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ロガニン

分子式C17H26O10
その他の名称ロガニン、7-ヒドロキシ-6-デスオキシベルベナリン、Loganin、7-Hydroxy-6-desoxyverbenalin、(1S)-1α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,4aα,5,6,7,7aα-hexahydro-6α-hydroxy-7α-methylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester、Loganoside、ロガノシド、(1S)-1α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-6α-hydroxy-7α-methyl-1,4aα,5,6,7,7aα-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester(-)-ロガニン、(-)-Loganin
体系名:1α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-6α-ヒドロキシ-7α-メチル-1,4aα,5,6,7,7aα-ヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸メチル、(1S)-1α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-1,4aα,5,6,7,7aα-ヘキサヒドロ-6α-ヒドロキシ-7α-メチルシクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸メチル、(1S)-1α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-6α-ヒドロキシ-7α-メチル-1,4aα,5,6,7,7aα-ヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピラン-4-カルボン酸メチル


ロガニン

(loganin から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/05/22 02:40 UTC 版)

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ロガニン
識別情報
CAS登録番号 18524-94-2
PubChem 87691
ChemSpider 79111
EC番号 242-398-0
KEGG C01433
ChEBI
特性
化学式 C17H26O10
モル質量 390.38 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ロガニン (Loganin) は、イリドイド配糖体として最もよく知られているものの1つである。マチン科 (Loganiaceae) の植物であるマチンの種子から最初に単離されたことに因んで命名された。西アフリカで薬として用いられるキョウチクトウ科Alstonia boonei[1]や、中央・南アメリカ原産で薬または幻覚剤として用いられるコルメリア科Desfontainia spinosaにも含まれる。

生合成

ロガニンは、ロガン酸-O-メチルトランスフェラーゼの作用によって7-デオキシロガン酸から合成され、後にセコロガニンシンターゼの基質となってセコロガニン合成の原料となる。

医薬品としての利用

ロガニンは、中枢神経系の興奮や鎮痛剤の作用を持ち、西アフリカで見られ媚薬の効果を持つヨヒンベに含まれるような、ある種のインドールアルカロイドの生合成において重要な役割を持つ。

出典



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