スチボールとは? わかりやすく解説

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スチボール

(Stibole から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2026/01/10 02:06 UTC 版)

スチボール
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChemSpider
PubChem CID
CompTox Dashboard (EPA)
性質
C4H5Sb
モル質量 174.844 g·mol−1
関連する物質
関連物質 ピロール, ホスホール, アルソール, ビスモール
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

スチボール英語: Stibole)は、化学式C
4
H
4
SbHで表される五員環を持つ仮説上の複素環式有機化合物である。メタロールの一つ。ピロール窒素原子をアンチモン原子で置換したアナログとみなされる。スチボール自体は稀な化合物であるが、様々な誘導体が合成されている。

反応

ペンタフェニルスチボールは、1,4-ジリチオ-1,2,3,4-テトラフェニルブタジエンと二塩化フェニルアンチモンの複分解から合成される[1]

LiCPh=CPh–CPh=CPhLi + PhSbCl
2
→ Ph
4
C
4
SbPh + 2 LiCl (Ph = C6H5)

2,5-ジメチル-1-フェニル-1H-スチボールは、1,1-ジブチル-2,5-ジメチルスタノールとジクロロフェニルスチビンの反応から得ることができる[2]。スチボール(およびその誘導体)は、フェロセンサンドイッチ化合物を合成するのに用いられる[3]

脚注

  1. ^ Leavitt, F. C.; Manuel, T. A.; Johnson, F.; Matternas, L. U.; Lehman, D. S. (1960). “Novel Heterocyclopentadienes. II”. Journal of the American Chemical Society 82 (19): 5099–5102. Bibcode1960JAChS..82.5099L. doi:10.1021/ja01504a021. 
  2. ^ J.I.G. Cadogan; S.V. Ley; G. Pattenden et al., eds. (1996), Dictionary of Organic Compounds, 3 (6 ed.), Chapman & Hall, pp. 2710, ISBN 978-0-412-54090-5, https://books.google.com/books?id=C3Uo1co4Wv0C&pg=PA2710 2010年3月4日閲覧。 
  3. ^ A.R. Katritzky; Otto Meth-Cohn; C.W. Rees, eds. (1995), Comprehensive Organic Functional Group Transformations, 4, Elsevier, pp. 1038–1040, ISBN 978-0-08-042325-8, https://books.google.com/books?id=0RQEsfYCuBcC&pg=PA1038 2010年3月4日閲覧。 



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