メタロール
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メタロール（英語: Metallole）は、5位の飽和炭素原子がヘテロ原子に置換されたシクロペンタジエンの金属誘導体である[1]。親化合物とは異なり、メタロールにおける番号はヘテロ原子から数える。いくつかのメタロールは有機金属化合物に分類されるが、以下の表には半金属も多く含まれている。一部のメタロールは蛍光性を示す[2]。ピロールおよびチオフェンのポリマー誘導体は、分子エレクトロニクスにおいて注目されている。メタロールには、以下の化合物が含まれる。
| 名称 | M | d(M-C), Å | d(M-H), Å | α(C-M-C), ° | E, kJ/mol |
|---|---|---|---|---|---|
| ピロール | N | 1.37 | 1.01 | 110 | 0 |
| ホスホール | P | 1.81 | 1.425 | 90.5 | 67 |
| アルソール | As | 1.94 | 1.53 | 86 | 125 |
| スチボール | Sb | 2.14 | 1.725 | 80.5 | 160 |
| ビスモール | Bi | 2.24 | 1.82 | 78 | 220 |
- アルソール, やや芳香性を持つヒ素のアナログ
- ビスモール, ビスマスのアナログ
- ボロール, ホウ素のアナログ
- フラン (オキソール), 酸素のアナログ
- ガロール, ガリウムのアナログ
- ゲルモール, ゲルマニウムのアナログ
- ホスホール, リンのアナログ
- ピロール (アゾール), 窒素のアナログ
- セレノフェン, セレンのアナログ
- シロール, ケイ素のアナログ
- スタノール, スズのアナログ
- スチボール, アンチモンのアナログ
- テルロフェン, テルルのアナログ
- プルンボール, 鉛のアナログ[4][5]
- チオフェン, 硫黄のアナログ
- チタナシクロペンタジエン, (C
5H
5)
2TiC
4Ph
4など[6] - ジルコナシクロペンタジエン, (C
5H
5)
2ZrC
4Ph
4など[7] - フェロール, 鉄のアナログ
脚注
- ^ Dubac, Jacques; Laporterie, Andre; Manuel, Georges (1990). “Group 14 Metalloles. 1. Synthesis, Organic Chemistry, and Physicochemical Data”. Chemical Reviews 90: 215–263. doi:10.1021/cr00099a008.
- ^ Tracy, Henry J.; Mullin, Jerome L.; Klooster, Wim T.; Martin, James A.; Haug, Judith; Wallace, Scott; Rudloe, Isaac; Watts, Kimberly (2005). “Enhanced Photoluminescence from Group 14 Metalloles in Aggregated and Solid Solutions”. Inorganic Chemistry 44 (6): 2003–2011. doi:10.1021/ic049034o. PMID 15762727.
- ^ Pelzer, Silke; Wichmann, Karin; Wesendrup, Ralf; Schwerdtfeger, Peter (2002). “Trends in Inversion Barriers IV. The Group 15 Analogous of Pyrrole”. The Journal of Physical Chemistry A 106 (26): 6387. Bibcode: 2002JPCA..106.6387P. doi:10.1021/jp0203494.
- ^ Saito, Masaichi; Nakada, Marisa; Kuwabara, Takuya; Owada, Ryota; Furukawa, Shunsuke; Narayanan, Radhika; Abe, Minori; Hada, Masahiko et al. (2019-08-26). “Inverted Sandwich Rh Complex Bearing a Plumbole Ligand and Its Catalytic Activity”. Organometallics 38 (16): 3099–3103. doi:10.1021/acs.organomet.9b00339. ISSN 0276-7333.
- ^ Münzfeld, Luca; Sun, Xiaofei; Schlittenhardt, Sören; Schoo, Christoph; Hauser, Adrian; Gillhuber, Sebastian; Weigend, Florian; Ruben, Mario et al. (2021-12-10). “Introduction of plumbole to f-element chemistry” (英語). Chemical Science 13 (4): 945–954. doi:10.1039/D1SC03805B. ISSN 2041-6539. PMC 8790777. PMID 35211259.
- ^ Atwood, Jerry L.; Hunter, William E.; Alt, Helmut; Rausch, Marvin D. (1976). “The molecular structure of 1,1-bis(.eta.5-cyclopentadienyl)-2,3,4,5-tetraphenyltitanole and its hafnium analogue”. Journal of the American Chemical Society 98 (9): 2454–2459. Bibcode: 1976JAChS..98.2454A. doi:10.1021/ja00425a012.
- ^ Urrego-Riveros, Sara; Ramirez y Medina, Isabel-Maria; Duvinage, Daniel; Lork, Enno; Sönnichsen, Frank D.; Staubitz, Anne (2019). “Negishi's Reagent Versus Rosenthal's Reagent in the Formation of Zirconacyclopentadienes”. Chemistry – A European Journal 25 (58): 13318–13328. doi:10.1002/chem.201902255. PMC 6851999. PMID 31347203.
- ^ “Kristallstruktur, 1H-NMR- und Massenspektrum von Tricarbonylferracyclopentadien-tricarbonyleisen, C4H4Fe2(CO)6 [Crystal Structure, Proton NMR and Mass Spectrum of Tricarbonylferracyclopentadienetricarbonyliron, C4H4Fe2(CO)6]”. J. Organomet. Chem. 108 (2): 213–23. (1976). doi:10.1016/S0022-328X(00)82143-9.
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