ロベリン

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ロベリン

分子式：	C22H27NO2
その他の名称：	ロベリン、l-ロベリン、(-)-ロベリン、Lobeline、l-Lobeline、(-)-Lobeline、(-)-α-[(2R,6S)-6-[(S)-β-hydroxyphenethyl]-1-methyl-2-piperidinyl]acetophenone、Inflatine、Lobelin、ロブニコ、インフラチン、Lobnico、(-)-α-[(2R,6S)-6-[(βS)-β-Hydroxyphenethyl]-1-methyl-2-piperidinyl]acetophenone、1-Phenyl-2-[(2R,6S)-1-methyl-6-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]-2-piperidinyl]ethanone
体系名：	α-[(2R)-6β-[(2S)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル]-1-メチル-2β-ピペリジニル]アセトフェノン、2-[(2R)-6β-[(2S)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル]-1-メチル-2β-ピペリジニル]-1-フェニルエタノン、α-[(2R)-6β-[(S)-β-ヒドロキシフェネチル]-1-メチルピペリジン-2β-イル]アセトフェノン、(-)-α-[(2R,6S)-6-[(βS)-β-ヒドロキシフェネチル]-1-メチル-2-ピペリジニル]アセトフェノン、(-)-α-[(2R,6S)-6-[(S)-β-ヒドロキシフェネチル]-1-メチル-2-ピペリジニル]アセトフェノン、1-フェニル-2-[(2R,6S)-1-メチル-6-[(2S)-2-ヒドロキシ-2-フェニルエチル]-2-ピペリジニル]エタノン

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ロベリン

【仮名】ろべりん
【原文】lobeline

インディアンタバコとして知られる植物（タバコ製品の生産に用いられるタバコとは別のもの）から得られる物質。禁煙を支援する方法として研究が行われてきた。アルカロイドの一種である。

ウィキペディア

ロベリン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/05/06 09:07 UTC 版)

ロベリン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 2-((2R,6S)-6-((S)-2-Hydroxy-2-phenylethyl)-1-methylpiperidin-2-yl)-1-phenylethanone
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
識別
CAS番号	90-69-7
ATCvetコード	QV04CV01 (WHO)
PubChem	CID: 101616
ChemSpider	91814
UNII	D0P25S3P81
KEGG	D02364
ChEMBL	CHEMBL2103769
化学的データ
化学式	C22H27NO2
分子量	337.455
SMILES O=C(C[C@@H]1N([C@@H](CCC1)C[C@@H](C2=CC=CC=C2)O)C)C3=CC=CC=C3
InChI InChI=1S/C22H27NO2/c1-23-19(15-21(24)17-9-4-2-5-10-17)13-8-14-20(23)16-22(25)18-11-6-3-7-12-18/h2-7,9-12,19-21,24H,8,13-16H2,1H3/t19-,20+,21-/m0/s1  Key:MXYUKLILVYORSK-HBMCJLEFSA-N
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ロベリン（Lobeline）とはニコチン様構造を有するアルカロイドの一つであり、呼吸興奮薬として用いられる。末梢の化学受容器に作用して呼吸興奮作用を示す。ロベリア属の植物（ロベリアソウ（Lobelia inflata（英語版） ）、デビルズ・タバコ（Lobelia tupa（英語版） ）、カーディナル・フラワー（Lobelia cardinalis（英語版） ）、オオロベリアソウ（Lobelia siphilitica（英語版） ））やホシアザミ（Hippobroma longiflora（英語版） ）から発見された。ミゾカクシ（Lobelia chinensis ）にも含まれている。白い粉末状の物質で、水によく溶ける。

依存症治療

ロベリンは錠剤の形で禁煙補助剤として使われる^[1][2][3]。また、覚醒剤^[4][5]、コカイン^[6]等の薬物依存症やアルコール依存症^[7]の治療薬として使われる場合もある。

作用機序

ロベリンの作用部位は複数ある。単剤で用いるとVMAT2（英語版）に結合^[8][9][10]してドーパミンを弱く放出させるが、メタンフェタミンが作用している場合にはそのドーパミン分泌作用を減少させる^[11][12]。ドーパミンとセロトニンの再取り込みを阻害し^[13]、その結果細胞外ドメインのサブユニットに繋がるニコチン受容体^[14]に対して刺激・拮抗両効果を示す^[15][16]。μ-オピオイド受容体拮抗作用も持つ^[17]。

関連項目

• ドキサプラム
• ジモルホラミン

出典

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17. ^ Miller, D. K.; Lever, J. R.; Rodvelt, K. R.; Baskett, J. A.; Will, M. J.; Kracke, G. R. (2007). “Lobeline, a potential pharmacotherapy for drug addiction, binds to mu opioid receptors and diminishes the effects of opioid receptor agonists”. Drug and Alcohol Dependence 89 (2–3): 282–91. doi:10.1016/j.drugalcdep.2007.02.003. PMID 17368966. 

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