フルチカゾンプロピオン酸エステル

日本化学物質辞書Web

プロピオン酸フルチカゾン

分子式：	C25H31F3O5S
その他の名称：	フルチカゾンプロピオナート、Fluticasone propionate、フルチカソンプロピオナート、6α,9-Difluoro-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxo-17-(1-oxopropoxy)androsta-1,4-diene-17β-carbothioic acid S-(fluoromethyl) ester、6α,9-Difluoro-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxo-17-(propanoyloxy)androsta-1,4-diene-17β-carbothioic acid S-(fluoromethyl) ester、6α,9-Difluoro-11β-hydroxy-17-(propionyloxy)-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioic acid S-(fluoromethyl) ester、6α,9-Difluoro-16α-methyl-11β-hydroxy-17-(propanoyloxy)-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioic acid S-(fluoromethyl) ester、プロピオン酸フルチカゾン、SN-411、フルタイド、6α,9-Difluoro-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxo-17α-(propionyloxy)androsta-1,4-diene-17β-carbothioic acid S-fluoromethyl ester、フルナーゼ、フルチカゾンプロピオン酸エステル、キリガミール、Kirigamil、スカイロン、Skyron、ファビ、Phavi、Flutide、Flunase、フルチカノーズ、Fluticanose、プロチカゾン、Proticasone、フロラーズ、Florads、ミリカレット、Milicarett
体系名：	11β-ヒドロキシ-6α,9-ジフルオロ-16α-メチル-3-オキソ-17-(プロピオニルオキシ)アンドロスタ-1,4-ジエン-17β-チオカルボン酸S-(フルオロメチル)、6α,9-ジフルオロ-16α-メチル-11β-ヒドロキシ-17-(プロパノイルオキシ)-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17β-カルボチオ酸S-(フルオロメチル)、6α,9-ジフルオロ-11β-ヒドロキシ-17-(プロピオニルオキシ)-16α-メチル-3-オキソアンドロスタ-1,4-ジエン-17β-カルボチオ酸S-(フルオロメチル)、6α,9-ジフルオロ-11β-ヒドロキシ-16α-メチル-3-オキソ-17-(プロパノイルオキシ)アンドロスタ-1,4-ジエン-17β-カルボチオ酸S-(フルオロメチル)、6α,9-ジフルオロ-11β-ヒドロキシ-16α-メチル-3-オキソ-17-(1-オキソプロポキシ)アンドロスタ-1,4-ジエン-17β-カルボチオ酸S-(フルオロメチル)、6α,9-ジフルオロ-11β-ヒドロキシ-16α-メチル-3-オキソ-17α-(プロピオニルオキシ)アンドロスタ-1,4-ジエン-17β-カルボチオ酸S-フルオロメチル

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フルチカゾンプロピオン酸エステル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/05/02 22:15 UTC 版)

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 S-(fluoromethyl)-6α,9-difluoro-11β, 17-dihydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1, 4-diene-17β-carbothioate, 17-propanoate
臨床データ
販売名	Flovent, Flixotide, Flonase, others
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a695002
ライセンス	EMA:リンク、US Daily Med:リンク
胎児危険度分類	AU: B3 [2] US: N [2]
法的規制	UK: 薬局販売医薬品 / POM[1] US: OTC / Rx-only
投与経路	Intranasal[3], inhaled[4], topical[5]
薬物動態データ
生物学的利用能	0.51% (intranasal)
血漿タンパク結合	91%
代謝	Intranasal Liver (CYP3A4-mediated)
半減期	10 hours
排泄	Kidney
化学的データ
化学式	C25H31F3O5S
分子量	500.57 g·mol−1
SMILES CCC(=O)OC1(C(CC2C1(CC(C3(C2CC(C4=CC(=O)C=CC43C)F)F)O)C)C)C(=O)SCF
InChI InChI=1S/C25H31F3O5S/c1-5-20(31)33-25(21(32)34-12-26)13(2)8-15-16-10-18(27)17-9-14(29)6-7-22(17,3)24(16,28)19(30)11-23(15,25)4/h6-7,9,13,15-16,18-19,30H,5,8,10-12H2,1-4H3/t13-,15+,16+,18+,19+,22+,23+,24+,25+/m1/s1  Key:WMWTYOKRWGGJOA-CENSZEJFSA-N
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フルチカゾンプロピオン酸エステル（英: Fluticasone propionate）は、フロベント（英: Flovent） やフルナーゼ（英: Flonase）などの商品名で販売されているステロイド医薬品である^[6]。 気管支喘息や慢性閉塞肺疾患の長期にわたる治療には吸入薬として用いられる^[6]。花粉症や鼻ポリープの治療には鼻腔に噴霧薬として使用される^[7][8]。また、口内炎には塗布薬として使用される^[9]。

一般的な副作用には、上気道感染症、副鼻腔炎、カンジタ症、咳、などがあげられる^[6]。鼻腔に使用した場合の一般的な副作用には、鼻血や喉の痛みなどがあげられる^[7]。作用機序は炎症を軽減することによる^[9]。

フルチカゾンプロピオン酸エステルは1980年代に特許を取得し、1990年に医薬品としての使用が承認された^[10]。後発医薬品として入手可能である^[8]。2018年の米国での噴霧薬の卸売価格は約0.33米ドルである^[11]。2019年の英国の国民保健サービスにかかる噴霧薬の費用は約0.13ボンドである^[8]。2018年の米国で16番目に最も一般的に処方された医薬品であり、その処方件数は3400万を超える^[12][13]。

出典

1. ^ “Flixonase Aqueous Nasal Spray - Summary of Product Characteristics (SmPC)”. (emc) (2019年10月25日). 2020年1月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年1月31日閲覧。
2. ^ ^{a b} “Fluticasone Use During Pregnancy”. Drugs.com (2019年1月9日). 2019年3月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年1月31日閲覧。
3. ^ “Flonase Allergy Relief- fluticasone propionate spray, metered”. DailyMed (2019年5月30日). 2020年12月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年1月31日閲覧。
4. ^ “Flovent Diskus- fluticasone propionate powder, metered”. DailyMed (2019年1月7日). 2019年12月7日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年1月31日閲覧。
5. ^ “Cutivate- fluticasone propionate ointment”. DailyMed (2019年2月18日). 2021年8月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年1月31日閲覧。
6. ^ ^{a b c} “Fluticasone Propionate Monograph for Professionals”. Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. 2019年2月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。2019年2月27日閲覧。
7. ^ ^{a b} “Fluticasone Propionate eent Monograph for Professionals”. Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. 2019年2月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。2019年2月27日閲覧。
8. ^ ^{a b c} British national formulary : BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. (2018). pp. 262, 1172. ISBN 9780857113382 
9. ^ ^{a b} “Flixonase aqueous spray”. Sheffield Teaching Hospitals (2018年6月). 2019年9月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年1月31日閲覧。
10. ^ Fischer, János; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 487. ISBN 9783527607495. オリジナルの28 February 2019時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20190228192101/https://books.google.ca/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA487 2019年2月28日閲覧。 
11. ^ “NADAC as of 2018-12-19”. Centers for Medicare and Medicaid Services. 2018年12月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年12月22日閲覧。
12. ^ “The Top 300 of 2021”. ClinCalc. 2021年2月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年2月18日閲覧。
13. ^ “Fluticasone - Drug Usage Statistics”. ClinCalc. 2020年4月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年2月18日閲覧。