トレオニン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/07/15 23:23 UTC 版)
トレオニン | |
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Threonine | |
別称 2-Amino-3-hydroxybutanoic acid | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 80-68-2 , 72-19-5 (L-isomer) |
PubChem | 6288 |
ChemSpider | 6051 |
EC番号 | 201-300-6 |
KEGG | C00188 |
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特性 | |
化学式 | C4H9NO3 |
モル質量 | 119.12 g mol−1 |
酸解離定数 pKa | 2.63 (carboxyl), 10.43 (amino)[1] |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
極性無電荷側鎖アミノ酸に分類される。必須アミノ酸の1つ。穀物中のトレオニン含量は比較的高いが、消化吸収が悪い。糖原性を持つ。
遺伝子中ではコドンACU、ACC、ACA、ACGによってコードされている。
光学活性中心を2つ持つため4つの異性体がある。すなわち L-トレオニンには2つのジアステレオマーが存在するが、(2S,3R) 体のみが L-トレオニンと呼ばれる。(2S,3S) 体は天然にはほとんど存在せず、L-アロトレオニン (L-allo-threonine) と呼ばれる。
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L-トレオニン(2S,3R) & D-トレオニン(2R,3S) |
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L-アロトレオニン(2S,3S) & D-アロトレオニン(2R,3R) |
側鎖のヒドロキシ基にグリコシル化を受け、糖鎖を形成する。トレオニンキナーゼの作用によりリン酸化され、ホスホトレオニンとなる。トレオニンを多く含む食品としてカッテージチーズ、鶏肉、魚、肉、レンズマメが挙げられる。
- ^ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ^ McCoy, R. H., Meyer, C. E., and Rose, W. C. (1935). “Feeding Experiments with Mixtures of Highly Purified Amino Acids. VIII. Isolation and Identification of a New Essential Amino Acid”. J. Biol. Chem. 112: 283–302 .
- ^ Meyer, Curtis (1936). “The Spatial Configuation of α-Amino-β-Hydroxy-n-Butyric Acid”. J. Biol. Chem. 115 (3) .
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