール (eugenol) はグアイアコールにアリル基が置換した構造を持つ、フェニルプロパノイドの一種である。無色から淡黄色の油状液体で、クローブなどの精油に含まれている。水にはわずかに溶け、有機溶媒にはよく溶ける。刺激のある快い芳香を持つ。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[1]。
存在
天然にはクローブ(精油70–95%)、ピメント(精油60–90%)、ローリエ(精油50–60%)、シナモン(皮油5–10%、精油90%以上)などに含まれる。そのほかバジリコ、バナナ、ナツメグにも含有される。これらの精油から5%水酸化カリウム溶液で抽出される。
用途
香水、香料、精油、殺菌剤や麻酔薬などの医薬品に用いられる。かつてはバニリンを合成する際の中間体であるイソオイゲノールの製造に用いられていたが、のちにバニリンはフェノールかリグニンから作られるようになった。
酸化亜鉛と練和した酸化亜鉛ユージノール (zinc oxide eugenol, ZOE) は歯科領域で歯の仮封、歯髄の鎮痛消炎や補綴(ほてつ)に使われる。
オイゲノールを含むメトキシフェノールの誘導体は、香料や医薬品のほか、昆虫の誘引剤、紫外線吸収剤、殺生物剤、消毒薬、さらには合成樹脂やゴムの安定化剤・抗酸化剤の製造に利用される。クローブ油は熱帯魚用の麻酔薬としても使われるようになってきている。
オイゲノールはMDMAなどのフェネチルアミン類の密造にも使用される。また、クレテック(チョウジタバコ)の活性成分はオイゲノールとニコチンである。
毒性
過剰に摂取すると、血尿・痙攣・下痢・吐き気・意識喪失・めまい・動悸などの症状があらわれる。皮膚に触れるとアレルギー反応により皮膚炎を起こすことがある[2]。
参考文献
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Eugenol Oil Overdose, New York Times Health Guide
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