truxeneとは？わかりやすく解説

トルキセン
	Structural formula of truxene
物質名
	優先IUPAC名 10,15-dihydro-5H-diindeno-[1,2-a:1',2'-c]fluorene
識別情報
CAS登録番号	548-35-6 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	61650;
ECHA InfoCard	100.008.132
EC番号	208-944-7;
PubChem CID	68355;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60203277 ;
	InChI Key: YGPLLMPPZRUGTJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C27H18/c1-4-10-19-16(7-1)13-22-25(19)23-14-17-8-3-6-12-21(17)27(23)24-15-18-9-2-5-11-20(18)26(22)24/h1-12H,13-15H2 ;
	SMILES C1C2=CC=CC=C2C3=C4CC5=CC=CC=C5C4=C6CC7=CC=CC=C7C6=C31 ;
性質
化学式	C27H18
モル質量	342.441 g·mol−1
密度	1.286 g/cm3
融点	378 °C (712 °F; 651 K)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

トルキセン（英: Truxene）は多環芳香族炭化水素の一種であり、化学式C₂₇H₁₈で表される有機化合物である。3つのフルオレン構造が対称的に配置され、中央でベンゼン環を共有している。

歴史

トルキセンは19世紀末からその存在が知られていた。J・ハウスマンは1889年に、3-フェニルプロピオン酸と五酸化リンとの反応を調査中にトルキセンを発見した。このとき正確な構造は決定されなかったが、3-フェニルプロピオン酸の分子内アシル化により生じた1-インダノンの縮合により環状三量体が形成されたと推測された^[2]。フレデリック・スタンレー・キッピング（英語版）は1894年にトルキセンの構造を確認し、1-インダノンの三量化によりこの化合物を得た^[3]。

調製

トルキセンは酢酸と濃塩酸中で1-インダノンの環状三量化反応により合成することができる。

利用

トルキセンは星型構造を有しており、デンドリマー合成の反応物として適している^[4]。トルキセン誘導体は液晶分子の合成にも利用される^[5]。

また、トルキセンから三段階で調製される前駆体を白金上で加熱することにより、フラーレンを合成することができる^[6]^[7]。

脚注

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出典

^ Harper, William L.; Smith, Wesley E. Process for synthesizing truxene; amorphous or graphitic carbon from indenes. 1970. US 3504044 A.
^ Hausmann, J. (1889-07). “Einwirkung von o ‐Cyanbenzylchlorid auf Natriummalonester. Untersuchung des α‐Hydrindons” (英語). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 22 (2): 2019–2026. doi:10.1002/cber.18890220264. ISSN 0365-9496.
^ Kipping, F. Stanley (1894). “XXIX. The formation of the hydrocarbon “truxene” from phenylpropionic acid, and from hydrindone” (英語). J. Chem. Soc., Trans. 65 (0): 269–290. doi:10.1039/CT8946500269. ISSN 0368-1645.
^ Cao, Xiao-Yu; Zhang, Wen-Bin; Wang, Jin-Liang; Zhou, Xing-Hua; Lu, Hua; Pei, Jian (2003-10-01). “Extended π-Conjugated Dendrimers Based on Truxene” (英語). Journal of the American Chemical Society 125 (41): 12430–12431. doi:10.1021/ja037723d. ISSN 0002-7863.
^ Destrade, C.; Gasparoux, H.; Babeau, A.; Tinh, Nguyen Huu; Malthete, J. (1981-05). “Truxene Derivatives: A New Family of Disc-Like Liquid Crystals With an Inverted Nematic-Columnar Sequence” (英語). Molecular Crystals and Liquid Crystals 67 (1): 37–47. doi:10.1080/00268948108070873. ISSN 0026-8941.
^ Dehmlow, Eckehard V.; Kelle, Torsten (1997-06). “Synthesis of New Truxene Derivatives: Possible Precursors of Fullerene Partial Structures?” (英語). Synthetic Communications 27 (11): 2021–2031. doi:10.1080/00397919708006804. ISSN 0039-7911.
^ Otero, Gonzalo; Biddau, Giulio; Sánchez-Sánchez, Carlos; Caillard, Renaud; López, María F.; Rogero, Celia; Palomares, F. Javier; Cabello, Noemí et al. (2008-08). “Fullerenes from aromatic precursors by surface-catalysed cyclodehydrogenation” (英語). Nature 454 (7206): 865–868. doi:10.1038/nature07193. ISSN 1476-4687.

[1] Harper, William L.; Smith, Wesley E. Process for synthesizing truxene; amorphous or graphitic carbon from indenes. 1970. US 3504044 A.

[2] Hausmann, J. (1889-07). “Einwirkung von o ‐Cyanbenzylchlorid auf Natriummalonester. Untersuchung des α‐Hydrindons” (英語). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 22 (2): 2019–2026. doi:10.1002/cber.18890220264. ISSN 0365-9496.

[3] Kipping, F. Stanley (1894). “XXIX. The formation of the hydrocarbon “truxene” from phenylpropionic acid, and from hydrindone” (英語). J. Chem. Soc., Trans. 65 (0): 269–290. doi:10.1039/CT8946500269. ISSN 0368-1645.

[4] Cao, Xiao-Yu; Zhang, Wen-Bin; Wang, Jin-Liang; Zhou, Xing-Hua; Lu, Hua; Pei, Jian (2003-10-01). “Extended π-Conjugated Dendrimers Based on Truxene” (英語). Journal of the American Chemical Society 125 (41): 12430–12431. doi:10.1021/ja037723d. ISSN 0002-7863.

[5] Destrade, C.; Gasparoux, H.; Babeau, A.; Tinh, Nguyen Huu; Malthete, J. (1981-05). “Truxene Derivatives: A New Family of Disc-Like Liquid Crystals With an Inverted Nematic-Columnar Sequence” (英語). Molecular Crystals and Liquid Crystals 67 (1): 37–47. doi:10.1080/00268948108070873. ISSN 0026-8941.

[6] Dehmlow, Eckehard V.; Kelle, Torsten (1997-06). “Synthesis of New Truxene Derivatives: Possible Precursors of Fullerene Partial Structures?” (英語). Synthetic Communications 27 (11): 2021–2031. doi:10.1080/00397919708006804. ISSN 0039-7911.

[7] Otero, Gonzalo; Biddau, Giulio; Sánchez-Sánchez, Carlos; Caillard, Renaud; López, María F.; Rogero, Celia; Palomares, F. Javier; Cabello, Noemí et al. (2008-08). “Fullerenes from aromatic precursors by surface-catalysed cyclodehydrogenation” (英語). Nature 454 (7206): 865–868. doi:10.1038/nature07193. ISSN 1476-4687.

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分子式：	C₂₇H₁₈
その他の名称：	10,15-Dihydro-5H-tribenzo[a,f,k]trindene、トルキセン、Truxene、α-Truxene、α-トルキセン、10,15-Dihydro-5H-diindeno[1,2-a:1',2'-c]fluorene
体系名：	10,15-ジヒドロ-5H-トリベンゾ[a,f,k]トリンデン、10,15-ジヒドロ-5H-ジインデノ[1,2-a:1',2'-c]フルオレン

表話編歴多環芳香族炭化水素
2環	アズレン - ナフタレン - 1-メチルナフタレン - サポタリン
3環	アセナフテン - アセナフチレン - アントラセン - フルオレン - フェナレン - フェナントレン
4環	ベンズ[a]アントラセン - ベンゾ[a]フルオレン - ベンゾ[c]フェナントレン - クリセン - フルオランテン - ピレン - テトラセン - トリフェニレン
5環	ベンゾピレン - ベンゾ[a]ピレン - ベンゾ[e]ピレン - ベンゾ[a]フルオランテン - ベンゾ[b]フルオランテン - ベンゾ[j]フルオランテン - ベンゾ[k]フルオランテン - ジベンゾ[a,h]アントラセン - ジベンゾ[a,j]アントラセン - ペンタセン - ペリレン - ピセン - テトラフェニレン
6環以上	アンタントレン - 1,12-ベンゾペリレン - サーキュレン - コランニュレン - ヘキサセン - トリアンギュレン - コロネン - サーカムコロネン - ジコロニレン - ジインデノペリレン - ヘプタセン - ヘキサベンゾコロネン - ケクレン - オクタセン - オバレン - ルビセン - ルブレン - スマネン - ゼトレン - トルキセン - アセン - シクラセン - ヘリセン - フェナセン

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